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synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [3978]

(chtiweb)

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Posté le : 05/10/2005, 17:14 (Lu 8739 fois)
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tout es ds le titre qqn pourrais svp me donné une façon avec un max de détail pour faire du 2,6 dibromotoluène étand donnée que ce produit coute tres cher je cherche un facon de le faire par synthèse merci


Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène

Lvellios

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Posté le : 05/10/2005, 18:08 (Lu 8737 fois)
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Ar-CH3 + H2SO4 concentrée va nous donner HO3S-Ar-CH3 qui avec Br2/ FeBr3 (ou tout autre derivé bromé [sa se dit?]) l'on devrait obtenir

HO3S-Ar[(-BR)2]-CH3 maintenant il faudrait eliminer SO3H si l'on met du H2SO4 dilué celui ci risquerais de le "convertir" et nous laisser avec notre

Ar[-(Br)2]-CH3

bon je sais pas si c'est très explicite..mais je pense que c'est juste...enfin attend une confirmation/ meilleur solution au cas z'ou ^^

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Edité le 05/10/2005 à 22:40 par Pr LONGUEDENT

Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [3981]

(chtiweb)

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Posté le : 05/10/2005, 18:38 (Lu 8733 fois)
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merci pourrais tu essayé de donné un peu plus de détaill ds le déroulement de l'expérience stp style truc a éviter ou si il y a des précipité la couleurs .... merci


ps: j'ai déja tester avec qqch du style mais a la fin je retrouve un solide se qui est bizarre car d'après moi c'est plutot un liquide au condition tpn non ?
mais impossible a voir le problème





Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [3982]

(chtiweb)

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Posté le : 05/10/2005, 18:43 (Lu 8732 fois)
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a oui encore un ptit qqch au lieu de mettre les formule comme en haut ( Ar-CH3 + H2SO4) si tu pourrais me donné des non précis de produit stp je suis entrain de tester avec une autre personne qui me forme mais j'arrive pas encore bien décrire les non exact des produit en écrivant la formule brute
H2SO4 truc du style c'est bon ça mais pour le reste Ar-CH3 , HO3S-Ar-CH3 si tu pourrais me donné les nom stp


Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [3985]

Duke of Portland
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Posté le : 05/10/2005, 19:23 (Lu 8725 fois)
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En théorie, la synthèse donnée par Lvellios est tout à fait exacte. Pour Chtiweb, il s'agit en fait de faire réagir de l'acide sulfurique concentré sur du toluène, puis par l'action de l'eau de brome ou du bromure de fer, de rajouter deux atomes de brome en positions 2 et 6. Lors de la réaction avec H2SO4 on avait obtenu en position 4 un radical HSO3, il s'agit alors de l'ôter par l'action de H2SO4 dilué qui le reprend.
Mais là je n'ai fait qu'expliciter la synthèse théorique, maintenant il faudrait voir ce que ça implique comme manipulations, la nature physique des produits...

Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [3987]

(chtiweb)

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Posté le : 05/10/2005, 19:30 (Lu 8724 fois)
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et l'acide sulfurique en la dilue ds quelle propotion ( et on la dilue avec de l'eau ou une autre substance )


Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [3989]

Duke of Portland
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Posté le : 05/10/2005, 19:39 (Lu 8721 fois)
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On dilue en effet l'acide sulfurique avec de l'eau (attention verse l'acide dans l'eau et surtout pas l'inverse, tu risques des projections !) la dilution n'a pas besoin d'être très précise, essaie avec 20 ou 30 %.

Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [3994]

maurice
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Posté le : 06/10/2005, 11:09 (Lu 8690 fois)
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Toutes les idées théoriques énoncées fourniront d'abord du 2-bromo-toluène, et du 4-bromotoluène.
Puis en insistant, on obtiendra du 2,4-dibromotoluène, mais très peu de 2,6-dibromotoluène, à cause de l'encombrement stérique.
J'ignore exactement ce qu'il faut faire pour obtenir du 2,6-dibromotoluène. Mais en tout cas, ce n'est pas les méthodes préconisées qui y parviendront.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [4003]

(chtiweb)

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Posté le : 06/10/2005, 17:46 (Lu 8686 fois)
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merci pour tout j'ai trouvé un article autre sur le net qui ma donné une reponce avec des detail clerc tout au long de l'étape mais comme produit de départ il utilise du 4-amino 2,6 dibromotoluène et avec de l'HCl diluer a 30% + NaNO2 on mélange le tout on attend 2-3h en le chauffant a 90°C et apres on ajoute une solution de H2PO3 a 30% à 6équivalant et on obtien du 2,6 dibromotoluène

merci quand meme a tous d'avoir affiner mes recherche


Re: synthèse pour faire du 2,6 dibromotoluène [4008]

milamber
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Posté le : 06/10/2005, 21:58 (Lu 8682 fois)
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Maurice, pourquoi dis-tu que l'on obteindra du 2,4 ou du 2,6 dibromotoluène.
Normalement, en faisant réagir de l'acide sulfurique concentré sur du toluène on obtient l'acide paratoluènesulfonique et donc avec la position 4 protégée, et orientant la bromation en position 2 et 6 par rapport au méthyle.
Et bien que l'encombrement stérique rentre en jeu et soit défavorable à la réaction de bromation, on devrait tout de même obtenir le dérive bromé.
Enfin, c'est ce que je crois....

Milamber.

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