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règles CIP [39382]

(moimeme)

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messages postés


Posté le : 08/03/2007, 16:28 (Lu 4243 fois)

Bonjour,
j'aurai 2 petites questions sur les règles CIP

1)je n'arrive pas à savoir quel est le groupement prédominant avec les règles CIP pour le carbone 3 de la molécule suivant :
.............CH3
.............l
CH3-CH-CH-CH2=CH2
.......l
......CH3

une double liason avec un carbone , ca compte bien comme 2 carbones ?
alors comment différencier le groupement de droite de celui de gauche ?

2) dans un sujet du concours centrale, il y a avait la molecule de péniciline
http://centrale-supelec.scei-concours.org/CentraleSupelec/2006/PC/sujets/chimie.pdf
(voir page 5) (désolé si je met un lien vers les sujet , mais je n'arriverai pas à reproduire la molécule en "3D" sinon)
il est demandé d'indiquer la configuration des carbones asymétriques...je sais qu'il y a 1 R et 2 S (j'ai le corrigé mais sans les explications...) je n'arrive jamais à trouver la configuration des carbones où il a des cycles ; notamment , je ne sais jamais où se trouve le H (je n'arrive donc pas à "pointer le plus petit groupement") vous pourriez m'expliquer comment trouver ces configurations ?

merci d'avance



Re: règles CIP [39410]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 08/03/2007, 22:50 (Lu 4223 fois)

Salut,

La double liaison l'emporte sur le motif isopropyl CH-(CH3)2.

Et pour la péniciline, je peux te proposer ça :


Milamber.

Re: règles CIP [39415]

(moimeme)

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messages postés


Posté le : 09/03/2007, 08:40 (Lu 4212 fois)

merci beaucoup, je crois que j'ai compris pour les cycles.
par contre , pour la 1ere question , vous dites que la double liaison l'emporte , mais pourquoi ? (est ce qu'on considère que la 1er carbone de C=C est relié à 2C et le 2nd aussi, ce qui donnerait:
C=C -> C-C-C
............l...l
...........C..C


Re: règles CIP

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 13/03/2007, 12:34 (Lu 4193 fois)

En effet, c'est comme ça que je raisonne.

Milamber.

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