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café et benzoquinone [39285]

chatelot16

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1022 messages postés


Posté le : 06/03/2007, 20:45 (Lu 16116 fois)

bonjours : encore une question bizzare

la distilation seche du café et des substances qui renferment de l'acide quinique donne de la quinone : c'est ce que je lis dans le dictionnaire de chimie de wurtz : ce qui etait appelé quinone est maintenant la benzoquinone

est ce que le café est une source interressante de benzoquinone ?

ce qui etait appelé distillation seche est maintenant la pyrolyse : si je pyrolyse du café je n'espere pas trop avoir de la benzoquinone pure

est ce que quelqu'un connait ce procédé : j'aime bien utiliser des matieres premieres très courantes

merci

Re: café et benzoquinone [39439]

bart

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Posté le : 09/03/2007, 18:20 (Lu 16091 fois)

En effet, c'est une question bizarre... En admettant que tu arrives a effectuer une pyrolise de ton café sans tout carboniser, il te faudra encore réussir à isoler ta benzoquinone des autres produits de la réaction, ça me paraît bien fastidieux...
Autrement, une source naturelle théorique de benzoquinone que je verrai serait le catechol d'origine végétal qui serait oxydé en 1,2-benzoquinone.
C6H4(OH)2 --> C6H4O2, je ne sais pas quelle serait la meilleure méthode pour arriver à ce résultat mais ça me paraît plus judicieux que la pyrolise du café...

Re: café et benzoquinone [39551]

chatelot16

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Posté le : 11/03/2007, 14:13 (Lu 16068 fois)

je n'ai pas peur de tout carboniser puisque la pyrolyse c'est justement receuillir les gaz et vapeurs produit pendant la carbonisation

quand je pyrolyse du bois j'obtient de l'acide acetique du methanol de l'acetone est un tas d'autre produit que je n'ai pas cherché a isoler


Re: café et benzoquinone [39576]

bart

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Posté le : 11/03/2007, 19:15 (Lu 16057 fois)

D'accord, mais comment comptes-tu t'y prendre pour recueillir la benzoquinone car celle-ci ne distille pas mais sublime ?

Re: café et benzoquinone

chatelot16

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Posté le : 11/03/2007, 20:16 (Lu 16051 fois)

les vapeurs sortant du recipient chauffé ne passeront pas dans un serpentin car un depot solide boucherait tout , mais vont barboter dans de l'eau froide : comme la benzoquinone est tres peu soluble cela fera un precipité , ce sera un moyen de la separer des autres poduits solubles dans l'eau . je ne sais pas du tout quel sont les produit que je vais trouver

pour la pyrolyse du bois je fait deja la meme chose pour eviter que le condenseur soit bouché par le goudron , ou plus exactement les vapeurs passent sous une douche d'eau et de chaux pour absorber l'acide acetique



Re: café et benzoquinone [39585]

bart

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Posté le : 11/03/2007, 22:00 (Lu 16046 fois)

C'est très interressant, si tu réalises cette expérience celà m'interressera d'en avoir un compte rendu détaillé... Est-ce que tu sais si l'on obtiendrait ainsi de la 1,2-benzoquinone ou de la 1,4-benzoquinone ? Je te souhaite bonne chance et plein succès...

Re: café et benzoquinone [39587]

chatelot16

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Posté le : 11/03/2007, 22:50 (Lu 16041 fois)

alors la je ne sais pas comment faire la difference j'avais besoin de quinhydrone pour faire un ph metre , la quinydrone est un melange de benzoquinone et d'hydroquynone je voulais les acheter mais j'ai finis par trouver un vieux livre ou la benzoquinone est appellé quinone tout court , ou il y a la methode pour la transformer en hydroquinone , et la facon de l'obtenir avec le café

je ne peut pas utiliser mon usine a gaz qui distille le bois car il est plein de goudron et est fait pour de grosse quantité , alors que de la quinone je n'en veux que quelques dizaines de grammes

Re: café et benzoquinone [39710]

bart

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Posté le : 12/03/2007, 20:46 (Lu 16028 fois)

En fait se sont des isomères de formule brut C6H4O2
1,2-benzoquinone:
1,4-benzoquinone:


Je sais que la 1,2-benzoquinone s'obtient par oxydation du catechol et que les deux isomères se réduisent facilement en hydroquinone:

et que la réaction est reversible par oxydation en benzoquinone.

A part ça c'est un produit qui est utilisé en photographie et tu devrais pouvoir en acheter (la 1,4-para-benzoquinone).

L'hydroquinone est utilisée par de nombreuses femmes en Afrique de l'ouest pour se blanchir la peau, ce qui a de graves conséquences sur leur santé.

Re: café et benzoquinone [39711]

chatelot16

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Posté le : 12/03/2007, 20:58 (Lu 16023 fois)

merci bart pour ces precisions

bien sur je peut en acheter et si j'achete tout tout fait je n'ai pas besoin de rien apprendre . . .

je me demande si les 2 isomeres ne sont pas aussi bon l'un que l'autre pour ce que je veux faire

c'est la que j'ai decouvert la quinidrone
http://www-physique.u-strasbg.fr/~udp/articles/phqhq/phqhq.htm#rmret4

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Edité le 12/03/2007 à 21:04 par chatelot16

Re: café et benzoquinone [39712]

bart

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Posté le : 12/03/2007, 21:09 (Lu 16017 fois)

Je pense en effet que pour la réduction en hydroquinone les deux isomères devraient faire l'affaire et donneront leurs isomères respectifs. La 1,4-benzoquinone est plus oxydante je crois, et est utilisée comme tel et comme accepteur déhydrogénant en chimie organique, on obtient ensuite de la 1,4-hydroquinone après la réaction d'oxydation voulue d'un autre produit.

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