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ether et alcool [39262]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 06/03/2007, 16:12 (Lu 10795 fois)

bonjour à tous.

dans un exo en TD de chimie orga, j'ai une étape dans une synthèse qui me pose problème... j'ai besoin de votre aide.

j'ai un éther avec d'un coté un cycle saturé et de l'autre un isobutyle. on fait réagir tout ça avec un réactif que je n'ai pas réussi à trouver et je me retrouve avec un alcool.

pourriez-vous me dire si vous voyez un réactif qui conviendrait ???

précisions :
- ailleurs dans la molécule, il y a une cétone conjuguée à une double liaison donc je pense que LiAlH4 est à proscrire.

- dans mon exercice, on ne tient pas compte des contraintes expérimentales, c'est sur le papier alors si vous avez des idées un peu difficiles à mettre en place, je suis quand même prenneur.

merci d'avance.

chemist38


Re: ether et alcool [39263]

milamber
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Posté le : 06/03/2007, 16:17 (Lu 10792 fois)

C'est un ester d'alkyle ou aryle, vinyle ?

Milamber.

Re: ether et alcool [39264]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 06/03/2007, 16:19 (Lu 10791 fois)

ce n'est pas un ester mais un ether !!!

Re: ether et alcool [39265]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 06/03/2007, 16:21 (Lu 10789 fois)

Pardon, c'est ce que je voulais dire...
Ether d'alyle, aryle, vinyle ?

Milamber.

Re: ether et alcool [39266]

chemist38

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Posté le : 06/03/2007, 16:22 (Lu 10787 fois)

c'est un éther tou simple, d'alkyle.

d'un coté il y a un cyclohexane et de l'autre un isobutyle.

Re: ether et alcool [39268]

milamber
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Posté le : 06/03/2007, 16:37 (Lu 10780 fois)

Tu peux tenter de virer ton éther en milieu acide... Ca marche pas trop mal pour un tert-butyl, donc pourquoi pas sur un isobutyle...
Sinon BBr3 marche sur les éthers d'aryles mais je ne sais pas si on peux transposer à un alkyle...

Milamber.

Re: ether et alcool [39269]

chemist38

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Posté le : 06/03/2007, 16:39 (Lu 10779 fois)

je me suis trompé : c'est pas un isobutyle mais bien un tertiobutyle;

je suis désolé...

Re: ether et alcool [39270]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 06/03/2007, 16:44 (Lu 10777 fois)

pour BBr3, je cois que ça peut marcher en serie alkyle...

je te dirai quand j'aurais la correction.

merci beaucoup en tout cas.

Re: ether et alcool

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 06/03/2007, 16:50 (Lu 10774 fois)

Alors en effet, en milieu acide le terbutyle saute...
Tu peux utiliser de l'acide trifluoroacétique, HBr, HCl 10N...

Milamber.

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