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ether et alcool [39262]

chemist38 435 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:12 (Lu 12243 fois) bonjour à tous. dans un exo en TD de chimie orga, j'ai une étape dans une synthèse qui me pose problème... j'ai besoin de votre aide. j'ai un éther avec d'un coté un cycle saturé et de l'autre un isobutyle. on fait réagir tout ça avec un réactif que je n'ai pas réussi à trouver et je me retrouve avec un alcool. pourriez-vous me dire si vous voyez un réactif qui conviendrait ??? précisions : - ailleurs dans la molécule, il y a une cétone conjuguée à une double liaison donc je pense que LiAlH4 est à proscrire. - dans mon exercice, on ne tient pas compte des contraintes expérimentales, c'est sur le papier alors si vous avez des idées un peu difficiles à mettre en place, je suis quand même prenneur. merci d'avance. chemist38

Re: ether et alcool [39263]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:17 (Lu 12240 fois) C'est un ester d'alkyle ou aryle, vinyle ? Milamber.

Re: ether et alcool

chemist38 435 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:19 (Lu 12239 fois) ce n'est pas un ester mais un ether !!!

Re: ether et alcool [39265]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:21 (Lu 12237 fois) Pardon, c'est ce que je voulais dire... Ether d'alyle, aryle, vinyle ? Milamber.

Re: ether et alcool [39266]

chemist38 435 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:22 (Lu 12235 fois) c'est un éther tou simple, d'alkyle. d'un coté il y a un cyclohexane et de l'autre un isobutyle.

Re: ether et alcool [39268]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:37 (Lu 12228 fois) Tu peux tenter de virer ton éther en milieu acide... Ca marche pas trop mal pour un tert-butyl, donc pourquoi pas sur un isobutyle... Sinon BBr3 marche sur les éthers d'aryles mais je ne sais pas si on peux transposer à un alkyle... Milamber.

Re: ether et alcool [39269]

chemist38 435 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:39 (Lu 12227 fois) je me suis trompé : c'est pas un isobutyle mais bien un tertiobutyle; je suis désolé...

Re: ether et alcool [39270]

chemist38 435 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:44 (Lu 12225 fois) pour BBr3, je cois que ça peut marcher en serie alkyle... je te dirai quand j'aurais la correction. merci beaucoup en tout cas.

Re: ether et alcool [39271]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 06/03/2007, 16:50 (Lu 12222 fois) Alors en effet, en milieu acide le terbutyle saute... Tu peux utiliser de l'acide trifluoroacétique, HBr, HCl 10N... Milamber.

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