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N-Acylation [39222]

(Vendred)

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Posté le : 05/03/2007, 20:33 (Lu 14069 fois)

Bonjour, je dois faire un TP sur la N-Acylation pour préparer de l'acide hippurique. On me demande d'écrire la réaction entre la glycine et la soude :
est ce que ceci vous paraît juste ?
C2H5O2N + NaOH -> C2H4O2N + Na+ + H2O
car j'en suis pas trés sûr, sachant que NaOH est une base, et je ne comprend pas trop la suite du TP avec du chlorure de benzoile où je dois écrire la mécanisme, mais ceci est une autre affaire.
Dites moi juste si ma réaction avec la soude est juste merci

Re: N-Acylation [39228]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 05/03/2007, 21:05 (Lu 14059 fois)

avec ta soude, tu vas surement déprotoner ton amine puis ton amidure vas réagir sur le chlorure de benzoile par substitution nucléophile.

c'est ce que je pense. maintenant y'a rien de sur là dedans !!!

ce qui me parait bizare c'est que la soude va déprotoner l'amine et pas l'acide. ça j'ai du mal à comprendre pourquoi. dans ma tête, un proton d'acide carboxylique est plus acide qu'un proton d'amine (histoire de pKa) alors il devrait réagir d'abord sur l'acide.

quelqu'un pourrait m'expliquer svp...

Re: N-Acylation [39229]

(Vendred)

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Posté le : 05/03/2007, 21:45 (Lu 14049 fois)

Je vous donne directement le TP si ça peux en aider certain pour comprendre le problème.
http://img119.imageshack.us/img119/3032/tporgaea2.jpg

En fait, en y regardant de plus prés, je vois que pour acide hippurique, il faut que j'enlève sur ma glycine un H de l'amine et en plus de cela enlevé un H de la fonction acide. ensuite pour le chlorure de benzoyle il faut que je vire le Cl pour qu'ensuite les deux se scindent.
Est ce que la soude peut attaquer le Cl pour former tout simplement NaCl ? et il restera alors un OH- dans le milieux. Ce même OH peut alors attaquer les protons sur les deux sites que j'ai dit.

Soyez indulgent, c'est assez dur pour moi :/

Je propose ça :
-on a Na+ et OH- dans le milieux , OH- va attaquer le H sur la fonction amine (le seul truc c'est que je dirais que c'est plus facile pour OH- d'attaquer ceux qui sont sur le O que ceux qui sont sur le N).
-il se forme H2O et Na attaque le Cl du chlorure de benzoyle, ensuite les deux se scindent.

(ça a du raisonnement mais je suis pas sûr)
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Edité le 05/03/2007 à 21:53 par Vendred

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Edité le 05/03/2007 à 21:56 par Vendred

Re: N-Acylation [39231]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 05/03/2007, 22:14 (Lu 14042 fois)

Na+ est un ion spectacteur. il sert à la neutralité électrique. c'est un contre ion.

quand tu enlèves un H sur l'amine, il se forme un anion N- avec ses autres substituants. cet anion va aller attaquer le carbone du chlorure de benzoyle portant le Cl. il va se créer une liaison N-C et tu libères Cl-.



Re: N-Acylation [39232]

(Vendred)

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Posté le : 05/03/2007, 22:17 (Lu 14039 fois)

peux tu juste m'expliquer pourquoi il va aller attaquer ce carbone ?
Merci
Sinon pour l'équation de la glycérine avec la soude, j'enlève alors juste un H pour que ça forme de l'H2O c'est ça ? par contre à la question quelle est l'espèce prédominant, il parle là du réactif limitant ?

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Edité le 05/03/2007 à 22:30 par Vendred

Re: N-Acylation [39233]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 05/03/2007, 22:42 (Lu 14035 fois)

pour la réaction avec la soude, je pense que c'est ça.

pour le réactif limitant, regarde ton nombre de moles de chaque réactif que t'as introduit.

l'attaque se fera sur le C car il a une charge partielle + à cause de l'effet inductif attracteur de l'oxygène et du chlore.
comme l'azote est chargé moins par un doublet disponible, le doublet va servir à créer la liaison.

Re: N-Acylation [39234]

(Vendred)

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Posté le : 05/03/2007, 22:48 (Lu 14031 fois)

Merci beaucoup chemist38. ^^

Re: N-Acylation [39236]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 05/03/2007, 23:01 (Lu 14024 fois)

je ne suis pas non plus sur de tout ce que je t'ai dit.

ce qui me parait bizare c'est la déprotonation de l'amine par la soude. la base devrait d'abord réagir avec le groupe acide pour donner un carboxylate. ensuite un 2è équivalent de base va déprotoner l'amine. ce qui me chagrine c'est que OH- est (normalemen) pas suffisament fort pour déprotoner une amine...

Re: N-Acylation [39238]

(Vendred)

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Posté le : 05/03/2007, 23:04 (Lu 14022 fois)

Pareil, je comprend pas trop en fait ce truc là.
par contre pourquoi me demande t'il de tenir compte du pH du milieu, est ce que lors du mécanisme je met la soude et tout avec ?
parce que c'est le mécanisme entre la glycérine et le chlorure de benzoyle

Re: N-Acylation [39239]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 05/03/2007, 23:08 (Lu 14020 fois)

bin écoute, là je suis un peu fatigué et j'arrive plus trop à réfléchir.

je vais me coucher, je repose mes 2 neurones et demain j'arriverais surement à trouver un début de réponse à tes questions...

bonne nuit et à demain !!!



Re: N-Acylation [39240]

(Vendred)

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Posté le : 05/03/2007, 23:09 (Lu 14018 fois)

bon le TP est pour demain, mais je vais me débrouiller, merci quand même ^^ j'essaierais de te donner les réponses à tes questions à mon retour ^^
Merci

Re: N-Acylation

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 06/03/2007, 13:29 (Lu 13999 fois)

J'arrive avec un peu de retard il me semble... Tant pis, je propose tout de même ça :



En milieu aqeux, la glycine existe sous la forme zwittérioniqe (charge + et - dans la même molécule).
La soude permet de déprotonner l'ammonium et donc d'avoir une amine basique.
On a également l'acide sous forme de carboxylate donc la charge - est délocalisée sur les deux atomes d'oxygène et est donc moins disponible pour réagir avec le chlorure de benzoyle.
L'amine réagit alors avec le chlorure de benzolyle pour donner après déprotonnation l'acide hyppurique.

De plus, dans le cas où c'est le carboxylate qui réagit avec le chlorure de benzoyle, on se retrouverait avec un anhydride d'acide qui pourrait ensuite réagir avec la glycine restante pour donner l'acide hyppurique.

Milamber.

Re: N-Acylation [39260]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 06/03/2007, 16:04 (Lu 13993 fois)

ok. c'est donc ça !!!

je ne pensais plus du tout au zwitterion !!!

quelle culture milamber !!!

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