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Formamide [39115]

bart

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Posté le : 04/03/2007, 12:31 (Lu 7031 fois)
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Commentaire :  synthèse pratique


Bonjour à tous,

J'aimerai synthétiser du formamide (methanamide) à partir d'acide formique à 85% et d'ammoniac à 25%, quelle-est concrétement la méthode à suivre (détaillée) ?

Merci

Re: Formamide

Guy

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Posté le : 04/03/2007, 13:28 (Lu 7022 fois)
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Bonjour

Je suppose que comme l'on parle d'ammoniaque à 25% il s'agit d'une solution d'ammoniaque à 25% d'ammoniac.
Dans ce cas l'on va obtenir du formiate d'ammonium
HCO2H + NH4OH = HCO2NH4 + H2O.
Or la formamide à pour formule: CH3ON
Je pense que un simple chauffage bien conduit du sel sec devrait par perte d'eau conduire à la formamide.
HCO2NH4 = CH3ON + H2O.
Dans l'industrie l'on combine directement l'ammoniac à de l'oxyde carbone. NH3 + CO = CH3ON
En générale un sel ammonium organique donne l'amide par déhydratation.
CH3CO2NH4 = H2O + CH3CONH2 ( acétamide)
En générale l'on sature l'acide par NH3 gazeux et chauffe

Re: Formamide [39138]

bart

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Posté le : 04/03/2007, 16:20 (Lu 7013 fois)
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Merci,

Et lorsque je fais réagir l'acide avec l'ammoniac, est-ce que le formiate précipite ou est-ce qu'il se retrouve dissout dans la solution ?

Une fois le formiate isolé, suffit-il de chauffer au-delà de 120°C 130°C pour évacuer l'eau produite et obtenir la formamide ?

Re: Formamide [39189]

olaf

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Posté le : 05/03/2007, 13:39 (Lu 6986 fois)
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synthèse Amide par deshydratation.

Bonjour,
Je me suis déja amusé à préparer l'Acetamide par distillation à la pression atmospherique de la solution concentrée d'Acetate d'Ammonium obtenue en ajoutant
(lentement et en refroidissant bien) les quantites justes d'Ammoniaque sur l'Acide Acetique .
La préparation était faite directement dans le ballon à distiller . On chauffe ensuite et après passage de l'eau et d'un peu de mélange acide Acetique + eau , l'Acetamide distille . Eb 760 mm = 222° C
Il cristallise rapidement F = 81°C
Cette préparation marche bien, elle doit pouvoir etre adaptee au Formamide au prix d'une petite modification : le Formamide commençant à se décmposer en CO et NH3 à partir de 180° C , il faudrait distiller en dessous de cette température c'est à dire , en pratique , à une pression de 200 à 60 mm/Hg ( température du passage du Formamide à ces pressions :
175.5 à 147° C.)

Re: Formamide [39199]

olaf

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90 messages postés


Posté le : 05/03/2007, 15:03 (Lu 6982 fois)
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autre voie.
Bonjour,
Une autre synthèse intéressante du Formamide serait l'action de l'Ammoniac sur le Formiate d'Ethyle.
En effet, dans un ester, l'Ammoniac se substitue à l'alcool dans des
conditions douces:
Formiate d'Ethyle + NH3 donne le Formamide plus une molécule d'Ethanol.
En pratique, on estérifie l'Ethanol par l'acide Formique par reflux pendant 4 Heures avant de monter un réfrigerant descendant et de distiller le Formiate d'Ethyle : Eb 760mm = 53°C
l' ester est saturé de gaz Ammoniac puis laissé au repos quelques
jours.
Après chauffage prudent au bain d'eau pour chasser l'Ammoniac et le Formiate d'Ethyle n'ayant pas réagit ( attention ! combustibles et irritants ) on distille sous pression réduite le Formamide.


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