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2,4-Pentanedione [38144]

bart

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371 messages postés


Posté le : 20/02/2007, 23:18 (Lu 7226 fois)

Commentaire :  synthèse de l'acetoacetone


Bonsoir à tous,

Quelle-est la méthode pour synthétiser de l'acetoacetone de formule CH3C(O)CH2C(O)CH3 à partir d'acétone et d'acide acétique ?
Je cherche une méthode facilement réalisable en laboratoire...

Merci

Re: 2,4-Pentanedione [38156]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 21/02/2007, 11:02 (Lu 7216 fois)

A partir d'acétone et d'acide acétique, je ne vois qu'une méthode :
- estérification de l'acide acétique pour former l'acétate d'éthyle (le groupe C2H5O- est meilleur groupe partant que HO-.
- formation de l'énol de l'acétone en milieu basique et on fait réagir ça sur l'acétate d'éthyle....
Mais le rendement ne sera probablement pas génial (il faut mieux passer par un éther d'énol) et ça n'est pas si simple que ça à faire...

Milamber.

Re: 2,4-Pentanedione [38204]

bart

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371 messages postés


Posté le : 21/02/2007, 18:24 (Lu 7202 fois)

Merci Milamber pour ces indications,

Entre-temps, j'ai trouvé ceci sur wikipedia.en:

Méthode A)
Faire réagir de l'acétone et de l'anhydride acétique sous addition d'un catalyseur de trifluorure de bore:

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 ==> CH3C(O)CH2C(O)CH3

Méthode B)

Condensation par catalyse basique d'acétone et d'acetate d'ethyle, suivi d'acidification

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 ==> NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl ==> CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

Malheureusement, dans les deux cas je ne vois pas comment passer à la pratique, est-il facile d'obtenir du trifluorure de bore ? Puis-je obtenir l'anhydride acétique à partir d'acide acétique ? Comment faut-il gérer les réactions ? (ça fait une masse de questions... je m'en excuse presque )

Merci d'avance à tous ceux que cette reflexion interresse de donner leur avis

Re: 2,4-Pentanedione [38213]

(Faust)

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messages postés


Posté le : 21/02/2007, 19:25 (Lu 7193 fois)

Si tu trouves du BF3 éthérate ou de l'Ac2O, tu auras aussi la possibilité d'acheter directement l'acétoacétate qui est un produit vraiment pas cher...

Re: 2,4-Pentanedione

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 21/02/2007, 20:26 (Lu 7188 fois)

On retombe plus ou moins sur le fait que l'achat d'un composé (si l'on peut se le procurer) est moins couteux et plus simple que sa synthèse artisannale ; mais également moins intéressant.

L'anhydride acétique peut s'obtenir par déshydratation de l'acide acétique sous l'action de P2O5 par exemple.
Ou encore en traitant l'acide acétique par SOCl2 de façon à préparer le chlorure d'acétyle. On fait ensuite réagir ce chlorure sur l'acide acétique de façon à obtenir l'anhydride acétique.

Le trifluorure de bore BF3 ne s'obtient pas facillement... J'en ai obtenu un peu en tant que sous-produit de réaction. Mais ça n'est pas un réactif auquel on a acilement accès.
Comme le précisait Faust, on l'utilise en solution dans l'éther diéthylique.

Milamber.

Re: 2,4-Pentanedione [38257]

bart

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371 messages postés


Posté le : 22/02/2007, 18:33 (Lu 7169 fois)

Merci pour toutes les réponses...

Bien entendu qu'il est plus facile et peut-être moins cher d'acheter ses réactifs prêts à l'emploi, mais de mon point de vue je trouve beaucoup plus interressant de faire de la chimie en faisant au maximum ses réactifs soi-même, celà permet de s'instruire par la pratique et de gagner en autonomie, de plus celà donne une grande satisfaction lorsque l'on arrive à ses fins... Je comparerai cette philosophie à la cuisine: on peut s'acheter des plats tout prêts à mettre au micro-onde ou alors faire son marché avec des produits de base et tout faire soi-même, ce qui au bout du compte est beaucoup plus valorisant. Il est clair que ce point de vue est celui d'un amateur sans considérations économiques...

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