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EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36508]

bart

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Posté le : 27/01/2007, 14:40 (Lu 11311 fois)
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Commentaire :  comment faire ? quels catalyseurs ?


Bonjour,

si je veux faire réagir de l'éthanol et de l'ammoniac(aq) pour obtenir de l'ethylamine, quelle est la méthode la plus simple ?

si je veux ensuite oxyder l'éthylamine en nitroéthane, comment m'y prendre ?

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Edité le 27/01/2007 à 14:44 par bart

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36509]

chemist38

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Posté le : 27/01/2007, 14:43 (Lu 11309 fois)
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t'es sur que ça marche ta réaction avec l'ammoniac pour faire partir un groupe OH ??? je ne suis pas certain...

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36510]

bart

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Posté le : 27/01/2007, 14:47 (Lu 11305 fois)
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... non je ne suis pas du tout sûr, et justement celà m'interresserait de savoir si celà est possible dans certaines conditions et avec quel catalyseur...

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36521]

milamber
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Posté le : 27/01/2007, 15:51 (Lu 11292 fois)
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Je crois qu'on avait abordé la préparation de l'éthylamine quelque part déjà...
En tout cas, si tu mélange de l"ammoniaque avec de l'éthanol, rien ne se passera. Il te faut un meilleur groupe partant que OH.
Pour ça, tu peux envisager de préparer un tosylate : Et-O-Ts sui marcherait mieux ou encore prendre du bromo ou iodoéthane.

Dans tous les cas, tu auras beaucoup de mal à t'arrêter à la monoalkylation et tu formeras plutôt des mélanges de mono, di et triéthylamine (composé qui serait majoritaire).

Milamber.

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36533]

(Faust)

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Posté le : 27/01/2007, 20:24 (Lu 11277 fois)
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Et même des sels de tetraethylamonium!

Il faut oublier faire l'éthylamine. Ca se fait industriellement par EtOH et NH3 mais avec un catalyseur et sous haute pression et température!

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36538]

bart

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Posté le : 27/01/2007, 20:36 (Lu 11271 fois)
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...ça se fait donc bien à partir de CH3CH2OH et NH3... Est-ce que tu peux nous dire ce que veut dire haute pression en psi ou en bar ainsi que haute température en degrés celcius ? Et le catalyseur quel est-il ?
On verra ensuite si il faut oublier ou non... Ne soyons pas défaitistes sans connaître tous les paramètres

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Edité le 27/01/2007 à 21:18 par bart

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36554]

milamber
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Posté le : 27/01/2007, 21:28 (Lu 11260 fois)
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Voilà quelques pistes pour des préparations de l'éthlamine :
CN1398848
The present invention relates to an acetonitrile liquid-phase hydrogenating process for preparing ethylamine. The preparation process adopts the technological scheme including reaction temperature of30-120 deg.C, hydrogen pressure by gauge pressure of 1.0-5.0 MPa, skeleton nickel as main catalyst, and W and at least one of Cr, Mo, P, B and halogen as cocatalyst. Compared with the existing technology, the present invention has relatively short reaction period and higher ethylamine yield, it may be used in industrial production of ethylamine.

CN1398847
The present invention relates to a preparation process of ethylamine. The preparation process adopts the technological scheme includes reaction temperature of 30-120 deg.C, hydrogen pressure by gaugepressure of 1.0-5.0 MPa, reaction time of 0.5-2.0 hr, and mixture solvent comprising lower fatty alcohol in 10-50 vol% and aromatic hydrocarbon in 50-90 vol% and skeleton nickel as main catalyst. Compared with the existing technology, the present invention has relatively short reaction period and higher ethylamine yield. It may be used in industrial production.

JP54039006
To obtain ethylamine, especially triethylamine, in high selectivity, by passing a reaction gas comprising acetaldehyde, NH3 and H2 through a layer of a Ni hydrogenation catalyst at relatively high gas linear speed.

Applied Physics B: Lasers and Optics
Volume 45, Number 2 / February, 1988
The successful synthesis of ethylamine with a cw tunable CO2 laser is reported. This action occurs at normal pressure (sim5.32×104 Pa) and temperature (<100° C). No catalyst is used. The experiment shows a high directionality of this reaction. No other product except ethylamine is yielded.

Mais je n'ai pas trouvé d'infos particulière sur la transformation de l'éthanol... Mais au vue des autres synthèses, ça doit être des pressions de quelques mégapascals...

Milamber.

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36560]

bart

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Posté le : 27/01/2007, 21:58 (Lu 11255 fois)
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Citation
Mais je n'ai pas trouvé d'infos particulière sur la transformation de l'éthanol... Mais au vue des autres synthèses, ça doit être des pressions de quelques mégapascals...

Bon d'accord, là pour moi c'est échec et mat !

Le truc du laser à CO2 ? C'est quoi exactement ? Et les réactifs, c'est un mélange gazeux de C2H4O + NH3 + H2 ? Ca fait penser à de la science-fiction



Ethylamine [36787]

bart

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Posté le : 29/01/2007, 23:37 (Lu 11228 fois)
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J'ai trouvé comment obtenir de l'ethylamine sans pression ni catalyseur, à partir d'acétaldéhyde et de chlorure d'ammonium:

2 CH3CHO + NH4Cl -> CH3CH2NH3Cl + CH3CO2H
CH3CH2NH3Cl + NaOH -> CH3CH2NH2+ NaCl + H2O

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36809]

chemist38

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Posté le : 30/01/2007, 16:27 (Lu 11219 fois)
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t'es sûr de ton coup car moi je la sent pas top ta synthèse...

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36810]

bart

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Posté le : 30/01/2007, 16:42 (Lu 11216 fois)
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...on ne peut jamais être sûr de rien sans avoir essayé, mais qu'est-ce que tu ne sens pas ?

J'ai trouvé cette méthode (entre autres) sur wikipedia en anglais et c'est la seule pour laquelle il n'est pas mentionné l'usage d'un catalyseur.

Je dois bien reconnaître que c'est la première fois que je vois une mention portant sur le chloroethylammonium dont je n'avais jamais entendu parler auparavent, peut-être devrais-je me méfier de cette source d'information ?

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ???

milamber
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Posté le : 30/01/2007, 20:33 (Lu 11183 fois)
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J'avoue ne pas très bien comprendre cette réaction... J'ai bien pensé à un mécanisme pour expliquer la formation des produits (l'acide acétique éliminé m'a notamment un peu embêté), mais j'aurais bien aimé avoir des infos supplémentaires sur cette réaction, notamment si elle a lieu en milieu aqueux ou non, température...
Dommage que la référence ne soit pas indiquée sur Wikipedia...

Milamber.

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36813]

chemist38

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Posté le : 30/01/2007, 17:19 (Lu 11208 fois)
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je pense que la synthèse avec EtOH absolu + NaCl + H2SO4 ou celle avec HCl je pense que c'est le mieux et le plus simple.

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36820]

bart

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Posté le : 30/01/2007, 19:01 (Lu 11199 fois)
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...oui mais là tu parles de la synthèse du chlorure d'ethyl, ici nous sommes dans le sujet sur l'ethylamine ce qui n'est pas pareil

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36822]

chemist38

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Posté le : 30/01/2007, 19:05 (Lu 11197 fois)
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à oui pardon !!!

je suis désolé...

Re: EtOH + NH4OH ? EtNH2 -- EtNO2 ??? [36823]

Unkky
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chemist38 réécris ton message dans le bon sujet j'effacerai celui là

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