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phenylthiocarbamide [35405]

bart

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371 messages postés


Posté le : 18/01/2007, 09:32 (Lu 7932 fois)

Commentaire :  extraction - synthèse


Bonjour à tous,

J'aurais deux questions sur le phenylthiocarbamide(C6H5NHCSNH2) utilisé pour le test du goût en génétique.

1) Est-ce que cette molécule se trouve dans la nature ? Si oui quelles en sont les sources ?

2) A partir de quoi peut-on la synthetiser et quelle est la procédure de synthèse utilisée ?

Merci

Re: phenylthiocarbamide [35500]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 18/01/2007, 20:46 (Lu 7910 fois)

Je n'ai pas l'impression que cette molécule soit naturelle...
Pour la synthèse, pas mal de voies sont possibles, mais pas forcément réalisables simplement. Je dirais que les voies suivantes sont les plus simples :
- Aniline + chlorure de benzoyle + isothiocyanate d'ammonium
- Phényl isothiocyanate + ammoniaque gazeux

Plus d'infos demain....

Milamber.

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Edité le 19/01/2007 à 20:36 par milamber

Re: phenylthiocarbamide [35507]

bart

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371 messages postés


Posté le : 18/01/2007, 20:58 (Lu 7906 fois)

Déjà merci pour ces infos et pour l'intérêt porté à la question...

C'est vrai que je serai tès curieux de savoir si la molécule est d'origine naturelle où non car elle a la particularité de divulguer un goût très amer lorsqu'elle est en contact avec les papilles gustatives de personnes ayant un certain gène et de n'avoir aucun goût pour celles n'ayant pas le gène en question. Cette méthode était d'ailleurs utilisée comme indicateur lors des recherches en paternité avant que n'existent les tests ADN. Si son origine pouvait être naturelle, il serait très interressant de savoir de quelle partie du monde elle provient...

Quant à sa synthèse, c'est juste par curiosité chimique...

Bonne soirée

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Edité le 18/01/2007 à 21:54 par bart

Re: phenylthiocarbamide [35565]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 18/01/2007, 23:46 (Lu 7890 fois)

Citation : milamber
Je n'ai pas l'impression que cette molécule soit naturelle...
Pour la synthèse, pas mal de voies sont possibles, mais pas forcément réalisables simplement. Je dirais que les voies suivantes sont les plus simples :
- Aniline + chlorure d'acétyle + thiocyante d'ammonium
- Phényl isocyanate + ammoniaque
Milamber.

Bonsoir,
Je reste perplexe devant ces deux synthèses! Peut-tu nous les détailler?


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: phenylthiocarbamide [35585]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 19/01/2007, 09:41 (Lu 7883 fois)

Oups, c'était du chlorure de benzoyle à la place de l'acétyl... Désolé...
J'édite mon post et je donnerais un poil plus d'infos quand j'aurais un peu de temps...

Milamber.

Re: phenylthiocarbamide

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 19/01/2007, 20:35 (Lu 7866 fois)

Bon alors voilà le schéma réactionnel pour la première réaction :



Le chlorure de benzoyle réagit avec l'isothiocyante d'ammonium pour donner l'isothiocyanate de benzoyle. Qui réagit avec l'aniline pour donner le N-(phenylcarbamothioyl)benzamide qui par traitement à la soude donne le produit attendu.

La seconde réaction se fait par mélange du phénylisothiocyanate solide à -30°C avec de l'ammonique gazeux. Le phénylthiocarbamide est obtenu avec un rendement de 100%.
La réaction se déroule selon le même type de mécanisme que précédemment.

EDIT : j'avais oublié les sources :
- Synthesis, 1988, 456
- Tetrahedron, 2000, 6899

Milamber.

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Edité le 19/01/2007 à 22:04 par milamber

Re: phenylthiocarbamide [35628]

bart

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371 messages postés


Posté le : 19/01/2007, 21:02 (Lu 7859 fois)

Chapeau bas Milamber ! Impressionnant de perspicacité ! Merci beaucoup...

personne ne saurait si l'on trouve cette molécule quelque part dans la nature ?

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