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Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1823]

(Alchem)

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Posté le : 05/08/2005, 22:54 (Lu 13735 fois)

L'acide 3-nitrophtalique
Il y avait une question semblable posée sur le forum (où en trouver) , mais j'aimerais (si possible) avoir plus de détails notamment sur sa synthèse
à partir de produits courants ( naphtaline , acide nitrique...)
Mon but est en fait de fabriquer du luminol j'ai été voir sur le site "...iquebec..." un truc dans ce genre. Et comment fabrique-t-on l'hydrazine et le triéthylène glycol?
Même si ce n'est pas possible de les fabriquer soi-même expliquez moi alors la méthode industrielle.
Merci d'avance!
Alchem

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1824]

(Faust)

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Posté le : 05/08/2005, 23:30 (Lu 13734 fois)

l'hydrazine est un composé plus que corrosif à manipuler.
C'est le procédé Raschig qui est utilisé à partir de NaClO et de NH3.

Ton triéthylèneglycol doit etre utilisé pour faire précipiter quelque chose

Quant à la nitration de l'acidephtalique, tu n'arriveras jamais facilement à obtenir un nitro en position 3, tu vas l'avoir comme sous produit avec un rendement de 1% si tu utilises un mélange comme HNO3/H2SO4, tu peux obtenir un peu mieux avec HNO3/AcOH mais c'est pas fameux. Il faut un autre catalyseur qui permet d'orienter comme tu voudrais, malheureusement il faudrait des organolithien comme BuLi pour avoir un groupe paraorienteur


Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1826]

(Alchem)

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Posté le : 05/08/2005, 23:42 (Lu 13731 fois)

Comment peut-on déjà obtenir l'acide pthalique?En partant de la naphtaline?
merci d'avance!

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1827]

(Faust)

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Posté le : 05/08/2005, 23:53 (Lu 13729 fois)

non malheuresement ce n'est pas faisable facilement.

Le naphtalène (ou naphtaline) ce sont deux benzènes l'un à coté de l'autre.

L'acide phtalique n'a qu'un noyau benzénique et deux fonctions COOH en position ortho l'une de l'autre.

Il n'y a pas de moyens faciles de passer de l'un à l'autre. le naphtalène possède trop de carbones

----------
Edité le 05/08/2005 à 23:56 par Faust

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1829]

maurice
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1758 messages postés


Posté le : 06/08/2005, 10:33 (Lu 13723 fois)

L'acide phtalique se fabrique chez BASF en traitant le naphtalène par l'acide sulfurique fumant (= contenant SO3 libre) en présence de sulfate de mercure commen catalyseur. Mais tu auras beaucoup de peine à te procurer de l'acide sulfurique fumant dans le commerce. Il faut des autorisations spéciales. Et jene parle pas du sulfate de mercure...
Dans d'autres industrie, on oxyder le naphtalène par l'oxygène atmosphérique en présence d'oxyde de vanadium V2O5 cmme catalyseur. Mais je ne connais pas les conditions de température et de pression.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1865]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 07/08/2005, 18:15 (Lu 13713 fois)

Commande donc un catalogue Fluka-Riedel-de-Haën chez Sigma Aldrich, tu trouveras toutes les substances dont tu pourrais avoir besoin

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1889]

(Alchem)

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Posté le : 08/08/2005, 17:11 (Lu 13705 fois)

Et y a t'il moyen d'en produire à partir de toluène (C6H5CH3)?

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1890]

(Alchem)

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Posté le : 08/08/2005, 17:37 (Lu 13702 fois)

à l'intention de Pr LONGUEDENT:
J'ai été voir le site internet de Sigma Aldrich pour commender un catalogue mais tout est en Anglais comment faut-il faire ?Les catalogues sont-ils gratuits?
Est-ce qu'ils le livrent en Belgique?Vont-ils me vendre leurs produits même si je suis mineur?

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1894]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 08/08/2005, 19:47 (Lu 13694 fois)

Pour Alchem, oui les catalogues sont gratuits, il y a aussi des catalogues en Français pour les francophones, non, je ne sais pas si ils vendent aux particuliers mineurs, le tout est de ne pas le préciser...

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1891]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 08/08/2005, 18:25 (Lu 13698 fois)

Il faut partie de l'idée que l'anglais s'impose inéluctablement. Mais la chimie en anglais ne diffère pas vraiment de celle en français.

Et pour savoir s'ils te livrent ce que tu commandes, il n'y a qu'une seule chose à faire : essayer !


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1892]

(Faust)

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Posté le : 08/08/2005, 18:25 (Lu 13698 fois)

Sigma Aldrich ne vend pas au particulier je pense, en belgique il n'y a guere que les photographes qui vendent des produits chimiques ou bien les pharmacies. Mais si tu en veux, je peux peut etre t'en synthetiser.

tu peux me contacter à l'adresse chimie'at'myster'point'net

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse [1921]

(Alchem)

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Posté le : 10/08/2005, 00:23 (Lu 13681 fois)

Est-il possible d'obtenir l'hydrazine en mélangeant de l'eau de javel et de l'ammoniaque?
NaClO+2NH3==>N2H4+NaCl+H2O
Si oui pourriez vous me donner plus de détails,conseils( température, catalyseurs,concentrations,...) sur cette synthèse.

Merci d'avance

Re: Acide 3- nitrophtalique,synthèse

milamber
Modérateur

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Posté le : 13/09/2005, 22:16 (Lu 13407 fois)

Bonsoir,

Il est normalement possible d'obtenir l'acide 3-nitrophtalique par synthèse à partir du toluène : on réalise une sulfonation en para puis une nitration en ortho du méthyl.
On rajoute ensuite un groupement méthyle en méta du nitro.
On désulfone en milieu acide et on oxyde les deux groupements méthyles en acide carboxylique par du permanganate de potassium.
On récupère bien le produit cherché.
Ca nous fait donc une synthèse en 5 étapes...
Pour le point de vue manip et rendemetn, faudrait que je teste ça...

Milamber.

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