Warning: Cannot modify header information - headers already sent by (output started at /home/sciencea/www/forum/forum/main.php:38) in /home/sciencea/www/forum/forum/main.php on line 229
Forum de chimie - scienceamusante.net
Forum de chimie
Le nouveau système de forum de discussion de scienceamusante.net est ouvert :
forum.scienceamusante.net
Nous vous invitons à vous y inscrire et à l'utiliser.
Le présent forum est accessible en lecture seulement.
(L'inscription et la création de nouveaux sujets ne sont plus possibles.)
Retour au forumFaire une recherche

Pages :  1

synthèse d'une amine [31818]

alexchimiste

Voir son profil

1196 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 00:09 (Lu 17629 fois)

Salut la population,

C'est pas courant que je pose des questions, cette fois ci j'aimerais que les personnes inexpérimentées s'abstiennent de répondre, merci d'avance.

Je suis à la recherche d'un protocole expérimental de synthèse de la 2-aminopyridine. J'ai appris auprès de milamber que c'est une réaction qui fait que l'on se retrousse les babines ... . Plus sérieusement cette réaction porte un nom, la réaction de Tchichibabine.

Si quelqu'un d'avisé peut m'aider, c'est avec grand plaisir.

Merci d'avance, Alexandre.

Re: synthèse d'une amine [31820]

(Faust)

Voir son profil

messages postés


Posté le : 18/12/2006, 07:23 (Lu 17624 fois)

Cherche sur google : avec Chichibabine

Re: synthèse d'une amine [31822]

alexchimiste

Voir son profil

1196 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 08:41 (Lu 17621 fois)

J'avais essayé mais avec une autre écriture de son nom, merci

Re: synthèse d'une amine [31831]

Guy

Voir son profil

444 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 10:52 (Lu 17619 fois)

Bonjour
Voici ce que j'ai :

NaNH2 + Pyridine = 2-aminopyridine

il y a formation d'un hydrure de soude lors des réactions NaH
(Attention l'amidure de sodium réagi avec l'eau et l'humidité en donnant de la soude et de l'ammoniaque.)


Re: synthèse d'une amine [31904]

Guy

Voir son profil

444 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 22:51 (Lu 17574 fois)

Bonsoir
oui c'est ce que j'ai eu immédiatement à l'esprit en découvrant la question. J'ai donc donné d'emblée ce que je savais pour orienter vers une solution avant de développer ou trouver plus de documents ceci afin de gagner du temps.
Ce que je connais comme moyen d'obtenir de l'amidure c'est d'utiliser un alliage de plomb et sodium traité par de l'ammoniac.
Mais c'est vrai Milamber à trouvé une documentation parfaite et fort complète.
Il est bien évident qu'il fallait trouver un solvant pour contenir les réactions si l'on ne veut pas obtenir des réaction trop violente. Sinon j'ai trouvé exactement les mêmes équations chimiques global que Milamber.

Re: synthèse d'une amine [31839]

alexchimiste

Voir son profil

1196 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 12:32 (Lu 17616 fois)

Rien que ça tout court ? sur un lien suggéré par Faust il y avait besoin de mettre le tout dans un solvant aromatique à 100°C et d'y ajouter du sodium dans l'ammoniaque liquide...

A moins que mes yeux fatigués se soient trompés...

Re: synthèse d'une amine [31878]

milamber
Modérateur

Voir son profil

1257 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 22:01 (Lu 17601 fois)

Etant plus ou moins l'investigateur de cette discussion, je me permets d'y apporter ma modeste contribution...

- Tout d'abord sur le nom de la réaction. Les deux orthographes de Chichibabine sont utilisées et peuvent se rencontrer...

- Voici un petit mode opératoire qui rejoint ce que disais Faust


- Je rajoute le mécanisme réactionnel :


Il s'agit d'une réaction de substitution nucléophile réalisée par l'ion amidure NH2- sur la pyridine.
Il y a tout d'abord élimination d'un hydrure, sous une forme quelconque (non explicité) pour former la 2-aminopyridine (partie en bleue).
Une fois la première molécule de 2-aminopyridine crée, on va suivre le chemin en magenta. C'est en fait la fonction amine qui va faire office d'accepteur d'hydrure (et donc se transformer en amidure correspondant) avec élimination de H2.
Et ainsi de suite jusqu'à réaction complète.

Par ajout d'eau à la fin de la réaction, on transforme l'amidure de 2-minopyridine en 2-aminopyridine...

Milamber.

Re: synthèse d'une amine [31880]

alexchimiste

Voir son profil

1196 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 22:06 (Lu 17595 fois)

Tu l'a trouvée ou la synthèse ??? pitié !!!!

Re: synthèse d'une amine [31882]

Maxg59

Voir son profil

720 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 22:10 (Lu 17593 fois)

Citation : alexchimiste
C'est pas courant que je pose des questions, cette fois ci j'aimerais que les personnes inexpérimentées s'abstiennent de répondre, merci d'avance.

Tu demande des gens expérimentés ? me voila ! (j'ai pas pu résister !)
Sinon juste un truc .. "retrousse les babines "

----------
Edité le 18/12/2006 à 22:25 par Maxg59

Re: synthèse d'une amine [31886]

alexchimiste

Voir son profil

1196 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 22:16 (Lu 17590 fois)

Chichibabine - babine, se retrousser les babines, mon copain qualifie cet humour d'humour bêta d'organicien... vu que c'est un chimiste des matériaux on ne peut pas lui en demander moins sur les organiciens...

Re: synthèse d'une amine [31889]

milamber
Modérateur

Voir son profil

1257 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 22:20 (Lu 17586 fois)

@ Alex : j'ai en effet oublié de mettre la source : Vogel's textobook of practical chemistry, 5è édition.

Sinon, dans le même genre de blague : la 2-aminopyridine, hum, on s'en lèche les babines... Des blagues d'organiciens quoi...

Milamber.

Re: synthèse d'une amine [31890]

alexchimiste

Voir son profil

1196 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 22:21 (Lu 17584 fois)

Je l'ai pas trouvée dans le Vogel, j'ai du mal chercher :s

Re: synthèse d'une amine [31891]

Maxg59

Voir son profil

720 messages postés


Posté le : 18/12/2006, 22:27 (Lu 17580 fois)

oué bha dans les sciences ya pas beaucoup d'humour ...
entre les blagues de mon prof de math (le vecteur AI, qui fait mal, et le vieu vecteur AG ...) et les votres, organiciens .... je pense qu'en fait je vais me réorienté en littéraiare ....

Re: synthèse d'une amine [31937]

chemist38

Voir son profil

435 messages postés


Posté le : 19/12/2006, 14:10 (Lu 17561 fois)

j'ai une question en rapport avec la synthèse : en faisant la réaction directemant avec NaNH2, ne va-t-on pas avoir une substitution en para ???

Re: synthèse d'une amine

milamber
Modérateur

Voir son profil

1257 messages postés


Posté le : 19/12/2006, 21:01 (Lu 17550 fois)

En effet, la substitution pourra se faire en ortho et para de l'azote de la pyridine. Cependant, l'effet inductif attracteur de l'azote est plus important sur la position ortho que para, ce qui explique que la substitution se fasse majoritairement en ortho.

Si jamais vous le voulez, je pourrais vous mettre les schémas des fomres mésomères expliquant pourquoi la substitution se fait en ortho et para...

Milamber.

Pages :  1

Aztek Forum V4.00 Copyright (C) 2003

© Anima-Science. Tous droits réservés pour tous pays. À propos de scienceamusante.net - Contact