| synthèse d'une amine |
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| Posté le : 18/12/2006, 00:09 (Lu 19747 fois) |
Salut la population,
C'est pas courant que je pose des questions, cette fois ci j'aimerais que les personnes inexpérimentées s'abstiennent de répondre, merci d'avance.
Je suis à la recherche d'un protocole expérimental de synthèse de la 2-aminopyridine. J'ai appris auprès de milamber que c'est une réaction qui fait que l'on se retrousse les babines ...  . Plus sérieusement cette réaction porte un nom, la réaction de Tchichibabine.
Si quelqu'un d'avisé peut m'aider, c'est avec grand plaisir.
Merci d'avance, Alexandre.
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| Re: synthèse d'une amine [31820] |
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| Posté le : 18/12/2006, 07:23 (Lu 19742 fois) |
Cherche sur google : avec Chichibabine
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| Re: synthèse d'une amine [31822] |
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| Posté le : 18/12/2006, 08:41 (Lu 19739 fois) |
J'avais essayé mais avec une autre écriture de son nom, merci 
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| Re: synthèse d'une amine [31831] |
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| Posté le : 18/12/2006, 10:52 (Lu 19737 fois) |
Bonjour
Voici ce que j'ai :
NaNH2 + Pyridine = 2-aminopyridine
il y a formation d'un hydrure de soude lors des réactions NaH
(Attention l'amidure de sodium réagi avec l'eau et l'humidité en donnant de la soude et de l'ammoniaque.)
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| Re: synthèse d'une amine [31904] |
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| Posté le : 18/12/2006, 22:51 (Lu 19692 fois) |
Bonsoir
oui c'est ce que j'ai eu immédiatement à l'esprit en découvrant la question. J'ai donc donné d'emblée ce que je savais pour orienter vers une solution avant de développer ou trouver plus de documents ceci afin de gagner du temps.
Ce que je connais comme moyen d'obtenir de l'amidure c'est d'utiliser un alliage de plomb et sodium traité par de l'ammoniac.
Mais c'est vrai Milamber à trouvé une documentation parfaite et fort complète.
Il est bien évident qu'il fallait trouver un solvant pour contenir les réactions si l'on ne veut pas obtenir des réaction trop violente. Sinon j'ai trouvé exactement les mêmes équations chimiques global que Milamber.
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| Re: synthèse d'une amine [31839] |
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| Posté le : 18/12/2006, 12:32 (Lu 19734 fois) |
Rien que ça tout court ? sur un lien suggéré par Faust il y avait besoin de mettre le tout dans un solvant aromatique à 100°C et d'y ajouter du sodium dans l'ammoniaque liquide...
A moins que mes yeux fatigués se soient trompés...
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| Re: synthèse d'une amine [31878] |
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| Posté le : 18/12/2006, 22:01 (Lu 19719 fois) |
Etant plus ou moins l'investigateur de cette discussion, je me permets d'y apporter ma modeste contribution...
- Tout d'abord sur le nom de la réaction. Les deux orthographes de Chichibabine sont utilisées et peuvent se rencontrer...
- Voici un petit mode opératoire qui rejoint ce que disais Faust
- Je rajoute le mécanisme réactionnel :
Il s'agit d'une réaction de substitution nucléophile réalisée par l'ion amidure NH2- sur la pyridine.
Il y a tout d'abord élimination d'un hydrure, sous une forme quelconque (non explicité) pour former la 2-aminopyridine (partie en bleue).
Une fois la première molécule de 2-aminopyridine crée, on va suivre le chemin en magenta. C'est en fait la fonction amine qui va faire office d'accepteur d'hydrure (et donc se transformer en amidure correspondant) avec élimination de H2.
Et ainsi de suite jusqu'à réaction complète.
Par ajout d'eau à la fin de la réaction, on transforme l'amidure de 2-minopyridine en 2-aminopyridine...
Milamber.
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| Re: synthèse d'une amine [31880] |
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| Posté le : 18/12/2006, 22:06 (Lu 19713 fois) |
Tu l'a trouvée ou la synthèse ??? pitié !!!!
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| Re: synthèse d'une amine [31882] |
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| Posté le : 18/12/2006, 22:10 (Lu 19711 fois) |
Citation : alexchimiste
C'est pas courant que je pose des questions, cette fois ci j'aimerais que les personnes inexpérimentées s'abstiennent de répondre, merci d'avance. |
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Tu demande des gens expérimentés ? me voila ! (j'ai pas pu résister !)
Sinon juste un truc .. "retrousse les babines " 
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Edité le 18/12/2006 à 22:25 par Maxg59
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| Re: synthèse d'une amine [31886] |
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| Posté le : 18/12/2006, 22:16 (Lu 19708 fois) |
Chichibabine - babine, se retrousser les babines, mon copain qualifie cet humour d'humour bêta d'organicien... vu que c'est un chimiste des matériaux on ne peut pas lui en demander moins sur les organiciens...
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| Re: synthèse d'une amine [31889] |
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| Posté le : 18/12/2006, 22:20 (Lu 19704 fois) |
@ Alex : j'ai en effet oublié de mettre la source : Vogel's textobook of practical chemistry, 5è édition.
Sinon, dans le même genre de blague : la 2-aminopyridine, hum, on s'en lèche les babines... Des blagues d'organiciens quoi...
Milamber.
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| Re: synthèse d'une amine [31890] |
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| Posté le : 18/12/2006, 22:21 (Lu 19702 fois) |
Je l'ai pas trouvée dans le Vogel, j'ai du mal chercher :s
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| Re: synthèse d'une amine [31891] |
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| Posté le : 18/12/2006, 22:27 (Lu 19698 fois) |
oué bha dans les sciences ya pas beaucoup d'humour ...
entre les blagues de mon prof de math (le vecteur AI, qui fait mal, et le vieu vecteur AG ...) et les votres, organiciens .... je pense qu'en fait je vais me réorienté en littéraiare ....
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| Re: synthèse d'une amine [31937] |
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| Posté le : 19/12/2006, 14:10 (Lu 19679 fois) |
j'ai une question en rapport avec la synthèse : en faisant la réaction directemant avec NaNH2, ne va-t-on pas avoir une substitution en para ???
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| Re: synthèse d'une amine [31949] |
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| Posté le : 19/12/2006, 21:01 (Lu 19668 fois) |
En effet, la substitution pourra se faire en ortho et para de l'azote de la pyridine. Cependant, l'effet inductif attracteur de l'azote est plus important sur la position ortho que para, ce qui explique que la substitution se fasse majoritairement en ortho.
Si jamais vous le voulez, je pourrais vous mettre les schémas des fomres mésomères expliquant pourquoi la substitution se fait en ortho et para...
Milamber.
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