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Pages :  1

brucine [31268]

jeremy

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316 messages postés


Posté le : 07/12/2006, 18:51 (Lu 11679 fois)

bonjour,

j'aurais aimé savoir comment on synthetisé la brucine?merci


Spécialiste du transport ADR

Re: brucine [31270]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 07/12/2006, 21:08 (Lu 11670 fois)

Avec beaucoup de difficultés...
C'est un alcaloide heptacycliques... Je vais voir si je peux te retrouver un schéma réactionnel...
Mais tu n'as que très peu de chances d'arriver à synthetiser ce produit...

Milamber.

Re: brucine [31282]

lavoisier

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292 messages postés


Posté le : 08/12/2006, 10:34 (Lu 11657 fois)

Voir dans Wikipedia les articles sur la brucine et la strychnine. Ces deux alcaloïdes végétaux sont extrêmement toxiques. La brucine est utilisée pour résoudre des mélanges racémiques.

Leur synthèse n'est pas je pense à la portée du premier venu. Woodward a réalisé celle de la strychnine en 1954. Il faudrait retrouver la publi originale.

Re: brucine [31288]

jeremy

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316 messages postés


Posté le : 08/12/2006, 17:29 (Lu 11649 fois)

ok merci beaucoup.


Spécialiste du transport ADR

Re: brucine [31304]

Guy

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444 messages postés


Posté le : 09/12/2006, 07:11 (Lu 11631 fois)

Bonjour
Normalement la brucine s'extrait des eaux mère de la fabrication de la strygnine à partir de la noix vomique les doses sont a peine plus forte que celle de la strygnine mais attention je sais que strygnine et brucine ont été utilisé comme stimulent mais ce sont des poisons très violents une dose de strygnine c'est 1 à 2 mg La brucine 5 mg . Ce sont des produits qui ont été utilisé mélangé avec des doses de testostérone et d'arsenic ( trioxyde d'arsenic) pour soit-disant être un exitation sexuel mais je peux vous garantir qu'il y a plus de spychologique que de réalité et plus pas mal de danger à vous de savoir.

Re: brucine [31351]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 09/12/2006, 22:01 (Lu 11606 fois)

Voici la synthèse de la strychnine telle que publiée par Woodward en 1954... Je n'ai pas encore reussi à mettra la main sur celle de la brucine, mais elle ne doit pas être tellement différente ; et puis ça te donneras déjà une vision de la difficulté de la synthèse...



Source : Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44-122

Milamber.

Re: brucine [31355]

Duke of Portland
Modérateur

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955 messages postés


Posté le : 09/12/2006, 23:10 (Lu 11600 fois)

Damned ! Mais c'est les douze travaux d'Hercule cette synthèse !

En plus quand on voit que certains rendements ne sont vraiment pas élevés...

Re: brucine

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 09/12/2006, 23:29 (Lu 11595 fois)

Avec les rendements de chaque étape qui sont indiquées, on arrive à un rendement global de 0.00012%...
On part de 1 k de phénelhydrazine pour arriver à 37 mg de strychnine...

On comprends pourquoi Woodward a eut un prix Nobel...

Milzmber.

Re: brucine [31360]

Maxg59

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720 messages postés


Posté le : 09/12/2006, 23:52 (Lu 11591 fois)

Citation : milamber
On part de 1 k de phénelhydrazine pour arriver à 37 mg de strychnine...
Milzmber.

encor faut-il manipuler à la perfection !

Re: brucine [31364]

(Faust)

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messages postés


Posté le : 10/12/2006, 10:38 (Lu 11581 fois)

Surtout qu'à l'époque il n'y avait pas de RMN... et qu'il fallait dégrader le produit formé jusqu'à un produit dont les analyses étaient connues!

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