brucine |
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Posté le : 07/12/2006, 18:51 (Lu 13373 fois) | bonjour,
j'aurais aimé savoir comment on synthetisé la brucine?merci
| Spécialiste du transport ADR |
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Re: brucine [31270] |
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Posté le : 07/12/2006, 21:08 (Lu 13364 fois) | Avec beaucoup de difficultés...
C'est un alcaloide heptacycliques... Je vais voir si je peux te retrouver un schéma réactionnel...
Mais tu n'as que très peu de chances d'arriver à synthetiser ce produit...
Milamber.
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Re: brucine [31282] |
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Posté le : 08/12/2006, 10:34 (Lu 13351 fois) | Voir dans Wikipedia les articles sur la brucine et la strychnine. Ces deux alcaloïdes végétaux sont extrêmement toxiques. La brucine est utilisée pour résoudre des mélanges racémiques.
Leur synthèse n'est pas je pense à la portée du premier venu. Woodward a réalisé celle de la strychnine en 1954. Il faudrait retrouver la publi originale.
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Re: brucine [31288] |
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Posté le : 08/12/2006, 17:29 (Lu 13343 fois) | ok merci beaucoup.
| Spécialiste du transport ADR |
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Re: brucine [31304] |
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Posté le : 09/12/2006, 07:11 (Lu 13325 fois) | Bonjour
Normalement la brucine s'extrait des eaux mère de la fabrication de la strygnine à partir de la noix vomique les doses sont a peine plus forte que celle de la strygnine mais attention je sais que strygnine et brucine ont été utilisé comme stimulent mais ce sont des poisons très violents une dose de strygnine c'est 1 à 2 mg La brucine 5 mg . Ce sont des produits qui ont été utilisé mélangé avec des doses de testostérone et d'arsenic ( trioxyde d'arsenic) pour soit-disant être un exitation sexuel mais je peux vous garantir qu'il y a plus de spychologique que de réalité et plus pas mal de danger à vous de savoir.
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Re: brucine [31351] |
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Posté le : 09/12/2006, 22:01 (Lu 13300 fois) | Voici la synthèse de la strychnine telle que publiée par Woodward en 1954... Je n'ai pas encore reussi à mettra la main sur celle de la brucine, mais elle ne doit pas être tellement différente ; et puis ça te donneras déjà une vision de la difficulté de la synthèse...
Source : Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44-122
Milamber.
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Re: brucine [31355] |
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Posté le : 09/12/2006, 23:10 (Lu 13294 fois) | Damned ! Mais c'est les douze travaux d'Hercule cette synthèse !
En plus quand on voit que certains rendements ne sont vraiment pas élevés...
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Re: brucine [31357] |
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Posté le : 09/12/2006, 23:29 (Lu 13289 fois) | Avec les rendements de chaque étape qui sont indiquées, on arrive à un rendement global de 0.00012%...
On part de 1 k de phénelhydrazine pour arriver à 37 mg de strychnine...
On comprends pourquoi Woodward a eut un prix Nobel...
Milzmber.
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Re: brucine [31360] |
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Posté le : 09/12/2006, 23:52 (Lu 13285 fois) |
Citation : milamber On part de 1 k de phénelhydrazine pour arriver à 37 mg de strychnine...
Milzmber. |
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encor faut-il manipuler à la perfection !
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Re: brucine [31364] |
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Posté le : 10/12/2006, 10:38 (Lu 13275 fois) | Surtout qu'à l'époque il n'y avait pas de RMN... et qu'il fallait dégrader le produit formé jusqu'à un produit dont les analyses étaient connues!
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