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Acide sulfurique 92 [29946]

Thomas

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Posté le : 18/11/2006, 09:33 (Lu 8534 fois)
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Commentaire :  et estérification


Bonjour

Pour faire des estérifications, peut on utiliser de l'acide sulfurique [H2SO4] >92%, ou il faut en utiliser >96% ?

Merci

Thomas

PS : pouvez vous me citer TOUS les moyens permettant d'augmenter le rendement d'une estérification ?

----------
Edité le 18/11/2006 à 09:36 par Thomas

Re: Acide sulfurique 92 [29950]

maurice
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Posté le : 18/11/2006, 10:45 (Lu 8526 fois)
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Oui. L'estérification peut se faire avec de l'acide sulfurique 92%, et même avec de l'acide encore plus dilué. Mais, plus on introduit d'eau dans le système, plus l'équilibre est déplacé, et le rendement diminué d'autant !


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Re: Acide sulfurique 92 [29986]

milamber
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Posté le : 18/11/2006, 20:35 (Lu 8505 fois)
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Pour augmenter le rendements, je peux te proposer ces idées :
- éliminer l'un des produits au fur et à mesure de se sa formation (l'eau par distillation azéotropique avec un Dean-Stark - l'ester par distillation fractionnée).
- utiliser un catalyseur : acide sulfurique, acide paratoluènesulfonique, pourquoi pas un acide de Lewis (au passage est-ce que vous savez s'il on des estérification avec du BH3 comme acide de Lewis ?).
- utiliser des dérivés d'acides plus réactifs : anhydres ou chlorure d'acides
- utiliser des réactifs permettant l'activation de l'alcool (méthode de Mitsunobo (PPh3 + DEAD)
- utiliser des réactifs permettant l'activation de l'acide (Stork-Keck : DMAP + DCC - Yamagushi : 2,4,6-Cl3C6H2CO2H + DMAP).

Voilà les grandes lignes... Il en existe surement d'autres méthodes...

Milamber.

Re: Acide sulfurique 92 [30980]

ECOLAMI

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Posté le : 02/12/2006, 00:53 (Lu 8432 fois)
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Citation : milamber
- utiliser des réactifs permettant l'activation de l'alcool (méthode de Mitsunobo (PPh3 + DEAD)
- utiliser des réactifs permettant l'activation de l'acide (Stork-Keck : DMAP + DCC - Yamagushi : 2,4,6-Cl3C6H2CO2H + DMAP).

Voilà les grandes lignes... Il en existe surement d'autres méthodes...

Milamber.

Bonsoir,
Les intiales des produits sont bien hermétiques!

DMAP = DiMéthylAminoPropanol???
PPh 3= TriphénylPhosphine???
Pour les autres aucune idée.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acide sulfurique 92 [30986]

Thomas

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Posté le : 02/12/2006, 09:06 (Lu 8428 fois)
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OK
mais de tout façon je ne pourrai pas trouver ces produtis lol^^

Re: Acide sulfurique 92

maurice
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Posté le : 02/12/2006, 11:36 (Lu 8416 fois)
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Alors vas-y ! Fais ton estérification avec de l'acide à 92%.
Ton rendement sera un peu inférieur de quelques pourcent à ce qu'on pourrait attendre avec du 96%. Mais tant pis !


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Re: Acide sulfurique 92 [31010]

milamber
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Posté le : 02/12/2006, 13:17 (Lu 8397 fois)
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Désolé de ne pas avoir indiqué le nom des produits :
- PPh3 : triphénylphosphine
- DEAD : diethyl azodicarboxylate
- DMAP : 4-N,N-diméthylaminopyridine
- DCC : dicyclohexylcarbodiimide

Thomas, lorsque que tu demandes toutes les méthodes que l'on utilise pour réaliser des estérifications, tu dois bien te douter que nombre de ces méthodes ne sont pas accessibles à commun des mortels...

Milamber.

Re: Acide sulfurique 92 [31011]

Thomas

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Posté le : 02/12/2006, 13:27 (Lu 8392 fois)
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La méthode avec l'un des réactifs en excès est je pense la plus accesible à portrée de tous !

Re: Acide sulfurique 92 [31435]

milamber
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Posté le : 11/12/2006, 13:39 (Lu 8328 fois)
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Je rajoutes deux petites méthodes d'estérification que j'ai retrouvé en fouillant dans des prublications... Elle permet de ne pas mettre de réactif en excès...
Et qu'on ne me dise pas que les produits sont introuvables...

- méthode de Yamamoto : HfCl4, 2THF ; appareil Soxhlet ; tamis moléculaire ; toluène : o-xylène ; mésitylène
- méthode de Tanabe : Ph2NH, acide triflique, toluène, 80°C.

Source : Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2044

Milamber.

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