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Expérience sur le toluène... [30501]

(trashx2)

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Posté le : 25/11/2006, 13:41 (Lu 7956 fois)
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Tout est dans le titre !
Je cherche une expérience intéressante à réaliser sur le toluène... Avez-vous des idées ?

Re: Expérience sur le toluène...

Thomas

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Posté le : 25/11/2006, 14:16 (Lu 7951 fois)
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des extractions ?

Re: Expérience sur le toluène... [30518]

lavoisier

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Posté le : 25/11/2006, 14:55 (Lu 7943 fois)
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On peut faire plein de choses !

Halogénation, alkylation, acylation, nitration, sulfonation... en bref toutes les substitutions électrophiles aromatiques possibles ! A cause de l'effet activant du méthyle, ces réactions sont plus rapides que sur le benzène.

On peut même oxyder le CH3 latéral en acide carboxylique avec du permanganate.

Re: Expérience sur le toluène... [30552]

milamber
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Posté le : 25/11/2006, 20:16 (Lu 7924 fois)
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Attention avec les halogénation du toluène... Si on utilise un acide de Lewis comme activateur (AlCl3 par exemple) avec un halogène, on aura bien substitution sur le noyau aromatique.
En revanche, si on mets en présence seulement du toluène et un halogène (Cl2 ou Br2) on aura surtout halogénation du groupement méthyle ce qi conduit à des molécules dotées d'un pouvoir lacrymogène.

Sinon la sulfonation du toluène t'amène à l'acide toluènesulfonique qui peut être utilisé en tant que catalyseur d'estérification (à la place de H2SO4).

Milamber.

Re: Expérience sur le toluène... [30573]

(trashx2)

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Posté le : 26/11/2006, 10:19 (Lu 7902 fois)
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Et quelle est la réaction de la sulfonation du toluène ?

Re: Expérience sur le toluène... [30617]

(elec)

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Posté le : 26/11/2006, 20:42 (Lu 7868 fois)
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sinon y a la nitration du toluène bien connue de tous enfin c'est pas légal

Re: Expérience sur le toluène... [30619]

milamber
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Posté le : 26/11/2006, 21:11 (Lu 7862 fois)
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Pour information, le mononitrotoluène est un composé utile en synthèse organique. Tant qu'on s'arrête à la mononitration, tout va bien et on reste dans la légalité.

Sinon, voilà un rapide protocole pour la synthèse de l'acide paratoluènesulfonique (rendement moyen 22%).
1) Dans un ballon de 250 ml, introduire 87 g de toluène.
2) Couler goutte à goutte 37 d d'acide sulfurique concnetré sous agitation.
3) Installer un système de chauffage à reflux avec Dean-Stark et chauffer à reflux pendant 5 heures.
4) Laisser refroidir puis ajouter 6.3 ml d'eau au milieu réactionnel. laisser cristaliser.
5) Filtrer sous vide.
6) Dissoudre le solide récupéré dans 22 ml d'eau et saturer la solution en faisant passer un courant de chlorure d'hydrogène, refroidir au moyen d'un bain d'eau. Placer au réfrigérateur pendant plusieurs heures.
7) Filtrer puis placer le produit dans un dessicateur.

Source : Vogel's textbook of practical organic chemistry (5 ed).

Mais manipuler du chlorure d'hydrogène et de l'acide sulfurique concentré n'est pas à la porté du premier venu. Cette manip doit être réalisée sous hote, en prenant toutes les mesures de sécurité necessaire.

EDIT : Je n'ai pas testé ce mode opératoire, je n'ai fais ici que le retranscrire.

Milamber.

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Edité le 26/11/2006 à 21:41 par milamber

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Edité le 27/11/2006 à 10:06 par milamber

Re: Expérience sur le toluène... [30746]

(trashx2)

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Posté le : 28/11/2006, 20:10 (Lu 7824 fois)
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Surtout le chlorure d'hydrogène gazeux...

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