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mécanisme ? [30007]

(moimeme)

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Posté le : 18/11/2006, 21:30 (Lu 12378 fois)

Bonjour ,
pourriez vous m'expliquer comment se pase le mécanisme des réactions suivantes ( je connais le bilan , mais je en vois pas comment elles se forment)

Rq : ne pas lire les ........ , c'est juste pour placer les liaisons sous le bon carbone , parce qu'avec les espaces , ca ne passe pas

1)CH3-OH-C2H5 -> CH3-C=CH2
.......... l.............................l
..........Ch3.......................CH3
sous l'action de H2SO4 (je sais que c'est une E1 , mais je ne vois pas ce qui est éliminé : pour une élimination , il faut une base , or H2SO4 est un acide

2)C2H5-Br -> C2H5-OH sous l'action de PBr3
(serait ce une SN ?? mais OH est "delta -" il y a une charge partielle négative , non ? alors pourquoi le remplacer par Br, lui aussi riche en électrons ?)

3) CH3-CH-CH3 -> CH3-CH-CH3
.............l..........................lll
............Cl........................N
sous l'action de NaCN

merci d'avance pour votre aide

Re: mécanisme ?

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 18/11/2006, 22:16 (Lu 12368 fois)

Je peux te proposer ça :



La première réaction est une élimination en milieu acide. On protone l'hydroxyle qui s'élimine alors sous forme d'eau. Le carbocation ainsi formé conduit à l'alcène par élimination d'un proton (l'eau agit en tant que base pour capter le proton). Maintenant, étant donné qu'il s'agit d'un alcool secondaire, peut-être qu'il y aurait en même temps élimination d'eau et du proton.

Je ne connais pas ta seconde réaction qui permet de passer d'un halogénure à un hydroxyle par action de PBr3. Tu pourrais développer un peu ce que tu mets d'autres dans ton milieu (eau, hydroxyle ?).

La seconde réaction est une substitution nucléophile avec l'ion cyanure en tant que nucléophile.

Milamber.

Re: mécanisme ? [30019]

(moimeme)

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Posté le : 19/11/2006, 08:17 (Lu 12356 fois)

déjà merci pour la 1ere et la 3ième réaction.

pour celle avec le PBr3 , c'est en milieu acqueux.
(en fait , ca n'est pas la molec complète que j'ai mise , mais je ne pense pas que ca change grand chose , initialement c'était le 4-méthylpent-3-èn-1-ol)
mais j'ai une réaction qui , je pense suis le m^me mécanisme ( que je n'arrive pas à me représenter non plus...) : c'est avec SOCl2:
CH3-CH3-OH -> CH3-CH3-Cl sous l'action de SOCl2
.........l......................l
........CH3.................CH3

Re: mécanisme ? [30041]

(binome)

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Posté le : 19/11/2006, 12:52 (Lu 12346 fois)

Je trouve étonant ta deuxième réaction, moi dans mon cours j'ai cette réaction mes dans le sens inverse,
On utilise PBr3 pour transformé une fonction alcool en un brome.


Re: mécanisme ? [30044]

milamber
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Posté le : 19/11/2006, 13:02 (Lu 12345 fois)

En effet binome, PBr3 est utilisé pour transformer un hydroxyle en brome. Mais ça fait avec le système PBr3, PPh3, CBr4.
Le méacanisme est un poil plus compliqué que celui de la chloration d'un alcool par SOCl2.

moimeme, ta réaction se fait en milieu aqueux. Tu pars du 4-méthylpent-3-èn-1-ol ou du 1-bromo-4-méthylpent-3-ène ?

Milamber.

Re: mécanisme ? [30064]

(moimeme)

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Posté le : 19/11/2006, 16:26 (Lu 12334 fois)

désolé , c'est effectivement dans l'autre sens
c'est l'alcool qui donne le brome.

pour le mécanisme, vous voyez comment ca se passe (dans le sens OH -> Br )?
en quoi est ce qu'il diffère d'avec SOCl2 ?


Re: mécanisme ? [30074]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 19/11/2006, 18:30 (Lu 12319 fois)

Voilà le mécanisme de la réaction de bromation par le système PPh3/CBr4. Mais on ne fait pas ça en milieu aqueux...



A partir de ce mécanisme, il est possible d'en écrire un qui pourrait correspondre à ta réaction PBr3 + ROH --> RBr :



Milamber.

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Edité le 19/11/2006 à 18:59 par milamber

Re: mécanisme ? [30083]

(moimeme)

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Posté le : 19/11/2006, 21:46 (Lu 12299 fois)

Merci beaucoup Milamber , et encore désolé pour l'erreur.

j'aurai encore une question à vous poser:
dans le 1er mécanisme , avec H2SO4 , pourquoi le H2O, avec 2 doublets sur le O attaque le H , ne devrait il pas être plus attiré par la charge + sur le carbone 2 ? (je sais , si il attaquait le C 2 , il n'y aurait pas de réaction , mais quand même , par rapport à des électrons ,, une charge + a un pouvoir attracteur supérieur à celui d'un H , non ?)


enfin , une dernière petite chose : comment vous faites pour éditer vos mécanismes , avec flèches,... ?

Re: mécanisme ? [30084]

milamber
Modérateur

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Posté le : 19/11/2006, 21:51 (Lu 12297 fois)

En effet, pour la désydratation en milieu acide, il y a toujours la possibilité d'attaque de l'eau sur la carbocation formé, il doit y a voir un petit équilibre. Mais comme ça ne fait pas avancer la réaction, on a tendance à passer sous silence cette possibilité... lol

Perso, je fais mes mécanismes avec le logiciel Isisdraw. J'enregistre ça sous forme d'image que je place sur un site dédié... Et il n'y a plus qu'à utiliser les balises images du forum.

Heureux d'avoir pu t'apporter un peu d'aide !

Milamber.

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