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transamidation? [28920]

Daffy Duck

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messages postés


Posté le : 09/11/2006, 17:48 (Lu 4263 fois)

Salut les fans de chimie! Je suis sur que vous repondrez à ma question
Je voudrai hydrolyser un amide (en amine) mais sans utiliser des sels comme un acide ou une base (comme LiOH NaOH).
Serait-il possible d'utiliser une amine?
Ca donnerait:
C2H5NHCOEt+NH2EtOH->C2H5NH2+ EtCONEtOH
Je suppose que cette reaction est très equilibrée et qu'un fort excès ethanolamine peut aider à la mettre dans le bon sens. Ou alors eliminer le produit secondaire.
Mais ma vrai question est :avez-vous deja vu ce genre de reaction, ou pensez vous que c'est totalement farfelu?

merci d'avance

Re: transamidation? [28936]

lavoisier

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292 messages postés


Posté le : 09/11/2006, 19:15 (Lu 4251 fois)

Je ne suis pas sûr que cela fonctionne ; en effet, les amides sont très peu réactifs, et il faut un chauffage prolongé en milieu basique pour les hydrolyser. Mais tu peux toujours essayer ton idée !

Re: transamidation? [28952]

Daffy Duck

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messages postés


Posté le : 09/11/2006, 20:56 (Lu 4246 fois)

Ah ca oui je confirme, il faut un chauffage prolongé:
5h00 à 95°C avec 30% en masse de solvant (en fait c un polymere de 3000g/mol qui contient des amides)
Va falloir faire chauffer le bain d'huile et l'agitateur!!!

Re: transamidation?

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 09/11/2006, 22:21 (Lu 4237 fois)

Les transamidations existent bien, mais ne sont pas les réactions les plus courantes.
Elles peuvent être catalusées par des enzymes.
Tu peux aller par ici, ça te donnera quelques pistes...
http://www.jbc.org/cgi/reprint/195/2/645

Milamber.

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