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Estérification complète [28418]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 19:55 (Lu 17969 fois)

Commentaire :  avec réactif en excès


Bonjour

Pour faire une estérification complète, il ya plusieurs façons, dont l'une est de mettre l'acide ou l'alcool en excès.

Et moi je souhaite savoir de combien l'excès doit il être ?

Par exemple : A = acide et B = alcool

kA + B : rendement : +/-100%

k???

Merci

Thomas

Re: Estérification complète

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 20:01 (Lu 17967 fois)

Tout va dépendre de ton alcool et de ton acide et de tes conditions opératoires. Sans oublier le prix des réactifs.
Parfois un léger excèse suffit par exemple 2 équivalents d'alcool pour un d'acide.
Pour estérifier l'acide acétique par l'éthanol, tu peux te permettre de mettre l'un des réactif en grand excès de façon à pousser ta réaction vers la formation de l'ester. Dans le cas où les produits coutent plus chers, tu ne seras pas trop d'accord pour gaspiller tes beaux produits.

Sinon, il existe des méthodes pour activer l'acide ou l'alcool de façons à rendre les réactions les plus complètes possible, mais ça n'est pas à la porté d'un lano amateur.

Milamber.


Re: Estérification complète [28424]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 20:23 (Lu 17961 fois)

ben sinon au lieu d'estérifier dans un montage àreflux, on le fait dans un montage à distillation fractionnée.

On évapore au fil du temps l'au qui se forme, mais ça ne marche que quand l'eau est la plus basse température d'ébullition de tous les réactifs et produits.

Sinon tu dis que 2vol alcool + 1vol acide ça peut alletr ?

par exemple, l'acide acétique ne lme pose aucun pb pour le prix lol puiqu'il me coute environ 3¤ le litre !

Re: Estérification complète [28426]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 20:26 (Lu 17959 fois)

Ce serait plutôt dans un montage avec un appareil de dean stark et l'estérification s'effectue dans un solvant comme le cyclohexane...

Re: Estérification complète [28428]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 20:31 (Lu 17957 fois)

rien ne peut remplacer le dean stark ?

sinon ce qu'a dit milamber : 2alcool + 1acide, c'est valable pour TOUTES les réactions d'estérifications ?

car je vois dans un site un exzemple :

0,05mol alcool + 50mol acide ???
100 fois plus !!!

don,c dans ces cas là, il vaut mieux faire une estérification normale a rendement de 67% lol

et aussi : pour les alcools primaires, secondaires, et tertiaires, c'est pareil pour le fait de si on veut estérifier à +/- 100% ?

car me semble -til :

primaire : 67%
secondiare : 35%
tertiaire : 5%

Merci

Re: Estérification complète [28429]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 20:35 (Lu 17954 fois)

Le Dean-Stark peut êtr remplacé dans certains cas par un montage de distillation fractionné. Par exemple dans les cas où l'ésther à un point d'ébullition bas et différent de celui des autres produits. Dans ce cas, tu distilles l'ésther au fur et à mesure qu'il se forme.

Sinon, ce que j'ai dit : 2alcool + 1acide n'est pas valable tout le temps... Ca serait trop simple. C'était juste pour montrer que de faibles excès sont parfois possibles. Parfois pas...

Plus la classe de l'alcool est grande, et plus l'estérification sera difficile à réaliser.

Milamber.

Re: Estérification complète [28430]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 20:39 (Lu 17951 fois)

OK mais pour revenir au montage de distillation fractionnée :

si T°eb(alcool) > T°eb(eau) et que T°eb(acide) > T°eb(eau) et que T°eb(ester)>T°eb(eau), alors pourquoi je ne peux pas utiliser un montage à distillation fractionée pour récupérer l'eau au fur et à mesure qu'elle se forme ?

Re: Estérification complète [28447]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 21:32 (Lu 17942 fois)

Dans le cas particulier que tu énnonces, il est vrai qu'il n'y a pas de raison de ne pas distiller l'eau au fur et à mesure...

Mais réunir les trois conditions que tu énonces n'est pas facile et il faudrait en ajouter une autre : que l'eau ne forme pas d'azéotrope avec l'alcool ou l'acide. Sans quoi plus tu distilles d'eau, plus tu appauvris également ton milieu réactionnel en alcool ou acide.

Milamber.

Re: Estérification complète [28453]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 05/11/2006, 22:02 (Lu 17935 fois)

La seule façon de faire en sorte qu'une esterification soit complète est d'éliminer l'eau sitôt formée, par exemple en ajoutant de l'acide sulfurique, qui capte l'eau et la transforme en H3O+, en laissant bien sûr simultanément un ion HSO4-.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Estérification complète [28521]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 06/11/2006, 18:18 (Lu 17916 fois)

ça veut dire que je met bcp plus d'H2SO4 au début ?

sinon je peux rendre les acides en anhydrides par action de chlorure d'acyle ? comment jje fais après pour n'obtenir que l'anhydride et pas le chlorure d'acyle qui reste ?

Re: Estérification complète [28524]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 06/11/2006, 18:20 (Lu 17913 fois)

En ce qui concerne les anhydrides d'acide tu n'a rien compris...

Pour l'acide sulfurique oui en effet il faut que tu en mettes beaucoup plus

Re: Estérification complète [28525]

Thomas

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Posté le : 06/11/2006, 18:21 (Lu 17912 fois)

beaucoup plus, c'est à dire combien ?

et pour les anhydrides, pourquoi ne peut on pas faire par exemple :

anhydride benzoïque, cinnamique... ???

Re: Estérification complète [28527]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 06/11/2006, 18:25 (Lu 17910 fois)

Bien sur que ça marche, mais ce n'est pas souvent aussi simple à mettre en oeuvre...

Beaucoup plus c'est à dire au lieu de 5 mL tu en mets 7 ou 8...

Re: Estérification complète [28528]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 06/11/2006, 18:26 (Lu 17908 fois)

5 ???

pour des estérifications avec 125 mL de réactifs on m'a toujours dis 2mL lol !!!

bon ben je metterai 8mL ou lieu de 2 !

Re: Estérification complète [28531]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 06/11/2006, 18:40 (Lu 17902 fois)

c'est bon je pense avoir la solution :

- soit je rajoute bcp de H2SO4 pour éliminer l'eau au fur et a mesure

- soit je rajotue du chlorure d'acyle dans l'acide carboxylique au début pour faire des anhydrides d'acides

Re: Estérification complète [28576]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 06/11/2006, 21:37 (Lu 17873 fois)

Attention, je précise tout de même que rajouter un grand excès d'acide sulfurique n'est pas une méthode universelle. Pas de problème pour estérifier l'acide acétique, mais pour des molécules plus fragiles, ça n'ira pas forcément.

Sinon fais attention si tu manipules des chlorure d'acyles. Ce sont souvent des lacrymogènes et corrosifs...

Milamber.

Re: Estérification complète [28607]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 07/11/2006, 07:27 (Lu 17861 fois)

ok

de toutesonodis, sordalab...)

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