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Synhtèse de l'éthylvanilline [27719]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 31/10/2006, 22:25 (Lu 14012 fois)

Commentaire :  A la recherche d'un protocole...


Bonjour

Je souhaite synthétiser l'éthylvanilline.
Sur internet, je ne trouve rien.

Auriez vous un protocole expérimental ?

Merci

Thomas

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline [27724]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 31/10/2006, 22:53 (Lu 14009 fois)

Bonjour, Cela dépend surtout des matières premières que tu pense avoir a ta disposition.
Tu peux partir de l'aldéhyde phénol et fixer dessus en milieu alcalin du DiEthyle Sulfate, ce qui te donnera ton éthylvaniline et du sulfate d'éthyle et de sodium.
Si tu veux ajouter une fonction aldéhyde aromatique au phénol ethoxylé (bref le dérivé de l'éthylvaniline sans la fonction aldéhyde) tu peux employer l'additionde Chloral en milieu alcalin: elle est rapide et ensuite, en milieu fortement alcalin tu sépare du chloroforme et l'éthylvaniline. (atention dans ces conditions la réactionde cannizaro est posible: dismutation de l'aldéhyde en alcool et acide
Il existe d'autres méthode mais les réactifs sont plus difficiles a obtenir.s


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline [27755]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 08:21 (Lu 14001 fois)

Citation : ECOLAMI
Tu peux partir de l'aldéhyde phénol et fixer dessus en milieu alcalin du DiEthyle Sulfate, ce qui te donnera ton éthylvaniline et du sulfate d'éthyle et de sodium.


que veut dire "alcalin" ?
que veut dire "fixer dessus en milieu alcalin de DiEthyle sulfate ?
C'est quoi le DiEthyle sulfate ?
Comment séparer l'éthylvanilline du sulfate d'éthyle et de sodium ???

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline [27772]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 10:52 (Lu 13994 fois)

Citation
que veut dire "alcalin" ?
que veut dire "fixer dessus en milieu alcalin de DiEthyle sulfate ?
C'est quoi le DiEthyle sulfate ?
Comment séparer l'éthylvanilline du sulfate d'éthyle et de sodium ???


- Milieu alcalin = milieu basique.
- Diéthylsulfate : CH3-CH2-O-SO2-O-CH2-CH3, il s'agit d'un agent d'alkylation.

Milamber.

EDIT : je m'étais trompé dans mes formules de la vanilline et de l'éthylvanilline. J'ai donc supprimé les informations erronées. Désolé pour cette erreur. J'espère que vous ne m'en voudrez pas trop...


----------
Edité le 01/11/2006 à 11:11 par milamber

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline [27773]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 10:55 (Lu 13993 fois)

je ne comprend pas grand chose

peux tu me donner un exemple de petit protocole s'il te plait en partant de la vanilline ?

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline [27780]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 11:27 (Lu 13990 fois)

n'y a t-il pas moyen de remplacer le diéthyl sulfate par un autre produit plus facile à trouver ?

Pouvez vous me faire un petit protocole de la synthèse de l'éthylvanilline à partir de la vanilline ?

merci

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 11:46 (Lu 13986 fois)

Le diéthylsulfate peut être remplacé par du bromoethane ou par le iodoéthane. Mais s'il ne sont pas forcément plus facile à trouver, on peut en revanche les préparer.

J'ai regardé vite fait la préparation de l'éthylvanilline à partir de la vanilline... Pas si simple que ça en l'air...
Il faut en fait remplacer le groupement méthoxy de la vanilline par un groupe éthoxy et celà, sans toucher au phénol libre...

Donc je dirais !
- protection de la fonction phénol libre (peut être sous forme d'ester tout simplement)
- transforamtion du groupe méthoxy en fonction phénol libre par traitement au BBr3
- action du sulfate de diéthyle sur la fonction phénol crée.
- clivage de l'ester formé précédemment en milieu basique.

Mais ce ne sont que les grandes lignes... peut-être y-a-t'il des voies plus simples et plus rapides... C'est juste une première idée.

Milamber.

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline [27783]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 11:48 (Lu 13986 fois)

Tu ignores le sens des termes "alcalin", "sulfate de diéthyle", j'en passe et des meilleures.
Si je te comprends bien, tu veux fabriquer des produits chimiquee, sans rien connaître de chimie.
Que penserais-tu de quelqu'un qui voudrait louer une voiture et qui demanderait au vendeur ce que c'est qu'un rétroviseur, un phare, et que veut dire le mot "changer de vitesse" ?


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline [27784]

Thomas

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252 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 11:53 (Lu 13984 fois)

ben pour alcalin je me doutais un peu mais je n'étais pas complètement sur.

ensuite je n'ai commencé la chimie que cette année en seconde.

pourtant j'adorait ça meme avant.

milamber, peux tu etre un peu plus précis STP ?

quel ester utiliser ?
quels quantités de produits a rajouter ? stoechiométrique ?

Re: Synhtèse de l'éthylvanilline [27785]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 12:00 (Lu 13981 fois)

Très honnêtement, je ne sais pas trop... c'est une synthèse qu'il faudrait fouiller un peu avant de se lancer dans la manip proprement dite... Il faut d'abord vérifer la compatibilité chimique des tous les réactifs et fonctions chimiques présentes... Peut-être prévoir de plus une protection de l'aldéhyde...

Dans tous les cas, tu ne pourras jamais réaliser cette synthèse simplement et pas à ton niveau.
Le diéthylsulfate est toxique et peut-être cancérigène. Les iodo et bromoéthane sont nocifs... Le BBr3 est toxique et tu as peu de chance d'en avoir...
Ca ne pourrait être qu'une synthèse théorique...

Milamber.

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