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Proportion statistique [27668]

Morita

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messages postés


Posté le : 31/10/2006, 19:30 (Lu 5592 fois)

Commentaire :  pourai vous m'aider à comprendre un sujet svp


Je ne conprend pas du tout le sujet donc je ne sais pas de quelle manière m'y prendre . L'exercice est le suivant; la monochloration du butane à 25°C fournit un mélange contenant 27%de1-chlorobutane et de 73 % de 2-chlorobutane.Quelle serait la proportion statistique obtenus si tout les H présentaient la mêmê réactivité?et Comment expliquer la formation privilégiéé du chlorobutane? Aidez-moi svp merci .

Re: Proportion statistique [27740]

Unkky
Modérateur

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593 messages postés


Posté le : 31/10/2006, 23:41 (Lu 5556 fois)

Citation
le carbone le plus substitué

Ca veut dire quoi?

Re: Proportion statistique

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 01/11/2006, 10:34 (Lu 5552 fois)

Je me permets de reprendre dès le début pour éviter que tu ne te trompes...

Pour commencer, il te faut écrire la formule developpée du butane :

CH3-CH2-CH2-CH3

Tu remarques qu'il y a 6H portés par des carbones primaires et 4H portés par des carbones secondaires.
Ainsi si tu remplaces 1H porté par un carbone primaire par un atome de chlore, tu auras du 1-chlorobutane.
Cl-CH2-CH2-CH2-CH3

De même, si tu remplaces 1H porté par un carbone secondaire par un atome de chlore, tu auras du 2-chlorobutane.
CH3-CHCl-CH2-CH3

Supposons que les H présentent la même réactivité. C'est alors une simple question de statistique. Plus tu as de H portés par des carbones primaires, plus tu auras de 1-chlorobutane.
Nous avons ici 6H primaires et 4H secondaires. Tu auras donc un rapport 6/4 en 1-chlorobutane/2-chlorobutane.

Ca c'est la théorie... Mais comme c'est un peu trop simple, la nature à décidé de nous compliquer la vie et suivant qu'ils soient portés par des carbones primaires ou secondaires, les H n'ont pas la même réactivité. C'est pourquoi on a majoritairement du 2-chlorobutane au lieu du 1-chlorobutane attendue suivant la dimension statistique.

On explique cela en se penchant sur le mécanisme de la réaction de chloration. Il s'agit de réactions radicalaires et on peut former durant cette réactions deux intermédiaires radicalaires :
- *CH2-CH2-CH2-CH3
- CH3-CH*-CH2-CH3

Il se trouve que c'est la seconde espèce (CH3-CH*-CH2-CH3) qui est la plus stable (le radical est plus subsituté, placé sur un atome de carbone relié à deux autres atomes de carbone) et c'est lui qui va réagir par la suite pour donner le 2-chlorobutane.

Voilà voilà... On comprends mieux ce genre de choses avec un schéma, mais j'espère avoir été clair...

Milamber.

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Edité le 01/11/2006 à 18:10 par milamber

Re: Proportion statistique [27820]

Morita

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Posté le : 01/11/2006, 14:14 (Lu 5545 fois)

Merci, et tu est très clair.

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