| Glycerophtalique |
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| Posté le : 21/10/2006, 17:47 (Lu 3278 fois) |
Salut,
Encore une autre question,
Sur l'ester glycerophtalique contenu dans certains vernis et peintures.
Sagit-il d'une esterification classique, et combien de molécules de glycerol et de molécules d'acide phtalique entre en jeu.
D'autre part, n'existe-t-il vraiment pas d'autre moyen plus simple pour obtenir l'acide orthophtalique à partir du naphtalene ( l'orthoxylene etant plus cher ), à part cette methode à l'acide sulfurique et au sulfate de mercure.
L'oxydation à l'air en phase gaseuse etant inaccessible.
Est-ce qu'on ne peut pas passer par le naphtoquinone par exemple, et comment?
Ou bien quel est le composé dialcoylé du benzene le plus courant et plus economique.
Merci.
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| Re: Glycerophtalique [26276] |
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| Posté le : 21/10/2006, 23:23 (Lu 3257 fois) |
Bonjour,
Je crois que l'esterification classique ne marche pas bien (on peut certes avoir l'esterification, mais l'hydrolyse inverse limite la polymerisation). Dans la pratique il y a des chances pour que si tu mets l'acide phtalique avec le glycerol, rien ne se passe. Dans l'industrie ils doivent probablement chlorer l'acide phtalique pour que ça aille plus vite (le chlorure d'acyle correspondant est plus réactif).
Du moins c'est ce qu'on fait pour l'acide adipique dans le cas du nylon 6-6, alors il y a des chances pour que ça soit pareil pour les glycéro.
Juste un truc : si tu veux avoir l'acide orthophtalique à partir du naphtalène, ça va être dur, il y aura de très nombreuses étapes (en plus il va falloir virer un des deux cycles aromatiques, ce qui n'est pas évident).
Songe plutot à une méthode à partir de l'orthoxylene (du genre grosse oxydation à chaud par KMnO4, ça doit marcher), tu t'embetera moins!!
A+
CZ
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| Re: Glycerophtalique [27182] |
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| Posté le : 28/10/2006, 17:24 (Lu 3234 fois) |
Bonjour,
Merci beaucoup pour la reponse. C'est vraiment sympa.
Mais j'ai peut-etre trop orienté ma question plutot sur l'aspect economique de l'industrie de la peinture, mais pas vraiment sur la methode de synthese.
Il existe plusieures methodes pour la synthese de l'acide orthophtalique:
- En oxydant le naphta par l'acide sulfurique fumant, en presence de sel de mercure.
- En oxydant le naphta à l'air en phase gazeuse et à haute temperature.
- Ou bien en oxydant l'orthoxylene par le permanganate, ce qui est valable pour tout composé qui presente deux radicaux carbonés en ortho.
Il suffit ensuite de faire le bilan financier entre ces procédés, si on veut fabriquer un tonneau de peinture.
Voilà, et merci encore pour ta reponse. 
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