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Synthese de thiol

(Andrium)

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messages postés


Posté le : 30/09/2006, 17:52 (Lu 14750 fois)

Commentaire :  Choix entre procédé


Salut,
Une question de cours élémentaires:
Entre les trois procédés pour fabriquer un thiol, lequel est le plus facile, du point de vu réactif et conditions techniques de réalisation, si je possede un alcène
1- Premierement, faire une addition de HCl sur l'alcene, ensuite substituer avec du KSH. Est-ce qu'il y a un moyen facile de fabriquer du KSH à partir d'un sulfure?
2- Ou ajouter directement du H2S en milieu acide, tant qu'on possede du soufre.
La synthese à partir de l'alcool étant difficile.

Re: Synthese de thiol [23843]

lavoisier

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292 messages postés


Posté le : 30/09/2006, 18:30 (Lu 14746 fois)

Je pencherais pour la 1ère solution, mais en tous les cas, il va te falloir une bonne hotte, parce que les thiols, ça pue, ça pue !!!!!

Re: Synthese de thiol [24025]

Guy

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444 messages postés


Posté le : 03/10/2006, 00:45 (Lu 14707 fois)

Le mercaptan amylique est celui qui sert à donner une odeur aux gaz combustible de distribution c'est un produit connu sous le nom de pentalarm dans cet usage. Tout le monde connait donc cette odeur.

Re: Synthese de thiol [23844]

(Faust)

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Posté le : 30/09/2006, 18:32 (Lu 14745 fois)

Essaye la méthode avec le sel de Bunte!

Re: Synthese de thiol [24028]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 03/10/2006, 07:50 (Lu 14701 fois)

Bonjour,
La synthèse n'est que le premier problème:
ensuite l'odeur infecte en est un qui peut poser des problèmes avec le voisinage.
La destruction de l'odeur est bien difficile, je ne parle même pas du cas ou accidentellement on en répand.
Eviter de synthétiser des dérivés comme R-S-CH 2-CH 2-CL qui sont TRES dangereux.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthese de thiol [24290]

(Andrium)

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Posté le : 06/10/2006, 17:40 (Lu 14658 fois)

Bonjour tout le monde,
Merci beaucoup pour toutes ces remarques.
Ne vous inquiétez pas,je vais pas synthetiser de l'yperite. D'ailleurs, on n'est plus en temps de geurre, non!!

Pour l'odeur, on s'y est attendu. On fera ensuite une esterification d'acetate d'isoamyle pour masquer l'odeur(çà, on peut le repandre partout).
Treve de plaisenterie, mais est-ce qu'il existe un moyen pour eviter au maximum que l'odeur ne persiste pas.

Pour le sel de Bunte, je suis nouveau avec ce procédé, mais on m'a dit qu'on utilise uniquement du thiosulfate. Mais je veux savoir si toute l'opération se déroule seulement dans un flacon Erlenmeyer (façon de parler), ou on doit utiliser un dispositif de sécurité plus élaboré. Quelle condition doit-on satisfaire (temperature,...) et quel catalyseur?
Merci encore pour la collaboration.

Re: Synthese de thiol [24323]

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 06/10/2006, 20:27 (Lu 14642 fois)

Les thiols, encore appelés mercaptants car ils s'accrochent facilement au mercure, se lient facilement aux métaux.

Il existe dans le commerce un "savon à oignon" qui est en fait un bloc de métal strié avec le quel on se frotte les mains sous l'eau. Les particules métalliques captent les thiols et les mains ne sentent plus. C'est magique !

Enfin les thiols, comme les alcool, sont sensibles au pH. En milieu acide basique je crois que les thiols perdent leur odeur.acide


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Edité le 06/10/2006 à 21:18 par darrigan

Re: Synthese de thiol [24294]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 06/10/2006, 17:51 (Lu 14655 fois)

Le problème des thiols c'est que l'odeur s'accroche aux vêtements, cheveux à la peau.... Et mis à part la douche, y-a pas grand chose à faire....

Pour le sel de Bunte, je n'ai jamais manipulé mais on utilise que le thiosulfate de sodium qu'on fait réagir sur l'halogénure d'alkyle, puis on procède à l'hydrolyse acide et ça ne marche qu'avec les halogénures primaires et secondaires. Pas besoin de catalyseur. Et pour la sécurité, mis à part travailler sous hotte avec gants et blouse, je ne crois aps qu'il faille prendre de précautions spécifiques.
Mais il faudrait confirmatin de quelqu'un ayant travaillé avec.

Milamber.

Re: Synthese de thiol [24309]

(Faust)

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Posté le : 06/10/2006, 18:59 (Lu 14649 fois)

les thiols, il faut utiliser de l'eau de javel pour neutraliser l'odeur!

Re: Synthese de thiol [24328]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 06/10/2006, 20:48 (Lu 14638 fois)

Bonsoir,
Les thiols sont oxydés vigoureusement par l'Acide peracétique (obtenu en mélangeant l'eau oxygénée avec l'Acide Acétique. L'eau de javel est aussi efficace.
Les thiols étant plus acides que les alcools leur sels alcalins sont stables en solution aqueuse. ce qui peut aider à réduire leur odeur


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthese de thiol [24407]

(Andrium)

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Posté le : 07/10/2006, 16:25 (Lu 14613 fois)

Merci beaucoup tout le monde,
Je ne risquerai pas de sentir mauvais pendant une semaine comme çà
Je crois que je vais choisir entre ces 2 méthodes par substitution nucléophile, je vais demander l'aide d'un copain plus specialiste.
Encore merci.


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