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Réactions sous micro-ondes [23770]

(L3chorganique)

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messages postés


Posté le : 29/09/2006, 18:42 (Lu 3844 fois)

Bonjour. J'ai une question assez délicate à poser sur un sujet bien précis donc je sais pas si quelqu'un va pouvoir m'aider.
Je voudrais savoir si quelqu'un à une idée pour la synthèse de porphyrines trisubstituées sous micro-ondes. Pour les tétra il n'y a pas de soucis mais pour la tri c'est tout autre chose.
Merci


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Edité le 29/09/2006 à 18:58 par L3 Ch Organique

Re: Réactions sous micro-ondes

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 29/09/2006, 20:29 (Lu 3829 fois)

J'ai lu ta réponse sur l'autre post (celui sur l'absorbance des matériaux) et apparement la synthèse d'une porphyrine trisubstituée est compliquée.

Il faudrait tenter la manip en mélangeant 4 equivalents de pyrrole, 3 équivalents d'un aldéhyde et 1 equivalent d'un autre aldéhyde. Peut-être dans l'acide propanoique ou sur support solide et irradier le tout aux micro-ondes. Le principal problème viendra de la purification : la séparation de la trisubstituée des autres produits possibles.

A envisager aussi : la synthèse d'une porphyrine symétrique disubstituée par activation micro-ondes en mélangeant du dipyrrométhane avec un aldéhyde. Ensuite, on fonctionnalise la porphyrinne disubsituée par traitement avec lithien. L'inconéniant de la manip vient du fait que seule une partie de la manip est réalisée sous activation micro-ondes.

Edit :

Il est aussi possible d'envisager une synthèse en utilisant un bras espaceur greffé sur une résine. Ca devrait pouvoir limiter les problèmes de purification. On utilise une résine avec un bras espaceur convenablement choisi, on rajoute le pyrrole et l'aldéhyde correspondant dans un solvant approprié, on irradie le tout et on filtre... Il n'y a plus qu'à décrocher la porphyrine du support. Pour plus d'infos sur ces bras espaceurs, essaie de récupérer le thèse de Beatrice Lucas (faite à l'institut Curie).

Dans l'autre post, tu écris que le produit de réaction après irradiation reste collé aux paroies du ballon. Il n'y a pas de solvant correct ?
Il faudrait aussi peut être envisager la synthèse en tube scellé par rapport au tube ouvert. Peut être qu'un effet de pression pourrait avoir un effet bénéfique sur le rendement. Enfin ça, c'est plus une idée générale d'un intéret purement académique.

Edit 2

Juste pour savoir, tu as des infos plus précises du mode opératoire pour les essais déjà fait sur la synthèse micro-ondes de porphyrines trisubstituées ? Si jamais tu préfères les envoyer sur ma boite ou que ça reste confidentiel, pas de problèmes.

Milamber.

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Edité le 29/09/2006 à 20:49 par milamber

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Edité le 29/09/2006 à 20:53 par milamber

Re: Réactions sous micro-ondes [23780]

(L3chorganique)

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Posté le : 29/09/2006, 21:00 (Lu 3817 fois)

On a fait la réaction que tu proposes au début seulement ce n'est pas 1 équivalent d'un autre aldéhyde mais une chaîne allyle, plus précisément l'allyloxybenzaldéhide. L'acide propionique n'est pas une bonne idée apparemment dixit mon prof. Par la méthode de lindsey la porphyrine, il faut deux colonnes minimum et beaucoup de plaques mais la porphyrines traîne sur les mélaanges d'élluants donc on récupère un mélange.
Non apparemment il n'y a pas de solvant correct, il y aurai une dégradation du produit.


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