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L'orthoxylene [23278]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 23/09/2006, 16:45 (Lu 12977 fois)

Salut les chimistes , à part son extraction en pétrochimie , est ce que l'orthoxylène a put être synthétisé chimiquement ou cela n'a jamais put être réalisé ?



Re: L'orthoxylene [23282]

(Andrium)

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Posté le : 23/09/2006, 17:34 (Lu 12971 fois)

Bonjour,
Est-ce que ce n'est pas du 1,2-dimethylbenzene?
Je crois que la methode Friedel et Craft peut etre utilisé mais je ne sais pas le rendement.
On catalyse avec du AlCl3 la reaction du benzene avec du CH3Cl, je crois bien!!! Mais dans ce cas peut-etre qu'on aura un mélange.Verifions.

Re: L'orthoxylene [23296]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 23/09/2006, 19:27 (Lu 12958 fois)

Salut Andrium , merci , oui c'est justement le 1,2-dimethylbenzene . Tu dis donc la réaction du Benzène avec du CH3CL , c'est interréssant .



Re: L'orthoxylene [23305]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 23/09/2006, 20:08 (Lu 12951 fois)

Oui exactement (salut au fait Pedro ) un synthése de friedl Craft rien de plus classique; tu pars de benzène que tu méthyl une première fois en présence d'un acide de Lewis (AlCl3,FeCl3 pour les plus courants) tu obtiens le méthylbenzène.
Le hic vient après si tu méthyl une fois de plus tu pourras obtenir l'ortg=hoxylène mais aussi le paraxylène (toujours du au fait des électrons délocalisées du benzène).
Tu aura donc un mélange, en plus le diméthyl augmente la triméthylation alors attention!!!

Re: L'orthoxylene [23330]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 23/09/2006, 22:19 (Lu 12936 fois)

Salut Ernesto et Milamber , merci beaucoup pour ces précisions , le plus difficile reste comment séparer l'orthoxylène du mélange , un vrai casse tête , leurs points d'ébulition étant extrêmement proche . J'ai d'ailleurs constaté que des membres ont traité du gros problème concernant le moyen de séparer chaque substance du mélange ici : http://www.univ-pau.fr/~darrigan/forum/forum_chimie.php?msg=11815#11815

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Edité le 23/09/2006 à 22:25 par Pedro Ramirez

Re: L'orthoxylene

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 23/09/2006, 23:26 (Lu 12922 fois)

Par distillation, avec les moyens dont dispose le chimiste moyen... C'est presque impossible.
Mais faudrait tenter par chromatographie sur colonne... Peut-êter qu'avec le bon mélange de solvant ça doit pouvoir se faire...

Mais l'avantage de la méthode que j'ai donné est que l'orthoxylène sera obtenu quasi-pur... Pas besoin de passer par la séparation de l'ortho et du para.
Seul inconvéniant, la sépration de l'acide paratoluènesulfonique et de l'acide orthotoluènesulfonique. Mais cette séparation est bien moins difficile que celle des xylènes.

Milamber.

Re: L'orthoxylene [23355]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 24/09/2006, 00:15 (Lu 12917 fois)

As tu une méthode simple pour séparer l'acide paratoluènesulfonique et l'acide orthotoluènesulfonique ?

Re: L'orthoxylene [23315]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 23/09/2006, 20:35 (Lu 12947 fois)

A partir du benzène, le mieux serait de faire une première méthylation via le réaction de Friedel-Crafts avec de l'iodométhane pour obtneie le toluène.
Puis on réalise une sulfonation (action de l'acide sulfurique à chaud) sur le tolèune pour protéger la position en para.
Puis seconde réaction de Friedel pour mettre le groupe méthyle en méta du SO3H.
Puis désulfonation par l'eau acidulée chaude.

Donc on peu partir du benzène (vraiment pas génial), du toluène (une étape de moins) ou encore de l'acide paratoluènesulfonique (deux réactions en moins).

Milamber.

Re: L'orthoxylene [23835]

(Andrium)

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Posté le : 30/09/2006, 16:49 (Lu 12835 fois)

Salut,
Me revoilà! Et excuser moi pour ma précipitation, mais effectivement il faut partir du toluène. Mais c'est pas grave(d'ailleurs Berthelot a meme réussi à fabriquer le benzene à partir de l'acétylène)
Treve de plaisenterie, mais c'est super votre suite de réaction Milamber( je n'y ai pas pensé du tout ). Une question: serait-il mieux de fabriquer du paratoluènesulfonique ou bien c'est plus rentable d'en acheter?

Re: L'orthoxylene [23855]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 30/09/2006, 20:56 (Lu 12826 fois)

Je dirais qu'acheter l'acide paratoluènsulfonique est le plus simple... Pas besoin de le synthétiser en manipulant de l'acide sulfurique concentré et pas de purif... Chez Acros : 100 g d'acide pur à 99% pour 12 euros... que demander de plus.

Milamber.

Re: L'orthoxylene [23862]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 01/10/2006, 00:21 (Lu 12816 fois)

Bonsoir, Si les points d'ébullition de l'ortho et du para Xylène sont voisins leurs point de solidifications ouvrent la voie a une séparation facile. Il faut surtout qu'il n'y ait pas de méta xylène, c'est tout.
Note les dérivés benzéniques symetriques en para ont des facilités a cristalliser que n'ont pas les autres isomères.Dans les réactionde Friedel et Craft le Chlorure de Méthyle GAZEUX pose un vrai problème pour une manip...


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: L'orthoxylene [23866]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 01/10/2006, 00:54 (Lu 12810 fois)

Tiens c'est interréssant ça ... merci pour cette remarque importante

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