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diméthoxytrityl [22363]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 11/09/2006, 23:20 (Lu 26232 fois)

Quelqu'un peut il me décrire sa synthèse . Je voudrais en faire ( ce n'est plus de la théorie ) , est ce réalisable ?





Re: diméthoxytrityl [22364]

darrigan
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Posté le : 11/09/2006, 23:28 (Lu 26226 fois)

Tu veux fabriquer un alien ou quoi ?

Re: diméthoxytrityl [22365]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 11/09/2006, 23:33 (Lu 26224 fois)

J'aime ton humour , en fait je m'interresse aux oligonucléotides et leur synthèse , un petit coup de main serait le bienvenu

Re: diméthoxytrityl [22366]

darrigan
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Posté le : 11/09/2006, 23:51 (Lu 26219 fois)

Bon déjà ça existe chez Sigma-Aldrich :
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIAL/100013

Re: diméthoxytrityl [22367]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 11/09/2006, 23:55 (Lu 26216 fois)

C'est très instructif . Tu sous entend qu'il n'y a pas de description sur le net de sa synthèse et que le seul moyen de l'avoir c'est de l'acheter . C'est pas la pierre philosophale au moins ?

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Edité le 11/09/2006 à 23:56 par Pedro Ramirez

Re: diméthoxytrityl [22369]

darrigan
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Posté le : 11/09/2006, 23:57 (Lu 26210 fois)

J'ai eu beau chercher... en anglais... j'ai rien trouvé ! Mais ce n'est pas une molécule compliquée.. ça doit être possible ! Sigma-Aldrich ne l'importe pas du jardin d'Eden !

Re: diméthoxytrityl [22370]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 12/09/2006, 00:03 (Lu 26207 fois)

Est ce que l'index merck décris la synthèse des produits ? auquel cas crois tu que je pourrais trouver quelque chose d'interressant dans ce bouquin sur le diméthoxytrityl ?
En fait je n'ai pas encore ce bouquin ( qui a l'air d'être très connu ) , mais s'il ne décrit pas la synthèse , je n'en vois pas l'intéret .



Re: diméthoxytrityl [22371]

darrigan
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Posté le : 12/09/2006, 00:15 (Lu 26201 fois)

Même Organic Synthesis (http://www.orgsyn.org) et ChemFinder (http://chemfinder.cambridgesoft.com/) ne semblent pas connaître...

Re: diméthoxytrityl [22372]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 12/09/2006, 00:24 (Lu 26199 fois)

Je crois qu'il y'a peut être une astuce , en changeant de terme , je veux dire ses synonymes : diméthoxytrityl c'est le Dimethoxytriphenylmethyl . Quoi que même comme ça , je ne crois pas que tu trouveras grand chose

Re: diméthoxytrityl [22377]

Duke of Portland
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Posté le : 12/09/2006, 09:00 (Lu 26188 fois)

Le plus sûr reste de chercher par numéro de CAS, comme ça il n'y a pas d'ambiguïté sur le nom. Mais même de cette façon, avec le numéro que nous fournit Sigma, il n'y a rien dans le Merck Index...

Re: diméthoxytrityl [22379]

lavoisier

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Posté le : 12/09/2006, 09:13 (Lu 26186 fois)

Cela ne doit pas être bien difficile à préparer ! Je ferais bien ça avec un organomagnésien et un ester. Trouvez-donc lesquels !

Re: diméthoxytrityl [22404]

milamber
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Posté le : 12/09/2006, 20:51 (Lu 26172 fois)

Je serais assez tenté d'essayer la réaction du bromure de 4-méthoxy-phénylmagnésium sur le benzoate de méthyle pour donner le triphénylméthanol correspondant...
Puis substitution de l'hydroxyl par le chlore en milieu acide (une activation passant par traitement au chlorure de tosyle ne me semble pas nécessaire).
A creuser...

Milamber.

Re: diméthoxytrityl [22432]

lavoisier

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292 messages postés


Posté le : 12/09/2006, 22:47 (Lu 26158 fois)

Bravo élève Milamber ! Je vous mets 20/20 !

Question subsidiaire : comment préparer le bromure de 4-méthoxy-phénylmagnésium, mettons à partir du benzène ?

Re: diméthoxytrityl [22435]

milamber
Modérateur

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Posté le : 12/09/2006, 23:01 (Lu 26154 fois)

A froid :
- faire le phénol (par chloration puis fusion alcaline ou nitration, reduction en amine, diazotation et traitement aqueux)
- méthyler le phénol en méthoxy par le dimétylsulfate ou l'iodométhane
- bromation en para du méthoxy...

En gros voilà, en sautant les étapes de purification...

Milamber.

Re: diméthoxytrityl [22556]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 14/09/2006, 22:35 (Lu 26088 fois)

Milamber c'est très sympa à toi de nous aider , mais peux tu ne pas sauter les étapes de purification si ce n'est pas trop long , c'est qu'il y'a des amateurs ici , comme moi par exemple



Re: diméthoxytrityl [22611]

milamber
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Posté le : 15/09/2006, 10:19 (Lu 26068 fois)

Le problème, c'est qu'il s'agit d'une synthèse assez longue pour arriver au bromure de 4-méthoxy-phénylmagnésium... Les étapes de purification peuvent être des lavages, des chromatographies ou des distillations...
Maintenant la synthèse à partir du benzène est plus académique qu'autre chose car dans la réalité la manipulation du benzène est tout de même particulièrement dangeureuse...

Partir du phénol est plus simple... Voir le lien ci dessous pour la préparation de l'anisole :

http://www.orgsyn.org/orgsyn/default.asp?formgroup=basenpe_form_group&dataaction=db&dbname=orgsyn

La bromation pourrait se faire soit au dibrome dans l'acide acétique ou bien par génération in-situ de Br2 (par réaction entre le bromure et le bromate de potassium en milieu acide).
La purification peut être réalisée d'abord par un lavage au thiosulfate de sodium (pour éliminer un excès d'halogène). Peut être une purification par distillation fractionnée.

Le magnésien est préparé et non isolé par action du magnésium sur le bromure dans l'éther. Puis ajout du benzoate de méthyle...

Mais faudrait approfonfir un peu tout ça.

Milamber.

Re: diméthoxytrityl [22675]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 16/09/2006, 00:17 (Lu 26044 fois)

Je te remercie beaucoup pour ces précisions . J'aimerais aussi que quelqu'un puisse détailler encore plus les différentes étapes pour la synthèse du diméthoxytrityl . En attente donc , pas trop quand même , j'ai tendance à et merci .

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Edité le 16/09/2006 à 00:21 par Pedro Ramirez

Re: diméthoxytrityl [22411]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 12/09/2006, 21:13 (Lu 26166 fois)

Pour vous faire connaitre un peu plus sur le diméthoxytrityl :
Afin de diriger la synthèse des oligonucléotides , le nucléotide a ses fonctions bloquées par des radicaux empêchant les réactions parasites et entre autres le radical diméthoxytrityl (DMTr) , pour l'alcool primaire en 5' du désoxyribose .

Re: diméthoxytrityl [22443]

(Faust)

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Posté le : 13/09/2006, 07:27 (Lu 26120 fois)

mais tu es sur que c'est bien le chlorure de 4,4' diméthoxytrityle?


Re: diméthoxytrityl

milamber
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Posté le : 13/09/2006, 18:35 (Lu 26108 fois)

De ce que je connais la chimie des nucléotides, il s'agit bien du chlorure de diméthoxytrityle...
Du moins c'est son nom usuel.

Milamber.

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