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purification de monomère [20924]

jladril

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Posté le : 06/07/2006, 11:00 (Lu 23140 fois)
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Bonjour à tous,
j'espère avoir à faire a des expert en chimie orga et physico-chimie car voici mon problème:
J'ai synthétisé un monomère (pour un polymérisation) et cette synthèse a généré du NaCl. J'aimerai me débarasser du sel sachant que le solvant est l'eau et que le monomère n'est soluble que dans l'eau (il est zwitterionique).
Pas facile hein??? Moi ça fait 2 semaine que je bosse dessus...

Re: purification de monomère [20925]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 06/07/2006, 11:30 (Lu 23135 fois)
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Essaie de le transformer en un sel de sodium soluble dans un solvant organique, mais pas dans l'eau ...

Edit modo : Si je ne me trompe pas, le chlorure de sodium est faiblement soluble dans l'éthanol absolu... Il est par contre soluble dans la glycérine. Si ton composé n'est pas soluble dans la glycérine ...

----------
Edité le 06/07/2006 à 11:47 par Pr LONGUEDENT

Re: purification de monomère [20926]

jladril

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Posté le : 06/07/2006, 12:05 (Lu 23132 fois)
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j'ai déjà essayer l'ethanol, ça a marché car le sel a précipité mais lors de l'évaporation de l'éthanol (ou meme de l'eau) le monomère se retrouve dans une phase très riche en monomère, et là, il polymérise.. J'ai essayé en mettant un peu d'hydroquinone dans le milieu pour éviter cette réaction.. Je fais ça aujourd'hui..
Je vai aussi essayer la glycérine, mais après.. Comment s'en débarasser?? Parce que que c'est un peu gras non?? (j'essaierai un solvant autre que l'eau et dans lequel la glycérine est soluble..)

C'est pas facile dès fois le boulot de chimiste hein??
En tout cas merci du conseil..




Re: purification de monomère [20932]

darrigan
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Posté le : 06/07/2006, 13:34 (Lu 23102 fois)
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Non la glycérine n'est pas "grasse", ce n'est pas un lipide. Elle est très soluble dans l'eau justement. Si elle paraît "grasse" c'est qu'elle est très visqueuse et qu'elle colle, tout simplement à cause des liaisons hydrogènes qu'elle fait entre ses molécules.

Re: purification de monomère [20927]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 06/07/2006, 12:30 (Lu 23126 fois)
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Ce que tu racontes ne fait qu'étayer mon idée que comme quoi je n'aime pas beaucoup la recherche en chimie, préfère amplement l'enseignement...

Bon ceci dit, ça ne te fait pas avancer ça, la glycérine est soluble dans le benzène je crois...

Re: purification de monomère [20928]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 06/07/2006, 13:09 (Lu 23117 fois)
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Il faut que tu trouve un inhibiteur de polymérisation et ensuite appliquer la méthode donner par Pr Longuedent ensuite pour enlever l'inhibiteur il faut l'extraire par un solvant organique généralement du toluène ou un autre dérivée.
Pourrais-tu s'il te plait me donner la formule du monomère que tu a fabriquer et la réaction que tu a effectuée( je ne suis pas un ingénieur en chimie organique mais on peut dire que je suis franchement bon (sans m'envoyer des fleurs ))

Re: purification de monomère [20930]

jladril

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Posté le : 06/07/2006, 13:32 (Lu 23104 fois)
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Je suis désolé, mais je travaille sur un projet classé confidentiel et je ne peux pas t'en dire plus... je peux juste te dire que la réction a été du type :
R-NH2 + Cl-R' --> R-NH-R' + HCl
Mais si tu veux un conseil sur la chimie orga, demande moi...
Pour ce qui est du benzène, je ne peux pas l'utiliser (classé CMR) et dans ma boite, on nous déconseille vivement (voire interdit, sauf exception) l'utilisation de CMR. J'essaierai le toluène pour voir si ça fonctionne..

Re: purification de monomère [20931]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 06/07/2006, 13:33 (Lu 23103 fois)
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Bon je t'ai trouver un inhibiteur utilisé dans le styrène commercial pour empécher qu'il ne polymérise dans un flacon.
C'est le 4-tertbutylpyrocathécol ou de manière normalisée
l'ortho-hydroxyde , para-isobutyl:



(CH3)3C-C6H3(OH)2

Re: purification de monomère [20934]

jladril

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Posté le : 06/07/2006, 13:39 (Lu 23095 fois)
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Je ne vx pas enlever l'inhibiteur, ce n'est pas le problème. Je veux juste enlever le sel car le fait qu'il y ai ce sel fait que mon polymère précipite durant la réaction de polymérisation. Je vai essayé la glycérine une fois que mon milieu sera un peu plus concentré et je vous tiendrais au courant..
Merci..

Re: purification de monomère [20937]

darrigan
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Posté le : 06/07/2006, 13:42 (Lu 23091 fois)
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Et si tu utilisais un tensioactif ? Cela éviterait peut-être qu'il précipite ?

Re: purification de monomère [20938]

jladril

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Posté le : 06/07/2006, 13:47 (Lu 23088 fois)
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il y a déjà du tensio-actif dans mon milieu.. et je pense que c'est lui qui précipité le premier entrainant avec lui le polymère...

Re: purification de monomère [20933]

darrigan
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Posté le : 06/07/2006, 13:38 (Lu 23095 fois)
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Mais puisque ce qui t'intéresse dans cette manip est de fabriquer le polymère, pourquoi veux-tu conserver dans ta solution le monomère et pas le sel ? Les deux doivent être éliminés pour ne conserver que ton polymère pur, non ?

Ou alors tu souhaite séparer monomère et sel dans l'espoir de te re-servir du monomère ou bien parce qu'il est toxique ?

Ça aiderait si tu nous donnais les formules.

Re: purification de monomère [20936]

jladril

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Posté le : 06/07/2006, 13:42 (Lu 23091 fois)
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Ce monomère sera utilisé dans une réaction de copolymérisation.. et pendant cette copolymérisation ( en milieu hétérogène (micellaire), tout le polymère précipite.. ça t'éclairci un peu??

Re: purification de monomère [20943]

jladril

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Posté le : 06/07/2006, 17:08 (Lu 23072 fois)
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Bon, j'ai essayer la glycérine et le sel n'est pas soluble dedans, ou alors très peu, et vu que j'ai autant de moles de sel que de monomère.. ça ne marchera pas avec la glycérine.. Je vais réessayer avec l'éthanol et l'inhibiteur.. On verra.. Ou alors peut-etre que mon monomère est soluble dans la glycérine vu que le sel y est peu soluble..... Je vais essayer..

Re: purification de monomère

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Posté le : 06/07/2006, 23:04 (Lu 23064 fois)
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Tu ne nous fournis pas beaucoup de renseignements!
Normalement pour purifire on recristallise.
Tu peux essayer le froid (le gel) ou le chaud.
Il s'agit bien de monomère donc pas de polymérisation lors de la recristallisation.
En fait je pense que tu prépare un quelconque latex synthètique.



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Re: purification de monomère [20984]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 07/07/2006, 11:05 (Lu 23037 fois)
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Bonjour
Puisque la nuit porte conseil j'ai pensé que l'on pouvait utilisé différentes méthodes physico-chimique :
_ on peut faire précipiter le sel par un effet d'ion commun en ajoutant de la soude;

_ou alors par une distillation mais cela dépend des températures d'ébullition des produits et si ton monomères est une molécule fragile ou pas

_et aussi par cryogènie par exemple refroidir ton mélange jusqu'a que l'eau gèle tu pourra ainsi récupèrer ton sel qui cristalliser.

Re: purification de monomère [20994]

jladril

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Posté le : 07/07/2006, 13:09 (Lu 23029 fois)
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Je peux pas utiliser un autre sel (comme la soude) car cela finira par me rajouter des ions Na+ alors que je n'en veux pas.. J'ai meme pensé à une précipitation avec du AgNO3 mais cela me rajouteras des ions nitrates!!!
La distillation est à proscrire car je l'ai fait et c'est qui a fait que tout à polymériser.
Pour la cryogénie, je n'y croit pas trop car vu que mon monomère est zwitterionique, les charges Na+ et Cl- resterons sur la molécule et donc cela fera précipiter mon monomère + le sel...
Pas facile hein???

Re: purification de monomère [20996]

ECOLAMI

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Posté le : 07/07/2006, 13:31 (Lu 23022 fois)
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Il te reste l'eléctro dialyse pour séparer les ions.
Mais en jouant sur le PH on doit atteindre le point isoéléctrique du zwitterion et pouvoir séparer le NaCl; meme par cryogénie


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Re: purification de monomère [21003]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 07/07/2006, 14:43 (Lu 22993 fois)
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Dans ce cas pour la distillation tu pourrais rajouter de l'inhibiteur dans le flacon récupérateur de distillat pour empécher la polymérisation.
La centrifugeuse aussi pourrais marcher reste après a savoir les caractéristiques de ton produit.

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