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Amine [20580]

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Posté le : 02/07/2006, 11:54 (Lu 7109 fois)
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J'ai un petit problème avec les amines

l'alkylation c'est sensé donné ça:

RNH2 + RX = RNHR + HX

Seulement il parait que RNHR réagit avec HX former pour arrivé à un équilibre. Quel est-il et quel est réellement le "produit fini" ?

Re: Amine

Unkky
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Posté le : 02/07/2006, 12:11 (Lu 7103 fois)
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J'ai trouvé ça sur internet :
2. Alkylation des amines : RNH2 + RX
-> Réaction d Hoffmann. Alkylation de l atome d azote. Elle permet l augmentation de la classe de l amine. Synthèse d ions ammonium quaternaires.

Pour + de précision va voir : http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/physique/CHIM/Jumber/AMINES/cadramines_fichiers/amines.html

Re: Amine [20585]

ECOLAMI

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Posté le : 02/07/2006, 12:22 (Lu 7097 fois)
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La réaction se fait en deux temps: d'abord tu forme ton amine puis ensuite l'acide libéré se combine avec et bloque la réaction. Tu ne peux faire qu'une amine à la fois.


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Re: Amine [20586]

milamber
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Posté le : 02/07/2006, 12:25 (Lu 7096 fois)
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Dans les réactions d'alkylation d'amines, on ajoute généralement une base telle NaOH ou K2CO3.
Tu peux par exemple faire une alkylation en utilisant ton amine, ton dérivé halogéné, un solvant adéquat, de l'hydroxyde de sodium et un agent de transfert de phase type bromure de tétrabutylammonium.
A noter une intéressante méthode d'aljylation s'amine catalysée par l'hydroxyde de césium dans le DMF en présence de tamis moléculaire.

Et enfin, lorsque c'est possible et que les méthodes d'alkylation classiques ne marchent pas, il est possible de passer par une réaction d'amination réductrice.

Milamber.

Re: Amine [20587]

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Posté le : 02/07/2006, 12:46 (Lu 7091 fois)
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En admettant un cas pratique. Exemple:

Je prend du cyclohxylamine que je traîte par adjonction d'un chlorure quelconque puis j'additione un carbonate pour neutraliser les H+ produit. En l'occurance ça va me donner ça:

RNH2 + RX => RNHR + HX
2H+ + 2X- + K2CO3 => 2KX + H2O + CO2

Je me retrouve donc avec du C6H11-NH-C6H11 mélangé a une solution d'halogénure de potassium. L'utilité de l'agent de transfert de phase est d'obtenir l'amine dans un phase séparé des "résidus" de ma neutralisation, c'est ça ? Y-en à t-il beaucoup d'autre, outre le bromure de tétrabutylammonium ?

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Edité le 02/07/2006 à 12:46 par exit

Re: Amine [20625]

maurice
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Posté le : 02/07/2006, 19:04 (Lu 7068 fois)
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Tout le monde a raison. Ce qu'il faut dire c'est que la réaction entre une amine et un chlorure se passe bien selon l'équation :
RNH2 + RX --> RNHR + HX

Mais elle est immédiatement suivie de la suivante :
RNHR + HX --> RNH2R+ + X-.

Si on travaille en milieu basique, la dernière réaction ne se produit pas car NaOH détruit HX. Ou si elle se produit quand même, elle est inversée selon :
RNH2R+ + OH- --> RNHR + H2O



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Re: Amine [20626]

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Posté le : 02/07/2006, 19:13 (Lu 7064 fois)
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Merci mais je ne comprend toujours pas l'utilité d'un agent de transfert de phase (bromure de tétrabutylammonium) décrit par milamber.

Re: Amine [20734]

milamber
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Posté le : 03/07/2006, 20:35 (Lu 7023 fois)
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L'hydroxyde de sodium n'est pas soluble dans la plupart des solvants organiques. L'agent de transfert de phase a pour but d'améliorer la solubilité et donc de favoriser la réaction.
Mais il n'est pas du tout indispensable, c'est jsute une aide.

Milamber.

Re: Amine [20738]

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Posté le : 03/07/2006, 20:47 (Lu 7018 fois)
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Ok merci c'est plus clair.

Re: Amine [20740]

milamber
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Posté le : 03/07/2006, 20:58 (Lu 7015 fois)
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Pas de quoi. Je reconnias que mon message n'était pas très explicite.

Milamber.

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