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Synthèses inconnues [19766]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 01:10 (Lu 19211 fois)
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Dans un article j'ai lut que l'énolisation de l'acétate d'éthyle se faisait par le Lithium Diisopropyl Amine
Comment est synthétisé le Lithium Diisopropyl Amine ?
et ce serait également très aimable de votre part si vous pouviez me dire comment est synthétisé le chloroformate d'éthyle qui est lié au protocole .

Je vous remercie beaucoup

Re: Synthèses inconnues [19769]

lavoisier

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Posté le : 25/06/2006, 09:46 (Lu 19200 fois)
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En fait il s'agit du diisopropylamidure de lithium, qui a pour formule LiN[CH(CH3)2]2. Si vous voulez avoir l'air d'un pro, vous dites LDA. C'est une base très forte utilisée en particulier pour des énolisations.

Je ne suis pas sûr, mais je crois que cela se prépare par action du butyllithium C4H9Li sur la diisopropylamine. Quelqu'un pour confirmer ?

Re: Synthèses inconnues [19774]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 11:44 (Lu 19190 fois)
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Je te remercie pour ces précisions , j'aimerais lire le protocole de sa synthèse si possible , une idée concernant le chloroformate d'éthyle ?

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Edité le 25/06/2006 à 11:46 par Pedro Ramirez

Re: Synthèses inconnues [19778]

lavoisier

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Posté le : 25/06/2006, 12:33 (Lu 19174 fois)
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La LDA se prépare en mélangeant des quantités stoechiométriques de butyllithium et de diisopropylamine en solution dans l'éther diéthylique ou le THF. Evidemment cela doit se faire en l'absence de toute trace d'eau et même d'air (je crois que BuLi n'aime pas trop ça...). Donc une manipulation à laisser aux professionnels, avec des équipements spéciaux (réacteurs sous azote...)

Le chloroformate d'éthyle a pour formule ClCOOC2H5. Je ne sais pas comment on le prépare. Peut être en faisant agir le phosgène COCl2 (ultra toxique, très dangereux) sur un équivalent d'éthanol ? De plus les composés carbonylés halogénés ont souvent la mauvaise idée d'être lacrymogènes...

Re: Synthèses inconnues [19786]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 13:51 (Lu 19156 fois)
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Merci pour toutes ces précisions

Re: Synthèses inconnues et risquées...

ECOLAMI

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Posté le : 25/06/2006, 14:40 (Lu 19137 fois)
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Je confirme que la synthèse industrielle des chloroformates se fait par réaction du Phosgène OxyChlorure de Carbone sur l'alcool correspondant.
Le phosgène est un gaz TRES TOXIQUE, a l'odeur d'abord douce puis trés irritante. Il est mortel.
LEs chloroformiates légers comme de Méthyle présentent des risques similaires. ils sont fortement lacrymogènes!
Les amidures de lithium peuvent sans doute être obtenus par action directe du métal sur l'amine. Les plus légers d'entres eux seront spontanément inflammables a l'air.


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Re: Synthèses inconnues et risquées... [19815]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 16:40 (Lu 19113 fois)
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Si la réaction demande du phosgène il est évident qu'il ne faut en aucun cas la mettre en pratique

Re: Synthèses inconnues [19777]

(Faust)

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Posté le : 25/06/2006, 12:29 (Lu 19175 fois)
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oui en effet, on le fait au dernier moment par action de nBuLi sur la diisopropyle amine

Re: Synthèses inconnues [19776]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 25/06/2006, 12:21 (Lu 19179 fois)
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Pour faire du chloroformate d'éthyl rien de plus simple prend de l'acide formique (acide sécrété par les fourmis ) et fait le réagir sur de l'éthanol. pour obtenir du chloroformate il faut chlorer en présence de phosphore.

Re: Synthèses inconnues [19785]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 13:47 (Lu 19161 fois)
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Guevara , je te remercie , peux tu me décrire le protocole du chloroformate d'éthyle avec plus de détail ( catalyseur etc ... ) ?

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Edité le 25/06/2006 à 13:49 par Pedro Ramirez

Re: Synthèses inconnues [19823]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 25/06/2006, 17:19 (Lu 19099 fois)
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Ben il s'agit d'une estérification tu peux améliorer le rendement par une séparation par un appareil de Dean et Strak et le catalyseur est de l'acide sulfurique. Mais pour je n'en ai jamais effectué avec comme catalyseur le phosphore donc je ne préfère pas m'avancer.

Re: Synthèses inconnues [19789]

jeremy

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Posté le : 25/06/2006, 14:17 (Lu 19145 fois)
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est ce que le diisopropylamidure de lithium est dangereux?


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Re: Synthèses inconnues [19810]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 16:25 (Lu 19126 fois)
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Ce ne serais pas très malin de la fabriquer soi même si c'est ça ta question , le protocole décrit comme ceux qui existent dans wikipedia sont à titre informatif uniquement

Re: Synthèses inconnues [19811]

jeremy

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Posté le : 25/06/2006, 16:29 (Lu 19120 fois)
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non je ne veux pas le fabriquait,juste savoir si c'est dangereux?


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Re: Synthèses inconnues [19812]

jeremy

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Posté le : 25/06/2006, 16:33 (Lu 19119 fois)
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et j'arais voulu savoir si il y avait un synonyme ?merci.


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Re: Synthèses inconnues [19813]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 16:37 (Lu 19117 fois)
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Aucune idée , mais il va s'en dire que je me limite toujours à la connaissance et non à la pratique ...

Re: enolisation acétate d'éthyle [19816]

ECOLAMI

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Posté le : 25/06/2006, 16:48 (Lu 19107 fois)
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Pourquoi ne pas utiliser du sodium métal directement?
Il me semble que l'on peut obtenir dans la foulée de l'Acétylacétate d'Ethyle.
C'est un intermédiaire pour de nombreuses synthèses.


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Re: Synthèses inconnues [19817]

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Posté le : 25/06/2006, 16:50 (Lu 19105 fois)
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oui mais le sodium c'est assez difficile a le trouver.


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Re: Synthèses inconnues [19884]

ECOLAMI

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Posté le : 25/06/2006, 22:36 (Lu 19082 fois)
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PLus difficile que le lithium, que le DiIsoPropylAmidure de L'ithium que le n-ButylLithium (spontanément inflammable a l'air)???



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