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Recherche synthèse de molècule

(stan3535)

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Posté le : 17/06/2006, 01:03 (Lu 102357 fois)
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Commentaire :  A usage médical et pharmaceutique


Voilà quelques molécules que j'aimerai synthétiser ou extraire. Si vous avez un peu de temps à perdre se serai gentil de me communiquer un protocole ou des idées...
-Acide salicylique
-Novocaïne

-Vanilline et Eugénol
-Menthol
-b-carotène
-Créatine
-Et toujours le chloral.

Et pour les curieux je ne projète ni d'assassiner ma belle mère ni de refaire ma pharmacie !!!!
Je compte juste étudier les action de ces produits sur des cultures
cellulaire.
Merci d'avance!
Stan

Re: Recherche synthèse de molècule [19029]

(stan3535)

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Posté le : 17/06/2006, 01:05 (Lu 102356 fois)
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Pour le b-carotène n'est-il pas possible de l'extraire de la carrote avec du dichlorométhane?

Re: Recherche synthèse de molècule [19033]

abar

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Posté le : 17/06/2006, 02:54 (Lu 102350 fois)
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ta question est mal posée tu ne dis pas de quoi tu veux partir.

L'eugenol est facile à obtenir par extraction des clous de girofle.
De la soude pour agir sur la fonction phenol, et acidification (c'est la base)
Le produit doit se vendre aussi.

La vanilline s'obtient industriellement par une reaction à partir de l'eugenol.
Mais comme c'est un produit alimentaire, je te conseille d'acheter des flacons d'additifis alimentaire.
Le menthol doit se vendre egalement.
Beta carotene, je ferait personnellement une chromatographie sur colonne d'un jus d'ortie. (broyé au pilon)
Le probleme du procedé est son rendement. (meme avec une grande colonne je te vois mal atteindre le gramme)
Si tu es bidouilleur prends une colonne de coton.
Avec comme eluant l'alcool. La coloration des produits rends facile leur perception.
Mais tu dois avoir pas mal de chlorophylle.
Tu auras une separation grossiere que tu peux affiner ensuite.
L'acide salicylique n'a pas une structure compliqué et se vends (en pharmacie pour conserver le jus de tomate qui contient du beta carotene :p )

Sinon comme solant du beta carotene ?
C'est bourré de double liaisons.
pourquoi pas.

Essaie les n-hexane.
Ca doit se vendre au supermarché du coin.
(sous la demoniation essence A on a un composé ressemblant)
C'est un peu dur de recuperer apres. (a cause du poitn d'ebullition, le Ch2Cl2 est peut etre meilleur)

Note: je donne les idées de tete, c'est jsute des pistes.





Re: Recherche synthèse de molècule [19075]

milamber
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Posté le : 17/06/2006, 11:51 (Lu 102338 fois)
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La novocaine doit pouvoir s'obtenir à partir de l'acide p-aminobenzoique.
A froid, quelques pistes :
- formation du chlorure de l'acide p-aminobenzoique
- traitement du bromoéthanol protégé au tétrahydropyrane par la diéthylamine
- déprotection du tétrahydropyrane par traitement acide.
- estérification entre le chlorure d'acide et l'alcool....
En première approche, ça devrait pouvoir marcher....

Sinon, faudrait peut être trouver le brevet de sa fabrication.
L'acide salycilique et le menthol peuvent de trouver en pharmacie.
Pour le chloral, cherche sur gallica, tu trouveras ton bonheur sous la forme d'une thèse.

Milamber.

L'eugénol s'extrait bien du clou de girifle. Tu peux ensuite le transformer en deux étapes en vaniline (isomérisation en isoeugénol, puis oxydation au KMnO4 - peut êtr prévoir un protection).

Re: Recherche synthèse de molècule [19076]

(Faust)

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Posté le : 17/06/2006, 11:59 (Lu 102335 fois)
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ca ne doit pas etre une bonne idée la formation du chlorure de paraaminobenzoate... Tu vas faire réagir le chlorure d'acide sur la fonction amine d'un autre paraamino benzoate

Re: Recherche synthèse de molècule [19077]

milamber
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Posté le : 17/06/2006, 12:02 (Lu 102333 fois)
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Bien vu... On rajoute une protection de l'amine ?

Milamber.

----------
Edité le 17/06/2006 à 12:02 par milamber

Re: Recherche synthèse de molècule [19079]

(Faust)

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Posté le : 17/06/2006, 12:08 (Lu 102328 fois)
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oui parti du nitro par exemple.

1- Traitement par (COCl)2 ou SOCl2 dans le dichlorométhane de l'acide paranitrobenoique avec une goutte de DMF aussi.

2- Ajoute du bromoéthanol non protégé

3- Ajout de la diéthylamine dans la DMF en présence de K2CO3 à 60°C une nuit. Ou alors du carbonate de césium 1équivalent

Re: Recherche synthèse de molècule [19082]

Duke of Portland
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Posté le : 17/06/2006, 12:29 (Lu 102314 fois)
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J'ai un protocole de synthèse de la vanilline à partir de l'isoeugénol, je peux te l'envoyer si tu veux...

Re: Recherche synthèse de molècule [19083]

Maxg59

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Posté le : 17/06/2006, 12:31 (Lu 102310 fois)
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Sa m'intéresse aussi, si tu pourrais me l'envoyer stp
Mais vous savez comment faire pour faire de l'isoeugénol à partir de l'eugénol ?
Merci !

Re: Recherche synthèse de molècule [19093]

(Césium)

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Posté le : 17/06/2006, 13:01 (Lu 102292 fois)
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Moi aussi!

Re: Recherche synthèse de molècule [19091]

(stan3535)

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Posté le : 17/06/2006, 12:59 (Lu 102297 fois)
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Oui ça m'intéresse aussi!!

Eugénol: Quel est sa meilleure méthode d'extraction (hyrdrodistillation , avec un solvant)???

Béta carotène: Il vaut mieux l'extraire avec du dichlorométhane ou du chloroforme? sera-t-il pur?Comment le purifier?

Chloral : J'ai trouvé un protocole mais il persiste 2 question:
Comment assécher Cl2? Le faire passer sur CaCl2 anhydre?
Comment assécher l'éthanol? Le distiller ou le faire passer sur CaCl2??

Novocaine: Est ce que quelqu'un pourrai se jetter à l'eau en me donnant un protocole? Je vais quand même chercher son brevet.

Créatine: Aucune idée?

Stan

Re: Recherche synthèse de molècule [19101]

abar

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Posté le : 17/06/2006, 13:08 (Lu 102286 fois)
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Pour l'eugenol je l'ai vu faire en Tp en plusieurs etape mais au final il finissait avec un traitement à la soude et il acidifiat.

(tu passe par le sel de la fonction phenol et tu recupere le phenol plus tard)


Pour Cl c'ets une idée, pour l'ethanol on prends plutot du sulfate de cuivre anhydre.

Re: Recherche synthèse de molècule [19131]

milamber
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Posté le : 19/06/2006, 09:36 (Lu 102270 fois)
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Pour extraire l'eugénol, l'hydrodistillation marche bien...

Sinon, par traitmement à la soude, tu peux facilement transformer l'eugénol en isoeugénol...
J'avais un protocole quelque part mais j'arrive plus à remettre la main dessus...

Je suis aussi intéressé par le protocole isoeugénol--> vanilline.

Milamber.

Re: Recherche synthèse de molècule [19135]

Duke of Portland
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Posté le : 19/06/2006, 10:17 (Lu 102262 fois)
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Ok, étant donné que ce protocole intéresse pas mal de monde, je vais le retranscrire ici, ce sera plus simple...

I_ acétylation de l'isoeugénol

(cette étape a pour but de protéger le groupement hydroxyle de la molécule, sensible aux réactions suivantes)
On place dans un ballon muni d'un réfrigérant ascendant et d'une ampoule à brome, environ 8 g d'isoeugénol. On ajoute progressivement 20 mL d'anhydride acétique et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant 40 minutes.
Une fois la réaction terminée, on retire le chauffe ballon et on ajoute 25 mL d'eau par le haut du réfrigérant, afin d'hydrolyser l'excès d'anhydride.
Après avoir vidé et rincé le ballon, on introduit le mélange obtenu dans une ampoule à décanter, à laquelle on ajoute 20mL d'acétate d'éthyle, afin de séparer les 2 phases. On extrait la phase organique, on la sèche avec du sulfate de magnésium anhydre, puis on évapore le solvant sous pression réduite. Le liquide obtenu est ensuite cristallisé sous eau froide : on obtient des cristaux d'acétate d'isoeugénol.

II_ synthèse de l'acétate de vanilline

(on va faire apparaître le groupement aldéhyde, en évitant d'aller jusqu'à l'acide carboxylique)
On introduit dans un bécher de 500 mL muni d'un barreau aimanté, 3,8 g de permanganate de potassium solide, 100 mL d'eau et 100 mL de dichlorométhane, afin de dissoudre l'acétate d'isoeugénol, insoluble dans l'eau.
Sous agitation magnétique, on introduit progressivement en 15 minutes environ, une masse de 2,0 g d'acétate d'isoeugénol. Une fois l'addition terminée, on continue l'agitation durant 15 minutes, afin de mettre suffisemment en contact les deux phases et permettre l'oxydation (la réaction est plus efficace si l'on utilise un catalyseur de transfert de phase).
On ajoute ensuite 10 g de silice, puis on arrête l'agitation. Cette addition a pour but d'homogéiniser le mélange. On filtre ensuite sur büchner.
Une fois la filtration terminée, on ajoute au contenu de la fiole à vide une solution d'hydrogénosulfite de sodium à 10%, jusqu'à décoloration du mélange, pour stopper l'oxydation. On verse ensuite le contenu de la fiole dans une ampoule à décanter, et on ajoute 20 mL de DCM afin de dissoudre l'acétate de vanilline obtenu. La phase organique est desséchée sur sulfate de Mg anhydre. On évapore ensuite le solvant sous pression réduite.

III_ synthèse de la vanilline à partir de l'acétate de vanilline

A l'acétate de vanilline obtenu, on ajoute 10 mL d'éthanol. On introduit la solution dans un ballon muni d'un réfrigérant vertical, auquel on ajoute 50 mL d'une solution de HCl à 6 mol/L.
Le mélange est chauffé sous agitation magnétique à reflux du solvant durant 30 min. On introduit ensuite le mélange dans une ampoule à décanter, après l'avoir refroidi au bain d'eau glacée. On ajoute 25 mL de DCM qui dissout la vanilline produite, alors que l'acide acétique formé reste en phase aqueuse. On extrait la phase organique, on la dessèche, puis on évapore le solvant. L'évaporation terminée, on cristallise la vanilline sous eau froide. Le produit est ensuite purifié par recristallisations successives.

Re: Recherche synthèse de molècule [19141]

(stan3535)

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Posté le : 19/06/2006, 12:32 (Lu 102251 fois)
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Voila ce que j'ai trouvé:

Citation
Le phénol est traité par une solution concentrée d'hydroxyde de sodium et le produit A obtenu est parfaitement séché avant son utilisation ultérieure. A est soumis à l'action du dioxyde de carbone sous pression (5 bar) et à température moyenne (150-160°C). On obtient B (composé disodique) avec un excellent rendement (95 à 100%). L'action d'une solution d'acide sulfurique sur B conduit à C. Un mélange de C et de chlorure d'acétyle (chlorure d'éthanoyle) est chauffé lentement à 50°C puis plus rapidement à 90°C, température que l'on maintient pendant 7 ou 8 heures. On laisse cristalliser pendant 3 ou 4 jours et on obtient l'aspirine avec un rendement voisin de 75%. On peut aussi traiter C par l'anhydride acétique dans le toluène à 90°C durant 20 heures puis laisser cristalliser l'aspirine pendant 3 ou 4 jours. Le rendement est alors proche de 100%.


Est-il possible de rendre la synthèse plus accéssible?

Novocaïne: Voir lettre "E" : EXERCICE 53
http://pedagogie.ac-montpellier.fr:8080/disciplines/scphysiques/academie/ABCDorga/index.html

Que pensai vous de cette synthèse? Est-il possible de la prendre en cour de route?

Extraction de l'eugénol:
1) Généralités:
Les clous de girofle sont des épices (provenant d'un arbre, le giroflier, originaire d'Indonésie) dont l'odeur est due essentiellement à deux molécules, l'eugénol et l'acétyleugénol.
La manipulation a pour but de les extraire par hydrodistillation, puis au dichlorométhane, de les séparer par action de la soude.
2) Mode opératoire:

2-1)Extraction par hydrodistillation et relargage :

- écraser dans un mortier, avec pilon (ou dans un moulin à café), 10g, environ, de clou de girofle.
- placer la poudre dans un ballon de 250mL avec 125 mL d'eau.
- réaliser un montage de distillation simple, et recueillir environ 75 mL de distillat dans un
erlenmeyer de 100 mL; celui-ci est trouble (il s'agit d'une émulsion de la phase organique dans
la phase aqueuse).
- ajouter, environ 4g de NaCl et agiter jusqu'à dissolution complète; en augmentant la densité de
la phase aqueuse et en saturant celle-ci, on facilite la séparation des 2 phases: c'est
le relargage.

2-2) Extraction par le dichlorométhane:

- introduire le distillat dans une ampoule à décanter avec 5mL de dichlorométhane (d = 1,335);
- balancer doucement l'ampoule pour faciliter la dissolution de la phase organique dans le
dichlorométhane; laisser décanter et recueillir la phase organique dans un bécher propre et sec.
- recommencer avec 5 autres mL de dichlorométhane. Rassembler les phases organiques dans le
même bécher.
- ajouter une spatule de sulfate de magnésium (ou de sodium) anhydre dans le bécher et tourner
doucement l'agitateur, pour permettre à la poudre de fixer l'eau en suspension. Il faut que le
liquide soit clair et limpide.
- recueillir le liquide dans un flacon de 30 mL propre et sec (soit par filtration, soit par
décantation).

2-3) Séparation des molécules d'eugénol et d'acétyleugénol :

- le liquide est traité dans l'ampoule à décanter, 2 fois, par 10 mL de solution de soude à 2 mol.L-1
- la phase organique de l'ampoule est séchée sur sulfate de magnésium(elle contient
l'acétyleugénol).
- les phases aqueuses sont séparées et réunies (elles contiennent l'eugénol sous forme
d'eugénolate de sodium),puis traitées par de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à pH 3
environ.
- l'eugénol se sépare; on l'extrait par 5 mL de dichlorométhane, puis on le sèche avec du sulfate
de magnésium ou de sodium.

Alors???


Re: Recherche synthèse de molècule [19145]

(PtitNouveau)

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Posté le : 19/06/2006, 12:58 (Lu 102246 fois)
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Pour la novocaïne, je dirais :
CH3-CH2OH ---H2SO4---> C2H4
C2H4 + HClO ---> ClCH3-CH2OH
ClCH3-CH2OH +CH3-CH2-NH-CH2-CH3 ----> N(CH2CH2OH)(CH2CH3)3

C6H5-CH3 + HNO3 ---H2SO4---> O2N-C6H4-CH3
O2N-C6H4-CH3 + 3O ---> O2N-C6H4-COOH
O2N-C6H4-COOH + 6H ---> H2N-C6H4-COOH

H2N-C6H4-COOH + N(CH2CH2OH)(CH2CH3)3 ---> novocaine



Pour la créatine je ne sais pas trop
Peut-être :
CH3NH2 + CH2Cl-COOH---> CH3-NH-CH2-COOH
Action de l'acide chloroacétique sur la méthylamine

CH3-NH-CH2-COOH + COCl2 ---> CH3-N(COCl)-CH2-COOH
Action du phosgène sur l'acide N-methylaminoéthanoïque

CH3-N(COCl)-CH2-COOH + 2NH3 ---> CH3-N(CNH-NH2)-CH2-COOH
Transformation en créatine par action energique de l'ammoniac.

Re: Recherche synthèse de molècule [19207]

(Faust)

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Posté le : 19/06/2006, 20:07 (Lu 102203 fois)
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Je vais quand meme me permettre d'émettres quelques réserves...

CH3-CH2OH ---H2SO4---> C2H4

Ok ca marche sans probleme ca.

C2H4 + HClO ---> ClCH3-CH2OH

Ca marche, mais sous pression et à haute température. (c'est industriel)

ClCH3-CH2OH +CH3-CH2-NH-CH2-CH3 ----> N(CH2CH2OH)(CH2CH3)3

Ca doit fonctionner mais très mal.

C6H5-CH3 + HNO3 ---H2SO4---> O2N-C6H4-CH3

Ca oké ca fonctionne

O2N-C6H4-CH3 + 3O ---> O2N-C6H4-COOH

L'oxydation ca se fait avec de l'oxygène, un catalyseur de cuivre et encore dans des condtions industrielle malheureusement.


O2N-C6H4-COOH + 6H ---> H2N-C6H4-COOH

La oké, avec du fer et HCl je pense que l'on ne réduit que NO2 ou alors par électrochimie.

Mais à la fin on aura : H3N+-C6H4-COO-



H2N-C6H4-COOH + N(CH2CH2OH)(CH2CH3)3 ---> novocaine

Mouais... bof tu vas avoir une compétion avec ton amine et un mélange immonde de produits


Pour la créatine je ne sais pas trop
Peut-être :
CH3NH2 + CH2Cl-COOH---> CH3-NH-CH2-COOH

Ca ne fonctionne pas, on fait une double addition de chloroacétate

CH3-NH-CH2-COOH + COCl2 ---> CH3-N(COCl)-CH2-COOH

Ca ne fonctionne pas non plus, on forme une copule d'Evans dans ce cas ci.

CH3-N(COCl)-CH2-COOH + 2NH3 ---> CH3-N(CNH-NH2)-CH2-COOH

ca ne fonctionne pas non plus ca...



Re: Recherche synthèse de molècule [19253]

(PtitNouveau)

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Posté le : 20/06/2006, 11:13 (Lu 102161 fois)
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Citation
C2H4 + HClO ---> ClCH3-CH2OH

Ca marche, mais sous pression et à haute température. (c'est industriel)

Ou avec barbotage dans une solution d'acide hypochloreux à 3%.

Citation

O2N-C6H4-CH3 + 3O ---> O2N-C6H4-COOH

L'oxydation ca se fait avec de l'oxygène, un catalyseur de cuivre et encore dans des condtions industrielle malheureusement.

Ou avec du permanganate en solution moyennement concentrée et tiede, en milieu acide? (on évite la solution concentrée pour ne pas ouvrir le cycle; on évite la chaleur excessive pour ne pas dégager CO2)

Citation

Mouais... bof tu vas avoir une compétion avec ton amine et un mélange immonde de produits

Quelle compétition avec l'amide? les amides se forment dans des conditions beaucoup plus dures que les esters.


Pour la créatine, je tente un deuxième essai (au hasard, on finira bien par tomber sur une synthese )

H2N-CNH-NH2 + CH3-CO-O-CO-CH3 ----> CH3-CO-NH-CNH-NH2
Formation d'acetoguanidine par action de l'anhydride acétique sur la guanidine

CH3-CO-NH-CNH-NH2 + ClH2C-COOH ---> CH3-CO-NH-CNH-NH-CH2-COOH

CH3-CO-NH-CNH-NH-CH2-COOH + CH3I ---> CH3-CO-NH-CNH-N(CH3)-CH2-COOH

CH3-CO-NH-CNH-N(CH3)-CH2-COOH + 2NaOH ---> H2N-CNH-N(CH3)-CH2-COO-
Saponification de l'acétoguanidine.

H2N-CNH-N(CH3)-CH2-COO- + H+ --->H2N-CNH-N(CH3)-CH2-COOH
Retour à la forme neutre de la créatine (meme si le proton final va sans doute aller au premier azote).

Re: Recherche synthèse de molècule [19208]

(Faust)

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Posté le : 19/06/2006, 20:15 (Lu 102192 fois)
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Voila des pistes :

Synthèse de la novocaine en une seule étape via un aziridium :

ClCH2CH2Cl + Et2NH + NH2-C6H4-COOH --> Novocaine. Fonctionne très bien, j'ai obtenu environs 90% de rendement.




Re: Recherche synthèse de molècule [19222]

Dave222

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Posté le : 19/06/2006, 22:21 (Lu 101705 fois)
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Pr Longuedent> Alors c'est joustra qui m'a menti.


._.

Re: Recherche synthèse de molècule [19223]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 19/06/2006, 22:27 (Lu 101704 fois)
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Ben joustra dit des conneries encore plus grande que ne l'est leur capital économique...

Re: Recherche synthèse de molècule [19255]

(stan3535)

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Posté le : 20/06/2006, 11:23 (Lu 101678 fois)
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Il n'y aurai pas un moyen de synthétiser l'Acide anthranilique
à partir de l'acide benzoique?

Re: Recherche synthèse de molècule [19257]

(stan3535)

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Posté le : 20/06/2006, 11:25 (Lu 101676 fois)
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Citation
Synthèse de la novocaine en une seule étape via un aziridium :

ClCH2CH2Cl + Et2NH + NH2-C6H4-COOH --> Novocaine. Fonctionne très bien, j'ai obtenu environs 90% de rendement.


C'est quoi "Et2NH" et un "aziridium"?
Stan

Re: Recherche synthèse de molècule [19258]

(PtitNouveau)

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Posté le : 20/06/2006, 11:36 (Lu 101467 fois)
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Et2NH : C2H5-NH-C2H5 : diéthylamine.
Je ne comprend pas comment la réaction fonctionne.

Re: Recherche synthèse de molècule [19260]

abar

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Posté le : 20/06/2006, 11:54 (Lu 101247 fois)
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Il n'y aurai pas un moyen de synthétiser l'Acide anthranilique
à partir de l'acide benzoique?

je suggererais une mononitration , une separation des isomeres, de recuperer l'ortho puis une reduction par LiAlH4.
sinon avec Hcl et Fe ca marche aussi je crois.

Re: Recherche synthèse de molècule [19310]

milamber
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Posté le : 20/06/2006, 19:52 (Lu 91623 fois)
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Le problème de la nitration de l'acide benzoique, c'est qu'elle se fera préférentiellement en méta de CO2H et probablement très peu en ortho...
Je suggererais plutôt de partir de l'aniline:
-protection sous forme de carbamate (par traitement au chlorure d'acétyle par exemple)
- sulfonation en para du NH par l'acide sulfurique
- réaction de Friedel-Crafts avec l'iodométhane pour greffer un méthyle en méta su SO3H
- désulfonation par traitement en milieu aqueux acide chaud
- oxydation du méthyle par KMnO4
- saponification du carbamate

Ou sinon à partir du toluène
- Sulfonation en para du CH3 par l'acide sulfurique
- mononitation en méta du SO3H
- désulfonation
- oxydation du méthyle en CO2H par KMnO4
- réduction du nitro par le nickel de Raney dans l'acide formique

Milamber.

Re: Recherche synthèse de molècule [19515]

(stan3535)

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Posté le : 22/06/2006, 19:22 (Lu 91599 fois)
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Faust tu pourrai détailler ta synthèse de la novocaïne (protocole...)???
Stan


Re: Recherche synthèse de molècule [19752]

(Alchem)

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Posté le : 24/06/2006, 22:47 (Lu 91583 fois)
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Citation
Pour l'acide salycique,je pense que en melangeant de thiosulfate de sodium avec de l'acide tartrique on en a.

Tu peux l'obtenir par oxydation de l'alcool benzylique


Re: Recherche synthèse de molècule [19756]

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Posté le : 24/06/2006, 23:12 (Lu 91580 fois)
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Je ne sais pas comment il peut prétendre y arriver au moyen de thiosulfate de sodium et d'acide tartrique...

Re: Recherche synthèse de molècule [19779]

(stan3535)

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Posté le : 25/06/2006, 12:34 (Lu 91567 fois)
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Alchem tu peux développer un peu ton idée....
stp

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Edité le 26/06/2006 à 18:50 par stan3535

Re: Recherche synthèse de molècule [19848]

abar

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Posté le : 25/06/2006, 19:13 (Lu 91558 fois)
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ouai avant d'oxyder tu dois ajouter un OH en ortho.
C'est vrai que ca necessite un petit developpement.

Re: Recherche synthèse de molècule [20043]

(stan3535)

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Posté le : 27/06/2006, 14:57 (Lu 91523 fois)
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Bon voila j'ai réussi mon extraction de l'eugénol mais juste 20ml pour 250g de clou de girofle.
Sinon je relance mon appel à Alchem et à Faust pour détailler leur synthèse.
Stan

Re: Recherche synthèse de molècule [20047]

milamber
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Posté le : 27/06/2006, 15:35 (Lu 91519 fois)
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Tu sais l'extraction de l'eugénol donne des rendements assez variables... Notamment en fonction des clous de girofles eux-mêmes (ils ne contiennent pas tous la même quantité d'eugénol) et de la quatité de distillat que tu récupères.
Il y a quelques mois j'ai fais l'extraction par entrainement à la vapeur (sur 100 g de clous) et j'ai récupéré dans les 8 g d'eugénol....

Milamber.

Re: Recherche synthèse de molècule [20271]

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Posté le : 29/06/2006, 18:51 (Lu 91487 fois)
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Pour l'extraction du béta-caroténe sa devra attendre j'ai cassé mon ampoule à décanter !
Re: Faust pourrai tu par pitié détailler ta synthèse et Alchem aussi!!
Merci
Stan

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Edité le 29/06/2006 à 18:53 par stan3535

Re: Recherche synthèse de molècule [20276]

(stan3535)

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Posté le : 29/06/2006, 19:46 (Lu 91443 fois)
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Est-il possible pour faire du chloral de faire entrer en contact du dichlore et des vapeurs d'éthanol???
Stan

Re: Recherche synthèse de molècule [20279]

milamber
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Posté le : 29/06/2006, 20:34 (Lu 91438 fois)
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Je ne connais pas d'autre synthèse du chloral que celle consistant à faire barboter du chlore dans de l'éthanol... Mais bon, je vais tout même chercher un peu.

Milamber.

Re: Recherche synthèse de molècule [21390]

(stan3535)

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Posté le : 31/08/2006, 16:03 (Lu 91107 fois)
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Pour la synthèse de la novocaïne et de la benzocaïne par la même occasion il me faut de l'acide 4-aminobenzoique :

A partir du toluène:

Toluène --> Nitratation--> Séparation des isomère ortho (T°eb 222°) , méta (T°eb 232°)et para (T°eb 238.3°) -->Oxydation du CH3 par KMnO4-->Réduction du NO2 en NH2-->Acide 4-aminobenzoïque

Et par la même occasion acide 2-aminobenzoique pour la synthèse de l'acide salicylique.

Seules questions:
-Quel est le réducteur?
-Ne risque t-on pas de réduire le groupe COOH?

Stan


Re: Recherche synthèse de molècule [21452]

milamber
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Posté le : 31/08/2006, 20:43 (Lu 91090 fois)
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Pour la rédction du groupement nitro en amine, tu peux utiliser du nickel de Raney dans l'acide formique. A priori, tu ne toucheras pas à l'acide.
Ainsi la réduction des acides nitrobenzoique donne les acides aminobenzoiques correspondants avec des rendements d'environ 90%.
Voici le mode opératoire :
A suspension of an appropriate nitro compounds (5 mmol) and Raney nickel (0.2-0.3g) in methanol or in any suitable solvent (3 mL) was stirred with 90% HCOOH (2.5 mL) or ammonium formate (0.5 g) at room temperature. After completion of the reaction (monitored by TLC), the mixture was filtered off. The organic layer was evaporated and the residue dissolve in CHCl3 or ether was washed with saturated NaCl to remove ammonium formate. The organic layer on evaporation gave the desired amino derivatives.

Milamber.

Re: Recherche synthèse de molècule [21495]

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Posté le : 01/09/2006, 11:18 (Lu 91047 fois)
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Comment obtient-on le nickel de Raney?

Re: Recherche synthèse de molècule [21496]

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Posté le : 01/09/2006, 11:22 (Lu 91045 fois)
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En mélangeant de l'aluminium à du nickel en fusion, et en effectuant une trempe de l'alliage obtenu.

----------
Edité le 01/09/2006 à 11:24 par Pr LONGUEDENT

Re: Recherche synthèse de molècule [21526]

milamber
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Posté le : 01/09/2006, 19:29 (Lu 91013 fois)
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Je me permets de compléter la réponse du Pr LONGUEDENT, une fois l'alliage refroidi et solidifier, on le fait réagir avec de la soude.
La soude réagit avec l'aluminium et laisse le nickel sous forme poudreuse extremement divisée.

Milamber.

Re: Recherche synthèse de molècule [21602]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 02/09/2006, 14:39 (Lu 90996 fois)
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J'avais oublié ce passage pourtant je l'avais lu sur internet...

Re: Recherche synthèse de molècule [21638]

milamber
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Posté le : 02/09/2006, 20:46 (Lu 90977 fois)
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Ca arrive aux meilleurs !

Milamber.

Re: Recherche synthèse de molècule [21639]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 02/09/2006, 20:49 (Lu 90975 fois)
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Oui mais moi ça m'arrive trop souvent ces temps ci, Alzheimer me guette à même pas encore 16 ans, c bad ça

Re: Recherche synthèse de molècule [41503]

chatelot16

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Posté le : 09/04/2007, 16:14 (Lu 85617 fois)
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oui surtout que la soude et l'alu font de l'hydroxyde d'aluminium actuellement accusé de provoquer la maladie d'alzheimer !

Pages :  1

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