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Qu'est ce que la synthèse malonique [18156]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 11/06/2006, 18:33 (Lu 13597 fois)

Qu'est ce que la synthèse malonique et comment est synthétisé le diméthylmalonate ?

Merci

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Edité le 11/06/2006 à 18:35 par Pedro Ramirez

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique [18193]

(Faust)

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Posté le : 11/06/2006, 19:34 (Lu 13584 fois)

la synthèse malonique consiste à traiter un ester du malonate par une base, généralement NaOEt , puis à l'alkyler ou faire n'importe quelle réaction nucléophile. Puis on peut décarboxyler le malanone en milieu acide et en chauffant.

Très utile pour fonctionnaliser un acide en alpha en fait!

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique [18206]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 11/06/2006, 20:14 (Lu 13572 fois)

Je vous remercie , avez vous un protocole détaillé pour la synthèse du diméthylmalonate ?

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique [18198]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 11/06/2006, 19:45 (Lu 13579 fois)

Pour plus de détails sur le mécanisme, tu peux aller voir par ici :
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/esters.htm

Milamber.

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique [18209]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 11/06/2006, 20:16 (Lu 13568 fois)

Merci pour le site , de plus comme je disais je cherche un protocole pour la synthèse du diméthylmalonate

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique [18211]

lavoisier

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292 messages postés


Posté le : 11/06/2006, 20:22 (Lu 13561 fois)

Il suffit de chauffer au reflux pendant plusieurs heures un mélange d'acide malonique, d'éthanol en grand excès et un peu d'acide sulfurique catalyseur. On neutralise ensuite le catalyseur par une base, puis on distille l'éthanol en excès et l'eau. Reste le malonate de diéthyle.

Plus facile à dire qu'à faire bien sûr !! Il existe des méthodes plus évoluées, utilisant un séparateur de Dean-Stark par exemple...

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique [18225]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 11/06/2006, 22:04 (Lu 13548 fois)

Je vous remercie pour ce protocole

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 11/06/2006, 20:25 (Lu 13558 fois)

J'ai pas de protocole en tête mais en traitant l'acide malonique par du méthanol en excès, une réaction d'estérification classique.
Ou sinon, formation du chlorure d'acide de l'acide malonique par traitement à SO2Cl puis estérification par le méthanol...

Milamber.

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique [18226]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 11/06/2006, 22:05 (Lu 13546 fois)

Merci également

Re: Qu'est ce que la synthèse malonique [19888]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 22:49 (Lu 13448 fois)

C'est un peu tard pour faire la remarque mais ... si tu me permet une petite remarque Lavoisier , ce n'est pas du malonate de diéthyle ( concernant ton protocole ) dont je parle mais du diméthylmalonate .


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