| Distillation des esters. [14468] |
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| Posté le : 30/04/2006, 09:59 (Lu 16505 fois) |
Bonjour,
J'avais su, dans un message précédent, que pour débarrasser les ester de l'eau restante après estérification (et ce, pour éviter une hydrolyse), la seule façon était de distiller l'ester. Mais à quelle température 
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| Re: Distillation des esters. [14471] |
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| Posté le : 30/04/2006, 11:21 (Lu 16502 fois) |
Tout dépend de l'ester en question...
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| Re: Distillation des esters. [14474] |
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| Posté le : 30/04/2006, 11:53 (Lu 16499 fois) |
comme le dit cesium tout dépend de la température d'ébulition de l'ester. le truc tu chaufe si t'es a 100 °C c'est l'eau qui part sinon c'est ton ester.
bah j'espère que je dis pas de bétise
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| Re: Distillation des esters. |
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| Posté le : 30/04/2006, 14:02 (Lu 16490 fois) |
Dans le cas d'un mélange binaire, la température d'ébullition n'est pas la température de l'un ou de l'autre des produits ! Il se peut que le mélange forme un azéotrope, soit positif, soit négatif.
Comme dit césium, en plus ça dépend de l'ester en question.
Et j'ajouterai en plus qu'à la fin d'une estérification classique, qui n'est pas une réaction totale, ton mélange contient encore de l'acide carboxylique et de l'alcool du départ !! Donc un joyeux mélange quaternaire ! 
Le chauffer trop fort risquerait de détruire ta molécules, et il te faudrait réaliser une distillation sous pression réduite, afin d'abaisser les températures d'ébullition des composés. Bref pas facile !
Alors des chimistes ont inventé un système pour se débarrasser de l'eau au fur et à mesure que la réaction se déroule : appareil de Dean-Stark. Tu trouveras ce montage déjà décrit ailleurs dans le forum ou sur internet ! En partant de quantités stoechiométriques en réactifs, tu obtiens ton ester pur et sans eau ! Et en plus en mesurant la quantité d'eau produite (et isolée) tu sais quand la réaction est terminée. L'idéal hein ? 
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| Re: Distillation des esters. [14557] |
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| Posté le : 01/05/2006, 09:10 (Lu 16476 fois) |
On ne peut vraiment pas utiliser un montage de distillation classique ?
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| Re: Distillation des esters. [14568] |
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| Posté le : 01/05/2006, 12:07 (Lu 16469 fois) |
Il y a deux cas de figure, quand tu veux distiller un mélange d'eau et d'ester.
Si tu fais un ester qui bout avant 100°C, comme l'acétate d'éthyle qui bout à 77°C, ton ester distillera avant l'eau, bien sûr. Mais la vapeur d'ester contiendra un peu d'eau quand même, car l'eau s'évapore un peu à 77°C.
Si tu fabriques un ester qui bout à plus de 100°C, comme l'acétate d'amyle, qui bout à 142°C, l'eau distillera vant l'ester, bien entendu. Mais la vapeur contiendra quand même un peu d'eau, car l'ester s'évaporera un peu à 100°C.
Mais je viens de voir une complication, en consultant mes tables de données. L'eau et l'acétate d'éthyle forment un azéotrope qui bout à 70.4°C, et qui a 7.9% eau. Cela veut dire que si tu distilles un mélange contenant 7.9% eau et 92.1% acétate d'éthyle, il bout en donnant une vapeur qui a la même composition, et que donc toute purification dudit mélange par distillation est impossible.
Et si tu distilles un mélange pourvu d'une autre composition, tu te rapproches peu à peu de la composition de l'azéotrope.
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Professeur de chimie de niveau préuniversitaire
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| Re: Distillation des esters. [14574] |
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| Posté le : 01/05/2006, 12:27 (Lu 16466 fois) |
Et si on mettait H2SO4 pour déhydrater, l'esters s'hydrolyserai, non?
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| Re: Distillation des esters. [14577] |
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| Posté le : 01/05/2006, 12:30 (Lu 16463 fois) |
Il y a des risques oui !
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| Re: Distillation des esters. [14586] |
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| Posté le : 01/05/2006, 14:02 (Lu 16458 fois) |
l'apareil de dean stark, quelque a des fiche sur comment sa fonction det des shelma simple que jen fase un gif animé ?
sinon je pensais en acheter un sans trop savoir a quoi ca servais a present je pense que son achat et assez important vu que je fait pas mal d'esters (oui jaime tout en chimie )
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| Re: Distillation des esters. [14706] |
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| Posté le : 02/05/2006, 12:20 (Lu 16446 fois) |
Oui, comment marche-t-il au juste ? Pour info, en Suisse, un appareil de ce genre coûte environ 150 frs... 
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| Re: Distillation des esters. [14712] | |
| Re: Distillation des esters. [14713] |
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| Posté le : 02/05/2006, 13:10 (Lu 16432 fois) |
ça ne fait pas grande différence, car je parlais en francs suisses (prix en euros x 1.5) et de plus, 150 CHF, c'est l'entier du montage, comprenant ballon 250 ml rodé, tube de Dean-Stark, réfrigérant Liebig, pinces de rodage... 
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| Re: Distillation des esters. [14714] |
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| Posté le : 02/05/2006, 13:27 (Lu 16431 fois) |
ba le prix ca va !
100 ¤
tu vera si tu achette du matos de distillation a sortie de reacteur
je doit encor acheter un bicol un tricopl une prise termometre et aussi un voir deux empoules de couleur une isobarre et une simple ... bref tout ca ca fait mals au porte feuille !
EN revanche lachat de rodavis est vuite rembourssé !
les ballon et erlen en rodavise surtout tricol coutent en 2 et 15 ¤ moin cher que les rodages simpels !
et le rodavis c'ets a mon gout le plus sur les piece en plastiques pretege la verrerie lors du stockage !
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| Re: Distillation des esters. [14725] |
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| Posté le : 02/05/2006, 19:25 (Lu 16415 fois) |
Mais pour en revenir au fonctionnement de l'appareil de Dean-Stark, n'y a-t-il pas besoin de mesurer la température, lors de l'évaporation de l'eau ? Paske celui dont je parle, il n'est pas pourvu d'un rodage pour thermomètre. 
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| Re: Distillation des esters. [14751] |
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| Posté le : 02/05/2006, 23:54 (Lu 16398 fois) |
ba ..... non si ya pas de termometre ... enfin si les termometre a lazer peuve lire la temperature a travers des objets !
Mais je doute que tu ai 250 ¤a metre dedent lol
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| Re: Distillation des esters. [14865] |
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| Posté le : 04/05/2006, 16:26 (Lu 16384 fois) |
Non, en effet...
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