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Alternative a la méthode Clemmensen [14137]

(Czochzalsky)

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Posté le : 22/04/2006, 19:10 (Lu 7164 fois)

Bonjour,
J'aimerai réduire les groupes carbonyls -C=O en -CH2, la seule méthode que je conaisse est celle de Clemmensen utilisant un amalgame Zn/Hg dans l'acide chlorhydrique(donc impossible à appliquer pour un amateur).
N'existe-t-il pas un autre procédé plus écologique et moins dangereux que celui ci?

Re: Alternative a la méthode Clemmensen [14147]

(Césium)

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Posté le : 22/04/2006, 20:34 (Lu 7157 fois)

Pourquoi dit tu que c'est impossible à réaliser??? Dangereux ok, mais irréalisable!!?

Re: Alternative a la méthode Clemmensen [14150]

(Czochzalsky)

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Posté le : 22/04/2006, 20:48 (Lu 7155 fois)

Oui, je voulais dire dangereux, pas impossible. En plus ça va être dur de trouver du mercure... et encore plus dur de le retraiter!! L'action de Zn en poudre directement sur une cétone, sans acide , pourrait-il la réduire? Ou alors avec acide mais en utilisant un autre métal (genre Fe, moins réducteur)?

Re: Alternative a la méthode Clemmensen [14162]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 22/04/2006, 21:31 (Lu 7150 fois)

Il existe d'autres méthodes :
- la réaction de WOLF-KISCHNER : action de l'hydrazine sur ta cétone puis action de l'hydroxyde de sodium sur l'hydrazone formée.
- réaduction de ton carbonyle en alcool, puis réaction de Barton McCombie (http://www.organic-chemistry.org/frames.htm?http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/barton-mccombie-reaction.shtm)
- réduction de ton carbonyle en alcool, traitement de l'hydroxyde par le chlorure de tosyle pour former un tosylate (bon groupe partant) et action d'un hydrure.

Mais ces réactions ne sont pas forcément simple à mettre en oeuvre (particulièrement la Barton, qui nécessite du CS2, Bu3SnH, AIBN...)

Milamber.

Re: Alternative a la méthode Clemmensen [14178]

(Czochzalsky)

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Posté le : 23/04/2006, 11:54 (Lu 7116 fois)

Tout compte fait la méthode de Clemmensen est la plus simple. Je crois qu'il vaut mieux que je laisse tomber la réduction des cétones, ce n'est pas dans mas cordes.
Merci pour vos réponses
A+

Re: Alternative a la méthode Clemmensen

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 23/04/2006, 12:52 (Lu 7113 fois)

Ca dépend aussi de la stabilité de ta molécule. Certaines molécules instables en milieu acide ne pourront être traités par la méthode de Clemmensen.

Milamber.

Re: Alternative a la méthode Clemmensen [14198]

(Alchimiste Noir)

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Posté le : 23/04/2006, 15:41 (Lu 7105 fois)

Pourquoi tu n'utiliserai pas tout simplement le Fer pulvérulent en milieu acide chorhydrique ? Ca marche très bien ! Je l'ai essayé pour réduire l'anthraquinone en anthrone...

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