| Organomagnésien [14013] |
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| Posté le : 21/04/2006, 17:19 (Lu 22410 fois) |
Bonjour,
est-il possible de préparer un organomagnésien à partir de paradichlorobenzène, tel qu'on le fait habituellement avec des halogénures d'alkyles ou d'aryles ?
Si oui, la molécule obtenue comporte-t-elle alors deux atomes de magnésium en position para ?
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| Re: Organomagnésien [14026] |
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| Posté le : 21/04/2006, 18:41 (Lu 22399 fois) |
personellement je n'ai jamais conduit une synthèse magnésienne avec un composé portant 2 halogènes et avec des composés chlorés. j'ai fait avec du bromobenzène.
maintenant, je pense que ça doit pouvoir marcher mais avec certaines conditions de réaction. surtout pas d'eau (bien évidamment) et aussi une bonne quantité de magnésium...
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| Re: Organomagnésien [14033] |
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| Posté le : 21/04/2006, 19:19 (Lu 22390 fois) |
En théorie, ça doit marcher...
Mais il est possible que l'on observe la réaction de couplage de Wurtz : l'action du magnésien formé sur l'halogénure qui n'aurait pas encore réagit.
En général, on n'observe que peu cette réaction mais ici, avec un produit dihalogéné...
Ca pourrait être une expérience intéressante... Tu nous tiens au courant si tu essaie ?
Milamber.
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| Re: Organomagnésien [14044] |
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| Posté le : 21/04/2006, 22:10 (Lu 22364 fois) |
de toute façon, la réaction de Wurtz a obligatoirement lieu mais après faut voir si elle est significative ou si on peut la considérer comme négligeable.
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| Re: Organomagnésien [14036] |
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| Posté le : 21/04/2006, 19:35 (Lu 22388 fois) |
Ok, je vais donc essayer... on verra bien ce que ça donne ! 
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| Re: Organomagnésien [14037] |
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| Posté le : 21/04/2006, 19:37 (Lu 22383 fois) |
Je me disais juste comme ça qu'il faudrait le tenter sur l'hexachlorobenzène...
Le résultat doit être une horreur à séparer et analyser...
Milamber.
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| Re: Organomagnésien [14043] |
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| Posté le : 21/04/2006, 22:08 (Lu 22366 fois) |
une petite question au passage : comment vas-tu analyser ton produit ???
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| Re: Organomagnésien [14039] |
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| Posté le : 21/04/2006, 19:43 (Lu 22380 fois) |
Oui... là ce serait vraiment un cas extrême ! 
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| Re: Organomagnésien [14042] |
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| Posté le : 21/04/2006, 22:07 (Lu 22369 fois) |
pour faire la réaction avec l'hexachlorobenzène, il doit faloir etre vraiment très coonvaincant. qu'en pensez vous ???
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| Re: Organomagnésien [14055] |
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| Posté le : 21/04/2006, 22:42 (Lu 22359 fois) |
Un organomagnésien mixte, donc de type R-Mg-X (avec R : groupement alkyle ou aryle), équivaut à un carbanion R-, de pKa très élevé (autour de 30 je crois), donc très basique et nucléophile. Son aptitude à réagir avec d'autres espèces (en particulier les dérivés carbonylés comme les aldéhydes, les cétones mais aussi le CO2 et les époxydes), dépend justement de sa nucléophilie. Or, si l'on part d'un substrat de type hexachlorobenzène, ton noyau aromatique sera tellement désactivé que d'une part, je ne suis pas sûr que tu puisse l'utiliser pour une synthèse de Grignard. Et d'autre part, même si tu parviens à préparer l'organomagnésien, tu pourra difficilement le faire totalement réagir, du fait de l'emcombrement stérique...
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| Re: Organomagnésien |
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| Posté le : 21/04/2006, 23:28 (Lu 22355 fois) |
moi je demande a voir ce qu'il se passerait...
quelqu'un a déjà essayé ???
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| Re: Organomagnésien [14093] |
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| Posté le : 22/04/2006, 12:59 (Lu 22342 fois) |
Pour éviter le couplage de Wurtz il faut introduire l'halogenoalcane en défaut dans le milieu réactionnel. En TP on a utilisé une ampoule a brome pour l'introduire tout doucement. Ce qui doit être bien plus dur à réaliser est le milieu anhydre, et sans CO2 si possible. Il faut un solvant anhydre, une garde a CaCl2...plein de matériel. Ca doit pas être évident a réaliser chez soi, non?
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| Re: Organomagnésien [14157] |
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| Posté le : 22/04/2006, 21:13 (Lu 22327 fois) |
Citation : Czochzalsky
Pour éviter le couplage de Wurtz il faut introduire l'halogenoalcane en défaut dans le milieu réactionnel. En TP on a utilisé une ampoule a brome pour l'introduire tout doucement. |
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Mais on utilise en règle générale des composés monohalogénés qu'il est donc plus facile d'avoir en défaut.
Avec des polyhalogénés, le problème du couplage peut se poser. Du moins je pense, mais je n'ai pas de certitude...
Milamber.
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| Re: Organomagnésien [14101] |
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| Posté le : 22/04/2006, 13:39 (Lu 22338 fois) |
il faut juste un montage réacteur classique et un four.
le four c'est juste pour sécher la verrerie avant la réaction...
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