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Organomagnésien [14013]

Duke of Portland
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955 messages postés


Posté le : 21/04/2006, 17:19 (Lu 20390 fois)

Bonjour,
est-il possible de préparer un organomagnésien à partir de paradichlorobenzène, tel qu'on le fait habituellement avec des halogénures d'alkyles ou d'aryles ?
Si oui, la molécule obtenue comporte-t-elle alors deux atomes de magnésium en position para ?

Re: Organomagnésien [14026]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 21/04/2006, 18:41 (Lu 20379 fois)

personellement je n'ai jamais conduit une synthèse magnésienne avec un composé portant 2 halogènes et avec des composés chlorés. j'ai fait avec du bromobenzène.

maintenant, je pense que ça doit pouvoir marcher mais avec certaines conditions de réaction. surtout pas d'eau (bien évidamment) et aussi une bonne quantité de magnésium...

Re: Organomagnésien [14033]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 21/04/2006, 19:19 (Lu 20370 fois)

En théorie, ça doit marcher...
Mais il est possible que l'on observe la réaction de couplage de Wurtz : l'action du magnésien formé sur l'halogénure qui n'aurait pas encore réagit.
En général, on n'observe que peu cette réaction mais ici, avec un produit dihalogéné...

Ca pourrait être une expérience intéressante... Tu nous tiens au courant si tu essaie ?

Milamber.

Re: Organomagnésien [14044]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 21/04/2006, 22:10 (Lu 20344 fois)

de toute façon, la réaction de Wurtz a obligatoirement lieu mais après faut voir si elle est significative ou si on peut la considérer comme négligeable.

Re: Organomagnésien [14036]

Duke of Portland
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Posté le : 21/04/2006, 19:35 (Lu 20368 fois)

Ok, je vais donc essayer... on verra bien ce que ça donne !

Re: Organomagnésien

milamber
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Posté le : 21/04/2006, 19:37 (Lu 20363 fois)

Je me disais juste comme ça qu'il faudrait le tenter sur l'hexachlorobenzène...
Le résultat doit être une horreur à séparer et analyser...

Milamber.

Re: Organomagnésien [14043]

chemist38

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Posté le : 21/04/2006, 22:08 (Lu 20346 fois)

une petite question au passage : comment vas-tu analyser ton produit ???

Re: Organomagnésien [14039]

Duke of Portland
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Posté le : 21/04/2006, 19:43 (Lu 20360 fois)

Oui... là ce serait vraiment un cas extrême !

Re: Organomagnésien [14042]

chemist38

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Posté le : 21/04/2006, 22:07 (Lu 20349 fois)

pour faire la réaction avec l'hexachlorobenzène, il doit faloir etre vraiment très coonvaincant. qu'en pensez vous ???

Re: Organomagnésien [14055]

(Alchimiste Noir)

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Posté le : 21/04/2006, 22:42 (Lu 20339 fois)

Un organomagnésien mixte, donc de type R-Mg-X (avec R : groupement alkyle ou aryle), équivaut à un carbanion R-, de pKa très élevé (autour de 30 je crois), donc très basique et nucléophile. Son aptitude à réagir avec d'autres espèces (en particulier les dérivés carbonylés comme les aldéhydes, les cétones mais aussi le CO2 et les époxydes), dépend justement de sa nucléophilie. Or, si l'on part d'un substrat de type hexachlorobenzène, ton noyau aromatique sera tellement désactivé que d'une part, je ne suis pas sûr que tu puisse l'utiliser pour une synthèse de Grignard. Et d'autre part, même si tu parviens à préparer l'organomagnésien, tu pourra difficilement le faire totalement réagir, du fait de l'emcombrement stérique...

Re: Organomagnésien [14064]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 21/04/2006, 23:28 (Lu 20335 fois)

moi je demande a voir ce qu'il se passerait...

quelqu'un a déjà essayé ???

Re: Organomagnésien [14093]

(Czochzalsky)

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Posté le : 22/04/2006, 12:59 (Lu 20322 fois)

Pour éviter le couplage de Wurtz il faut introduire l'halogenoalcane en défaut dans le milieu réactionnel. En TP on a utilisé une ampoule a brome pour l'introduire tout doucement. Ce qui doit être bien plus dur à réaliser est le milieu anhydre, et sans CO2 si possible. Il faut un solvant anhydre, une garde a CaCl2...plein de matériel. Ca doit pas être évident a réaliser chez soi, non?

Re: Organomagnésien [14157]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 22/04/2006, 21:13 (Lu 20307 fois)

Citation : Czochzalsky
Pour éviter le couplage de Wurtz il faut introduire l'halogenoalcane en défaut dans le milieu réactionnel. En TP on a utilisé une ampoule a brome pour l'introduire tout doucement.


Mais on utilise en règle générale des composés monohalogénés qu'il est donc plus facile d'avoir en défaut.
Avec des polyhalogénés, le problème du couplage peut se poser. Du moins je pense, mais je n'ai pas de certitude...

Milamber.

Re: Organomagnésien [14101]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 22/04/2006, 13:39 (Lu 20318 fois)

il faut juste un montage réacteur classique et un four.

le four c'est juste pour sécher la verrerie avant la réaction...

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