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Synthese Malonique

Lvellios

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Posté le : 09/04/2006, 00:35 (Lu 7424 fois)
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Bonjour, dans le but de realiser une synthese Malonique (enfin cela reste sur papier pour le moment) je me penche sur une question, comment pourrait on concevoir le malonate d'ethyle:

EtO-C(=O)-CH2-C(=O)-OEt

Je me torture ce qui me sert de cervelle depuis 21h...et je ne suis toujours pas parvenue a reproduire ce fameux malonate d'ethyle...peut etre qu'après une nuit de sommeil...

Sinon celui ci est facilement trouvable (boutique type pierron jeulin etc..)

Merci.

Edit du "juste au moment du couché": se serait possible via une condensation de Claisen?

2( CH3-CH2-O-C(=O)-O-H2C-H3C ) + CH3-CH2-O- ---> EtO-C(=O)-CH2-C(=O)-OEt

cela pourrait aller?

Re-merci.

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Edité le 09/04/2006 à 01:00 par Lvellios

Re: Synthese Malonique [13541]

(Faust)

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Posté le : 09/04/2006, 08:57 (Lu 7415 fois)
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non pas de claisen, mais une aldol!

Re: Synthese Malonique [19828]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 17:30 (Lu 7274 fois)
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Je m'intéresse moi aussi à la synthèse du malonate d'éthyle , il doit surement y avoir quelqu'un qui connaisse ce protocole je pense ...

Re: Synthese Malonique [19830]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 25/06/2006, 17:37 (Lu 7268 fois)
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Rooolalalal va falloir que je fasse payer mes protocole
bon c'est simple on prend du propanol on déshydrogène ==> CH2=CH-CH2OH LA on réhydrate avec des peroxydes
CH2=CH-CH2Oh + H2O ==> OH-CH2-CH2-OH
Après on oxyde comme un dingue style avec du permenganate
HO-CH2-CH2-OH +KMnO4 ==> HOOC-CH2-COOH
Pis il ne reste plus qu'a faire réagir l'éthanol sur le produit précédent pour obtenir le malonate d'éthyl

Re: Synthese Malonique [19831]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 25/06/2006, 17:39 (Lu 7265 fois)
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Euh j'ai oublié un ou deux carbones en chemin il me semble bref vous corrigerez désolé.

Re: Synthese Malonique [19832]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 25/06/2006, 17:42 (Lu 7262 fois)
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Merci guevara ... ta générosité est devenue une légende , je te demandes cependant s'il te plait ... peut tu le réécrire sous forme de protocole ( avec plus de détail ) je te remercie mille fois pour ta patience

Re: Synthese Malonique [19920]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 26/06/2006, 10:27 (Lu 7248 fois)
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Okay le voila sous forme d'équation et cette fois si sans erreur de ma part( j'espère ) :
CH3-CH2-CH2-OH ==> CH2=CH-CH2-OH (cette réaction doit pouvoir se faire avec des catalysuers en plus du palladium )
CH2=CH-CH2-OH +H2O ==> HO-CH2-CH2-CH2-OH ( en présence de peroxyde )
HO-CH2-CH2-CH2-OH +KMnO4 ==> HOOC-CH2-COOH (je pense qu'a froid mais avec du permanganate concentrée l'histoire est réglée )
HOOC-CH2-COOH + 2 CH3-CH2-OH ==> EtO-CO-CH2-CO-OEt + 2 H2O
(réaction en présence d'acide sulfurique et en ajoutant un gros excès d'éthanol et en distillant le mélange on devrait approcher d'un rendement de 100%)


Re: Synthese Malonique [19973]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 26/06/2006, 20:01 (Lu 7229 fois)
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c'est très sympa de ta part

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