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TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13038]

nobody




Posté le : 25/03/2006, 11:45 (Lu 43529 fois)

g une petite question sur ce TP. Pourquoi faut il laver les cristaux de 1,2-diphényléthane-1,2-diol synthétisés à l'eau froide? Merci d'avance!

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13039]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 25/03/2006, 11:50 (Lu 43524 fois)

tu peux expliquer un peu plus ton protocole stp

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13044]

nobody




Posté le : 25/03/2006, 12:16 (Lu 43521 fois)

On réduit le Benzile (1,2diphenyléthanedione) au moyen de NaBH4 et on obtient l'hydrobenzoïne.
Le Mode Opératoire est le suivant: on introduit dans un ballon du benzile et de l'éthanol . On chauffe à reflus avec agitation magnétique jusqu'a dissolution complete du benzile!
On laisse refroidir puis on introduit le NaBH4. Une simple agitation manuelleà temp ambiante suffit. On rajoute ensuite 30ml d'eau distillée et on chauffe à reflux durant 5 mins. On laisse ensuite le ballon refroidir dans un bain d'eau glacée en attendant la formation de cristaux et on filtre sur Büchner la solution. Ceux sont les cristaux resultants de la filtration qu'il faut laver à l'eau froide.

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 25/03/2006, 13:03 (Lu 43516 fois)

Lavers les cristaux permet d'éliminer les différentes impuretés qui pourraient être présentent à la surface des cristaux et cela permet aussi d'enlever l'éthanol.
On utilise de l'eau glacée pour limiter au maximum la dissolution du produit (un diol qui doit être légèrement soluble) dans l'eau car en général la solubilité d'un composé diminue lorsqu'on reforidi le solvant...

Milamber.

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13053]

nobody




Posté le : 25/03/2006, 13:21 (Lu 43513 fois)

Merci pour le tuyau milamber!

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13067]

chrome VI

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190 messages postés


Posté le : 25/03/2006, 19:22 (Lu 43504 fois)

Bonjour ,
Citation
On rajoute ensuite 30ml d'eau distillée et on chauffe à reflux durant 5 mins.

Bonjour , a quoi sert l'ajout de l'eau distillée au milieu réactionnel ? Est ce pour éliminer l'excès de NaBH4 ? Dans ce cas , quelle est la réaction qui a lieu ? Et pourquoi l'excès de NaBH4 est génant et il faut s'en débarasser ?
Merci d'avance .


Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [51412]

hamcaro

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messages postés


Posté le : 16/11/2007, 10:41 (Lu 39039 fois)

bonjour je cherche a connaitre les especes chimiques presentes dans le milieu reactionnel apres l'hydrolyse, ainsi que celles contenues dans le gateux et dans le filtrat lors de la derniere filtration sur buchner ?

merci d'avance


Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13079]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 25/03/2006, 20:35 (Lu 43498 fois)

En effet, il semble que ça soit pour éliminer NaBH4 qui n'aurait pas réagit...

NaBH4 réagit avec l'eau pour donner NaBO2 et H2 (réaction des hydrures sur l'eau : H- + H2O --> H2 + OH-).
Mais en téorie, il ne devrait pas être nécessaire de chauffer...

Il est possible qu'en ajoutant de l'eau, le milieu majoritairement organqiue (éthanol) devienne un milieu aqueux dans lequel le produit est peu soluble... Ce n'est qu'une possibilité.

Sinon, on essaie toujours d'éliminer les produits de départ d'une réaction, considérés comme des impuretés, pour éliminer des réactions parasites qui pourraient avoir lieu lors d'opérations suivantes.
Et par exemple si on garde un produit souillé de NaBH4 et qu'on le stocke dans un milieu non anhydre (comme c'est souvent le cas), il y a un risque que NaBH4 réagissent avec l'eau de l"atmosphère pour donner H2 qui s'accumulerait dans le récipient... Avec les risques d'explosion qu'on peut imaginer...

Milamber.

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [29181]

nobody




Posté le : 11/11/2006, 23:12 (Lu 42537 fois)

Bonjour

Est ce que quelqu'un pourrait me dire quel est le mécanisme de la réaction entre le benzile et le NaBH4 ? de quelle façon se forme l'ester borique intermédiaire ??

merci d'avance !

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [29279]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 12/11/2006, 22:49 (Lu 42509 fois)

Voilà le mécanisme de la réduction du benzile par NaBH4.


Tu as tout d'abord la réduction du premier carbonyle par un hydrure avec complexation concomittante de l'oxygène par le bore. On peut aussi noter la complexation du carbonyle par l'ion sodium.
Sur l'intermédiaire à 5 centres (coordination des deux oxygène par l'ion sodium), il y a la réduction du second carbonyle, toujours par un hydrure H- porté par le bore pour former l'ester cyclique de bore.
Son hydrolyse conduit à l'hydroxybenzoine.

Milamber.


Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13165]

hadrienf4inx

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602 messages postés


Posté le : 28/03/2006, 08:32 (Lu 43457 fois)

Juste un truc: quand on refroidit l'eau de lavage, les cristaux sont moins solubles dedans. Cependant, les impurtés le sont aussi.
Quelqu'un sait-il comment on traite avec ce paradoxe?

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13217]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 28/03/2006, 20:48 (Lu 43437 fois)

Tu as raison, il y a ici un paradoxe, mais qu'on peut contourner...

Ce que tu dis est surtout vrai pour les composés organiques...
Mais la plupart du temps, il s'agit sutout de laver les cristaux et donc enlever un solvant de réaction (ici l'éthanol soluble dans l'eau quelque soit la température) et aussi quelques impuretés solubles dans l'eau (un sel inorganiques par exemple présent en faible quantité qui même s'il est moins soluble à froid sera tout de même en partie éliminer).

Il ne faut pas non plus oublier que ce n'est pas une technique de purification. On ne fait que rincer... Une sorte de pré-purification ou bien de post-purification (dans ce cas, les impuretés sont vraiment minoritaires).
Les méthodes de purifications pour des solides peuvent être par exemple la chromatographie liquide (on dissout le solide dans un solvant approprié) ou bien la recristallisation (elle donne le produit en général le plus pure mais n'est pas tjoujours simple à mettre en oeuvre).

Milamber.

Re: TP:synthèse de l'hydrobenzoine [13278]

hadrienf4inx

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602 messages postés


Posté le : 29/03/2006, 17:41 (Lu 43420 fois)

OK. Merci de la réponse.

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