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acide sulfurique+saccharose [12760]

marie88

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1 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 20:38 (Lu 27168 fois)

L'acide sulfurique déshydrate le saccharose, C12H22O11 ou C12(H2O)11, pour laisser du carbone. Où va l'eau qui est enlevée par l'acide? que se passe-t-il au niveau moléculaire? pourquoi la matière semble carbonisée?

Re: acide sulfurique+saccharose [12763]

Duke of Portland
Modérateur

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955 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 20:55 (Lu 27162 fois)

Lorsqu'on ajoute de l'acide sulfurique sur du sucre, a lieu une déshydratation, qui laisse du carbone et de l'eau, qui se dégage sous forme de vapeur.
Si on ne prend pas en compte la présence de l'acide (qui n'en est évidemment pas moins nécessaire !), l'équation serait la suivante :

C 12H22O11 = 12C + 11H2O

Re: acide sulfurique+saccharose [12764]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 20:56 (Lu 27162 fois)

Il s'agit d'une déshydratation du sucre par l'acide sulfurique concentré.
L'eau est captée par l'acide concentré qui se dissout dedans. On assite en même temps à une augmentation importante de température (due à la dissolution exothermique de l'acide dans l'eau) qui peut vaporiser une partie de l'eau.
Ainsi l'eau est soit transformée en vapeur d'eau soit elle sert à dissoudre l'acide.

Si la matière semble carbonisée, c'est qu'elle l'est...
La carbonisation consiste à transformer une matière organique (composée de carbone) en carbone, les autres éléments pouvant s'échapper sous forme de sous produits ou bien rester piégés dans le carbone.
Cette carbonisation consiste en une déshydratation, qui peut être réalisée thermiquement (par chauffage) ou bien chimiquement (par l'acide sulfurique).
Ici, tu as complètement enlevé l'eau contenu dans le sucre pour ne laisser que le carbone... D'où l'aspect carbonisé que tu obtiens à la fin.

Au niveau moléculaire en revanche, ça doit se compliquer grandement... Un sucre est composé de nombreux groupes hydroxyles (des fonctions alcools) qui doivent en milieu acide se protonner avec de subir une désydratation...
Mais pour un mécanisme complet... Dur dur...

Milamber.

Re: acide sulfurique+saccharose [12767]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 21:01 (Lu 27160 fois)

L'eau réagit avec l'acide sulfurique pour être transformée ainsi :
H2O + H2SO4 --> H3O+ + HSO4-

La matière semble carbonisée parce qu'elle EST carbonisée. Le sucre est transformé en carbone pur, de formule C. L'équation de la réaction est la suivante :
C12H22O11 + 11 H2SO4 ---> 12 C + 11 H3O+ + 11 HSO4-



Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: acide sulfurique+saccharose [12771]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 21:20 (Lu 27156 fois)

le mécanisme n'est pas simple du tout. je vais essayer de te donner un élément de réponse.

dans ton sucre, tu as de nombreux oxygènes présents sous forme d'hydroxyles (groupes -OH). tu sais que sur l'oxygène, tu as 2 doublets non liants.
lorsque qu tu mets ces OH en milieu acide (c'est le cas ici), un des protons du milieu va venir "piquer" un des doublets de l'oxygène faisant ainsi un groupement qui ressemble beaucoup l'eau : OH2+. ensuite, l'oxygène récupère les électrons de la liaison et tu libère une molécue d'eau et le reste de ta molécule se réarrange comme elle peut, là je sais pas trop comment. et c'est comme ça que tu arrives à former de l'eau...

voilà, je sais pas si tout y est mais bon... en tout, chers confrères chimistes, aidez moi pour la suite svp ...

Re: acide sulfurique+saccharose [12774]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 21:48 (Lu 27147 fois)

Le problème c'est que la réaction de déshydratation s'accompagne de la formation d'une double liaison.
Et au final, on se retouve avec des chaines carbonées avec une alternance double liaison-simple liaison...
Il doit donc y avoir des réactions de réarrangements entre diférentes molécules de sucres...

Milamber.

Re: acide sulfurique+saccharose [12777]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 22:26 (Lu 27138 fois)

je suis d'accord mais là j'avoue que ça dépasse mes connaissances...

Re: acide sulfurique+saccharose

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 20/03/2006, 20:46 (Lu 27100 fois)

J'ai pas mal réfléchi au problème et j'en suis venu à penser que l'équation que l'on emploi habituellement

C12H22O11 + 11 H2SO4 ---> 12 C + 11 H3O+ + 11 HSO4-

n'est peut être pas totalement vraie au niveau d'une seule molécule...

En effet, si l'on suppose que l'on ne peut avoir de carbone atomique, i doit forcément se trouver inclus dans une structure moléculaire (carbone tétraédrique) n'inculant que des atomes de carbone.
Or pour cela, en partant d'un sucre simple, mettons le glucose (C6H12O6), cela impliquerait une structure composée de 6 atomes de carbones, sans aucun atome d'hydrogène... Dur à imaginer.

Ainsi, j'en viens à penser que globalement (à un niveau macomolécualire) cette équation est vraie et est rendue possible par des réarrangements faisant probablement intrnevir différentes molécules de sucres, à différents dégré de la réaction.

En effet, comme précisé précedemment, les réactions de déshydratations dont a parlé chemist38 conduisent à la formation de double liaisons. Mais il faudrait encore ensuite réussir à arracher les hydrogènes portés par ces doubles liaisons, ce qui dans les conditions opératoires dans lesquelles on se place, est loin d'être évident...
D'où mon hypothèse de réactions à plusieurs molécules...

En gros, dur dur...

Vous en pensez quoi ? Je me suis complètement planté ?
Je continue à réfléchir sur le sujet...

Milamber.

Re: acide sulfurique+saccharose [12872]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 21/03/2006, 22:03 (Lu 27074 fois)

je pense qu'au fond tu as raison. de toute façon, il est relativement difficile d'imaginer une réaction chimique avec une seule molécule...

si on se contente d'écrire l'équation bilan, c'est juste et irréfutable. en revanche, si on creuse un peu, cela va bien plus loin et par dans des concepts et des considérations que je ne connais pas (du moins pas encore).

il est vrai qu'une molécule à 6 carbone sans hydrogène c'est pas facile à imaginer... il doit donc y avoir autre chose et je suis tout à fait d'accord avec toi.

il faudrait poser la question aux docteurs en chimie inscrits sur le forum... eux pourront sans doute nous ammener des éléments de réponse .




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