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Oxydation menagée de l'alcool benzylique en benzaldehyde.. [12681]

PIHKAL

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17 messages postés


Posté le : 18/03/2006, 03:16 (Lu 9387 fois)

Bonjour,
je cherche une procedure pour oxyder l'alcool benzylique e, benzaldehyde, en limitant au maximum l'oxydation en acide benzoique..
Je me rapelle d'une synthese en utilisant du persulphate de potassium avec du AgNO3 en solution, et il me semble que c'est aussi realisable avec de l'hypocholrite de soude (javel)... j'ai fouiller un peu de partout sans resultats satisfaisant.. quelqu'un aurai t il un lien ou un protocol? merci davance...


Re: Oxydation menagée de l'alcool benzylique en benzaldehyde.. [12684]

persona

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17 messages postés


Posté le : 18/03/2006, 09:25 (Lu 9381 fois)

Voir la réaction de Swern dans :
http://membres.lycos.fr/nico911/soufre/soufre.html

Re: Oxydation menagée de l'alcool benzylique en benzaldehyde.. [12702]

PIHKAL

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17 messages postés


Posté le : 18/03/2006, 15:03 (Lu 9369 fois)

malheureusement, je n'ai pas acces a des chlorure d'acyles\anhydride...
Mais j'ai trouvé mon bonheur oxydation menagé d'alcool primaire en aldehyde avec des persulfates et comme catalyseur le couple Fe/Cu
Si quelqu'un est interessé je peu lui traduire l'essentiel

Re: Oxydation menagée de l'alcool benzylique en benzaldehyde.. [12762]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 20:41 (Lu 9348 fois)

est-ce qu'il est possible d'oxyder un alcane en alcool avec un réactif assez simple ???

Re: Oxydation menagée de l'alcool benzylique en benzaldehyde..

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 21:01 (Lu 9345 fois)

Malheureusement, il n'y a pas de voies simples...

Il est possible de réaliser une halogénation d'un alcane puis de traiter l'halogénoalcane obtenu par de la soude pour aboutir à un alcool, mais les réactions d'halogénation ne sont pas toujours séléctives et parfois asses complexes à mettre en oeuvre...

Sinon, il est possible d'oxyder sélectivement des groupements méthyle (CH3) allylique par le dioxyde de sélénium, mais qui est toxique...

En fait, tu soulève là toute une série de recherche pour fonctionnaliser des alcanes... Avec pour le moment peu de vraies solutions.

Milamber.

Re: Oxydation menagée de l'alcool benzylique en benzaldehyde.. [12772]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 19/03/2006, 21:22 (Lu 9342 fois)

ok merci.

j'avais pas pensé aux réactions d'halogénation puis de substitution nucléophile. bien joué !!!

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