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Xylène Anhydride phtalique [11797]

(Césium)

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Posté le : 28/02/2006, 10:57 (Lu 23072 fois)

Commentaire :  (Caractérisation des isoméries)


Bonjour,
Je voulais savoir s'il était possible de caractériser les différentes isoméries du xylène (ortho-, méta-, para-), l'orthoxylène étant celui qui m'interresse. Est-il sinon possible de tranformer un isomère en un autre? J'ai lu que l'on pouvais transformer l'orthoxylène en anhydride phtalique par oxydation mais quel oxydant utiliser pour que celui-ci soit éliminable du produit obtenu? A quelle température? Est-ce sous pression? Merci d'avance a tous!!!



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Edité le 28/02/2006 à 11:03 par Césium

Re: Xylène Anhydride phtalique [11805]

vacoursvole

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28 messages postés


Posté le : 28/02/2006, 12:29 (Lu 23064 fois)

Salut

Y'a une chose que je sais c'est que par analyse CPG on peut voir les 3 isomères du xylène...si je me souviens bien suivant le pourcentage de chacun d'eux tu peux même les identifier !après au niveau de sa transformation j'ai pas d'infos ...

Re: Xylène Anhydride phtalique [11806]

(Césium)

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Posté le : 28/02/2006, 12:39 (Lu 23062 fois)

En fait je voudrai savoir s'il n'y avait pas de réactifs capable de les différencier.

Re: Xylène Anhydride phtalique [11815]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 28/02/2006, 13:49 (Lu 23057 fois)

Mis à part l'oxydation qui comme tu l'as dit conduira pour l'orthoxylène à l'anhydride phtalique, je ne vois pas trop quel réactif pourait coller.
Il faudrait que ton réactif soit une molécule assez petite pour pouvoir réaliser un pont entre les deux méthyle en ortho mais pas suffisament grande pour réaliser le même pont pour des méthyles en méta ou para...

Eventuellement en passant par une halogénation des groupes méthyle puis par addition d'ethane-1.2-diol tu obtiendrais un produit bicyclique défini alors que les isçomères méta et ortho donneront des produits différents.
Ca pourrait être une idée, sans assurance du résultat...

Milamber.

Re: Xylène Anhydride phtalique [11830]

(Césium)

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Posté le : 28/02/2006, 16:26 (Lu 23054 fois)

Merci quand même!!

Re: Xylène Anhydride phtalique [11837]

(Césium)

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Posté le : 28/02/2006, 18:39 (Lu 23047 fois)

Je pourrai peut être tous les oxyder et séparer les produits obtenus à la fin mais comment? Et les questions pour l'oxydation se posent à nouveau...

Re: Xylène Anhydride phtalique [11847]

milamber
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Posté le : 28/02/2006, 21:03 (Lu 23039 fois)

J'ai peut être un bout d'idée :
L'oxydation du mélange des trois xylène est réalisée par le permanganate de potassium.
On obtient alors les di-acides correspondants :
- acide phtalique : point d'ébullition : 200°C
- acide isophtalique : point d'ébullition : 341°C
- acide terephtalique : solide se sublimant à 401°C

Par distillation fractionnée sous vide, tu récupère juste l'acide phtalique...
Ensuite, il te faut revenir à l'orthoxylène... Et ça se corse un peu car les réactifs sont pas les plus simples à avoir...
- réduction du diacide par BH3 pour obtneir le 1,2-phenylenedimethanol
- réaction avec TsCl (chlorure de tosyle)
- réaction avec un hydrure type NaBH4

Voilà qui devrait te permettre de séparer l'orthoxylène...
Mais le rendement de la manip n'est pas garanti...

Milamber.

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Edité le 28/02/2006 à 21:14 par milamber

Re: Xylène Anhydride phtalique [11854]

darrigan
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Posté le : 28/02/2006, 22:27 (Lu 23031 fois)

Ces trois isomères devraient avoir des points d'ébullition un peu différents. Tu pourrais donc les caractériser par ce moyen...


Re: Xylène Anhydride phtalique [11856]

milamber
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Posté le : 28/02/2006, 22:33 (Lu 23029 fois)

C'est jsutement le problème de ces isomères : ils ont des températures d'ébullition rès proches :
- ortho 140°C
- meta 139°C
- para 138°C

Il faut donc des colonnes de distillations très performantes (environ 100 plateaux). C'est pourquoi il est difficile des les séparer.
Pour info, ils été séparés par distillation fractionnée grâce à un appareil particulier dont la colonne est constituée d'une centaine de tubes de verre de quelques millimètres de diamètre...

A par par chromatographie, dur à faire chez soi...

Milamber.

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Edité le 28/02/2006 à 22:38 par milamber

Re: Xylène Anhydride phtalique [11861]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 28/02/2006, 22:39 (Lu 23023 fois)

ha oui, en effet... trop proches pour être bien différenciés.

Re: Xylène Anhydride phtalique [11858]

chemist38

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Posté le : 28/02/2006, 22:34 (Lu 23029 fois)

cette année lors de TP de génie analytique, on a analysé du sans plomb par chromatographie gazeuse couplée spectro de masse.
on a bien pu différencier les 3 isomères car ils ont des points d'ébullition différents...

je sais que tu arriveras pas à faire cette analyse chez toi mais c'était juste pour dire qu'ils se ressemblent beaucoup mais ils sont quand même différents...

Re: Xylène Anhydride phtalique [11885]

(Césium)

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Posté le : 01/03/2006, 13:47 (Lu 23010 fois)

En ce qui me concerne, j'ai continué à réfléchir et j'ai pensé à une méthode totalement opposée basée sur les points de fusions. Leurs points de fusions étant très différents (para:13.5°C, ortho:-25°C, méta:-47.4°C), j'avais pensé à descendre progressivement la température mais est ce que ça fonctionerait. Les molécules de o- et m- xylène seront elles "piégés" par les molécules de p-xylène?

Re: Xylène Anhydride phtalique

milamber
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Posté le : 01/03/2006, 20:31 (Lu 23005 fois)

Dans la théorie, ça fonctionne mais je pense que dépendra de proportions relatives de chaque isomère.
Je m'explique...
Si tu as une majorité d'ortho et de méta, le para ne cristallisera pas forcément à 13.5°C.
Maintenant, si tu as un mélange 1/3 1/3 et 1/3 c'est à tester...

Milamber.

Re: Xylène Anhydride phtalique [11914]

(Césium)

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Posté le : 01/03/2006, 20:38 (Lu 23003 fois)

Merci beaucoup!!
Mais sinon, pourquoi ne pas essayer de séparer les produits à l'arrivée de la même manière que l'extraction de la caféine? Les molécules produites seront elles trop proches? N'existe-t-il pas un solvant qui puisse les séparer? Merci d'avance.

Re: Xylène Anhydride phtalique [11917]

milamber
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Posté le : 01/03/2006, 21:25 (Lu 23002 fois)

A ma connaissance, il n'y pas de produits capable de les séparer facilement, notament en raison du fait que ce sont des molécules relativement inertes et car ces trois isomères ont la même réactivité chimique.
Il faudrait arriver à trouver un solvant developpant des intéractions spécifiques avec l'un des isomère et pas avec les autres...

A par en utilisant leurs propriétés physiques (distillation fractionnée, cristallisation fractionnée, chromato) et la transformation chimique 'barbare', je ne vois trop comment les séparer...
A creuser...

Milamber.

Re: Xylène Anhydride phtalique [11927]

(Césium)

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Posté le : 01/03/2006, 22:07 (Lu 22995 fois)

Désole, c'est vrai que j'ai été très vague. Je parlai en fait des 3 produits après oxydation. Le m- et p- xylène produisant après oxydation 2 isomères à savoir respectivement l'acide iso- et téré- phtalique qui sont totalement différents de l'anhydride phtalique (à peu de chose près bien sûr). C'était donc eux que je séparer. Merci d'anvance!!

Re: Xylène Anhydride phtalique [11929]

milamber
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Posté le : 01/03/2006, 22:15 (Lu 22993 fois)

L'anydride phtalique se sublime à 284°C.
Comme les autres acide phtalique (meta et para) ont des points d'ébullitions plus élévées, il devrait être possible de le séparer du mélange...

Milamber.

Re: Xylène Anhydride phtalique [11935]

(Césium)

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Posté le : 02/03/2006, 07:48 (Lu 22984 fois)

C'est ce qui me parait encore le plus facile pour l'instant. Merci beaucoup!!

Re: Xylène Anhydride phtalique [11919]

chemist38

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Posté le : 01/03/2006, 21:36 (Lu 23000 fois)

le mélange des 3 isomères ne présenterait-il pas des propriétés qui font qu'il n'est pas possible de les séparer par solidification.
je pense à un truc du genre eutectique mais en "anti-distillation"

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