polyamines? [10968] |
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Posté le : 13/02/2006, 18:06 (Lu 3895 fois) | Bonjour,
Il m'est venu une idée curieuse : si l'ammoniaque fait facilement des substitutions nucléophiles SN2 avec des halogénoalcanes primaires et secondaires, ne pourrait-on pas faire un ploymère par action de l'ammoniaque sur un composé dihalogéné? On aurait un composé avec initialement 2 -Cl par exemple, qui serait ensuite relié à d'autres molécules du même composé par des atomes d'azote., ce qui formerait une chaine(?). Serait-il possible d'avoir des" polyamines"??? J'hésite a tenter une experience sur le sujet sans savoir...
Merci
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Re: polyamines? [10971] |
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Posté le : 13/02/2006, 18:51 (Lu 3888 fois) | oui ca fonctionne assez bien, surtout si tu fais des carbamate (polyuréthane)
Cl-CO-R-CO-Cl + NH2-R'-RNH2
Mais par contre, si tu fais ca avec un R-X tout simple, tu vas avoir un problème de multialkylation.
(R)2N-R'-RN(R)2 etc enfin tu vas commencer à former un polymere en reseau
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Re: polyamines? [11003] |
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Posté le : 14/02/2006, 17:05 (Lu 3856 fois) | Cela marcherait-il avec le paradichlorobenzene et l'ammoniaque? Il s'agit tout de même d'un aromatique et je ne suis pas sur d'avoir la SN2 voulue. L'avantage, c'est qu'il n'y a rien de plus simple à trouver. Ou alors faire un trichloroalcane en traitant la glycérine avec HCl, puis faire la polymérisation avec l'ammoniaque. J'essaierai ce week-end.
Merci beaucoup.
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Re: polyamines? [11008] |
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Posté le : 14/02/2006, 19:15 (Lu 3848 fois) | le chlorobenzène ne fait pas de SN2, il faut un groupement mésomère capteurs sur un cycle aromatique pour pouvoir faire une SN aromatique
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Re: polyamines? [11033] |
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Posté le : 15/02/2006, 13:21 (Lu 3829 fois) | Je pense que j'essaierai avec des dichloroalcanes plus simples sans cycle aromatique dans un premier temps, pour voir ce que ça donne.
Merci pour vos réponses.
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Re: polyamines? |
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Posté le : 21/02/2006, 11:41 (Lu 3799 fois) | Bonjour,
J'ai essayé de chlorer la glycérine et ensuite d'ajouter l'ammoniaque longtemps après : j'obtiens soit des paillettes (l'amine tout simple, non polymérisé??) soit un composé blanchâtre, comme 1 poudre, mais j'ai l'impression que ce n'est pas le polymère.
La glycérine ne se chlore pas totalement, je n'ai jamais formation de 2 phases donc le groupe -OH au milieu de la molécule doit rester intacte.
Peut-être n'ai-je chloré qu'un des 3 groupes -OH, dans ce cas il n'y aurait pas polymérisation(?). Utiliser ZnCl2 comme catalyseur?
A quoi devrait ressembler le polymère une fois formé?
Je vous remercie.
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