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propanal? [10917]

ghost

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3 messages postés


Posté le : 12/02/2006, 15:31 (Lu 7178 fois)

Bonjour tout le monde. J'aimerais savoir s'il est possible de synthétiser du propanal C3H6O à partir de l'éthanal C2H4O et du dichlorométhane CH2Cl2. on aurait éventuellement un dégagement de dichlore.

donc ca nous ferait: C2H4O+CH2Cl2-->C3H6O+Cl2

est-ce possible...?


Re: propanal? [10918]

(bucilol)

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messages postés


Posté le : 12/02/2006, 15:50 (Lu 7175 fois)

la formule que tu a écris est celle de l'acétone
(C3H6O)
et celle du propanal
ca donne sois du propanal ou de l'acétone

----------
Edité le 12/02/2006 à 15:56 par bucilol

Re: propanal? [10921]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 12/02/2006, 16:46 (Lu 7168 fois)

Ta réaction est impossible hélas. Elle n e se produit jamais. Et de toute façon, aucune réaction organique n'est capable de produire Cl2 !


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: propanal? [10922]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 12/02/2006, 16:48 (Lu 7166 fois)

Salut !

Désolé mais j'ai peur que la réaction que tu as écrite ne soit tout simplement impossible.
En effet, pour synthétiser du propanal à partir de l'éthanal, il te faut rajouter un carbone à l'opposée de ta fonction aldéhyde. Or cette fonction étant bien plus réactive qu'un carbone, une éventuelle réaction se produirait sur celle-ci pour donner, peut-être, un composé de type acétone.
Mais en ce qui me concerne, mélanger de l'éthanal et du diclorométhane ne donnera tout simplement rien.

Je peux en revanche te suggérer une éventuelle synthèse, probablement avec de très mauvais rendements et non réalisable avec les moyens dont tu dois disposer...).
Ne connaissant pas ton niveau en chimie organique, je ne peux honnêtement pas savoir si tu comprendras mais je la donne tout de même...
Tu fais réagir de l'éthanal avec une base forte (type LDA : diisopropyle amidure de lithium) à -78°C et tu ajoute un dérivé du silicium (type triméthylsilyl).
Tu ajoute ensuite de l'iodure de méthyle et dans un dernier temps tu hydrolyses en milieu légèrement acide...
Là, tu devrais obtenir du propanal...

En résumé, rajouter un carbone à une molécule est loin d'être simple...

Milamber.

Re: propanal? [10926]

ghost

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3 messages postés


Posté le : 12/02/2006, 16:55 (Lu 7164 fois)

En fait je suis un élève de 1ere S et j'ai posé cette question en rapport avec ce que je fais en TPE. Alors ce que Milamber propose est peut etre pas a la portée d'un lycée...



Re: propanal?

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 12/02/2006, 16:58 (Lu 7162 fois)

En effet, ce n'est malheureusement pas à ta portée...
Je ne vois pas de moyen simple de réaliser cette synthèse.
Désolé.

Milamber.

Re: propanal? [10929]

ghost

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3 messages postés


Posté le : 12/02/2006, 17:04 (Lu 7161 fois)

sa fait rien merci quand même. En fait avec mon groupe on voulait synthétiser une molécule de nom 3-nonanone et en fait quand on a la formule semi-developée, on voit que une partie ressemblant fortement au cyclohexane et l'autre ressemblant fortement au propanal. le probleme c'est que notre prof nous a dit qu'ils avaient le cyclohex mais pas le propanal. en revanche ils ont de l'éthanal. alors on a cherché comment obtenir du propanal à partir de l'éthanal et d'un autre produit.


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