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synthese de Krohnke [10632]

romainch 1 messages postés Posté le : 06/02/2006, 14:45 (Lu 3220 fois) dans le cadre de projet tutorés pour un iut chimie je souhaiterais avoir le maximum d'information sur la synthèse de la 2,2'-bipyridine. Cette synthése passe par la synthèse de Krohnke. Merci d'avance pour votre aide car on en a vraiment besoin. Nous souhaitons également avoir des infos sur les propriétes electroluminescence de la 2,2'-bipyridine avec le métal rutenium (complexe). merci de votre aide

Re: synthese de Krohnke

maurice Modérateur 1758 messages postés Posté le : 06/02/2006, 18:39 (Lu 3211 fois) La synthèse de la bipyridine peut se faire par la synthèse de Kröhnke. On part du bromure de alpha-nicotine-méthyl-pyridinium-cétone, dont je ne suis pas sûr du nom. En formule, tu as deux groupes pyridine à chaque extrémité d'un chaîne de 2 carbones, L'un des deux atomes C est fixé à 2H et à l'azote du pyridinium chargé. Le 2ème carbone est un groupe cétone fixé sur le carbone voisin de l'azote dans le groupe pyridine. Si on fait réagir cette molécule avec le propénal, il se produit une addition de Michael 1,4- aqvec formation d'un composé dicarbonyl en 1,5, qui se cyclise, et forme le fameux bipyridyl. Quand on irrdie le Ruthénium-bipy, on crée un état excité fluorescent qui a une durée de vie relativement longue, de l'ordre de la microseconde. C'est peu à notre échelle, mais c'est suffisant pour lui faire exécuter des réactions chimiques particulières. Je ne suis pas un spécialiste de ce problème, mais je sais que le [Ru(bipy)3]2+ excité est un réducteur plus fort que le même non excité. Je me suis laissé dire qu'il est aussi un oxydant plus fort que l'état fondamental, ce qui m'a l'air discutable. A vérifier ! Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

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