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Glutamine et Tryptophane [17006]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 02/06/2006, 22:08 (Lu 30789 fois)
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Commentaire :  Synthèse chimique ?


Comment synthétiser chimiquement ( par le biai d'enzymes cela je le sais déja ) les deux acides aminés tryptophane et glutamine ?

Merci .



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Edité le 02/06/2006 à 22:11 par Pedro Ramirez

Re: Glutamine et Tryptophane [17030]

Duke of Portland
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Posté le : 03/06/2006, 12:29 (Lu 30771 fois)
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La question a déjà été abordée du côté chimie : va voir dans l'autre forum, sur ce post :
http://www.univ-pau.fr/~darrigan/forum/forum_chimie.php?msg=16120&return=3#top

Re: Glutamine et Tryptophane

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 04/06/2006, 13:52 (Lu 30749 fois)
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Oui , mais apparemment , il est fait référence à un livre que je n'ai pas pour répondre à ces deux questions . Ils font allusion à la réaction de gabriel ou l'amination réductrice d'un alpha céto acide, mais si tu peux développer leurs réponses ( je tourne en rond pour l'instant ) .

Je veux les réactions précises aboutissant à ces deux aminés ( uniquement ) .


Merci .



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Edité le 04/06/2006 à 14:03 par Pedro Ramirez

Re: Glutamine et Tryptophane [17099]

Duke of Portland
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Posté le : 04/06/2006, 14:12 (Lu 30739 fois)
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Ce message a dû être déplacé par un autre modérateur, il est vrai que le sujet, comme souvent, est à cheval sur la chimie et la biologie... il est plutôt question de biochimie, pour être précis ! Mais bon, peu importe, l'essentiel est de pouvoir répondre à ta question !
J'ai regardé dans plusieurs bouquins de biochimie et je n'ai malheureusement pas trouvé d'infos sur ces synthèses, probablement parce qu'elles sont très spécifiques... Je possède certains volumes du livre que t'ont conseillé les autres internautes, mais malheureusement pas ceux qui abordent la synthèse des acides aminés... mais je pense que ce livre sera le plus adapté à ce que tu recherches, il est assez bien fait : tu peux peut-être le trouver en bibliothèque (universitaire) ?


Re: Glutamine et Tryptophane [17115]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 04/06/2006, 16:10 (Lu 30730 fois)
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D'accord , je te remercie , je vais donc chercher ce bouquin ( si je le trouve du moins , je suis assez sceptique ) . Quoi qu'il en soit , si par hasard tu trouvais quelque chose d'intérressant sur ces deux questions , tu serais très sympa de me le faire part ici ( si ce n'est pas du droit d'auteur du moins ) ou par mail hautemetlepointetfer@hotmail.fr

Je te remercie d'avance pour cette recherche



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Edité le 04/06/2006 à 16:12 par Pedro Ramirez

Re: Glutamine et Tryptophane [17317]

Duke of Portland
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Posté le : 06/06/2006, 13:44 (Lu 30696 fois)
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Tu as de la chance ! Je viens de retrouver le volume I du livre dont on a parlé : la synthèse du tryptophane y figure, je pourrais te la passer. Dis-moi si ça t'intéresse toujours...

Re: Glutamine et Tryptophane [17319]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 06/06/2006, 14:17 (Lu 30691 fois)
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Cette synthèse m'intéresse également... Par pitié, pourrais tu me la faire également parvenir ? s'il te plait.

Re: Glutamine et Tryptophane [17391]

Duke of Portland
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Posté le : 06/06/2006, 21:11 (Lu 30679 fois)
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Bon... le protocole est long à écrire, mais comme vous êtes plusieurs à être intéressés... ça pourra aussi servir à d'autres.
Je vais donc être charitable !

Mais vous êtes prévenus, la synthèse est longue est laborieuse, elle se déroule en quatre étapes, qui sont autant de synthèses succesives.

I_ Synthèse du 3-diméthylaminométhyl indole ou gramine

A 135 g de solution à 35% de diméthylamine refroidie à 5°, on ajoute 140 g d'acide acétique glacial puis, à cette température, 76 g de solution à 40% de formol également refroidie. On agite doucement et verse dans un ballon contenant 117,2 g d'indole. La température du mélange s'élève peu à peu jusqu'à 56°. On abandonne le mélange au repos pendant 10 heures et l'ajoute lentement à une solution agitée de 140 g de soude dans un litre d'eau. La suspension qui en résulte est refroidie dans un bain de glace pendant deux heures. La gramine est recueillie par filtration, essorée à sec, lavée trois fois avec 100 mL d'eau et séchée dans une étuve à 50° pendant une nuit. Le rendement est supérieur à 80%.

(bon jusqu'ici ça va encore... ça prend juste un peu de temps !)

II_ Synthèse de l'alpha-acétamino alpha-carbéthoxy béta-(3-indolyl) propionate d'éthyl

Dans un ballon de cinq litres à trois tubulures muni d'un agitateur, d'un dispositif de reflux et d'une arrivée d'azote, on porte à ébullition 1200 mL de toluène ou de xylène et 17 g de soude pulvérisée. On ajoute 250 g de gramine et 311 g d'acétamido-malonate d'éthyle (j'ai le protocole de sa synthèse, aussi !). Pendant 5 heures, on assure le reflux et fait passer un courant d'azote tout en agitant. Le dégagement de diméthylamine, très rapide au début, cesse presque complètement à la fin du chauffage. On filtre à chaud, laisse refroidir le filtrat et glace pendant plusieurs heures. Le produit qui cristallise est filtré puis lavé avec du toluène et de l'éther de pétrole.

(vous êtes arrivés là : bravo ! mais le plus dur reste à faire !)

III_ Synthèse de l'acide alpha acétamido alpha carboxy béta (3-indol) propionique

33,6 g d'ester sont saponifiés par chauffage à reflux pendant 4 heures, avec 19,2 g de soude dans 192 mL d'eau. Après traitement au noir, la solution est refroidie en bain de glace. On ajoute 50 mL d'HCl 11,5 mol/L tout en maintenant la température de la solution en-dessous de 25°. La solution est ainsi refroidie pendant 4 heures et le précipité rose pâle est séparé par filtration, puis séché en présence de chlorure de calcium. On obtient 32 g d'un produit brut qui contient un peu de chlorure de sodium et fond à 136-139°. L'acide peut être purifié par recristallisation dans 10 volumes d'eau à 50° contenant une trace d'hydrosulfite de sodium.

(allons courage, plus qu'une épreuve à surmonter pour achever la quète !)

IV_ Synthèse du tryptophane

Un mélange de 28 g du dérivé indolyl-propionique brut précédent et de 120 mL d'eau est chauffé à reflux pendant deux heures et demi. Le N-acétyl tryptophane formé est moins soluble que l'acide indolyl-propionque. Il peut cristalliser partiellement en cours de réaction. Dès que la décarboxylation est terminée, si on ne désire pas séparer le dérivé N-acétylé en vue du dédoublement, on ajoute 16 g de soude dans 40 mL d'eau. La solution est chauffée à reflux pendant 20 heures, traitée au noir et acidifiée avec 24 g d'acide acétique glacial. Bien qu'un précipité blanc abondant se forme immédiatement, la solution est maintenue en glacière pendant 12 heures avant de recueillir la substance. On redissout dans 200 mL d'eau contenant 5 g de soude. Après traitement au noir, on ajoute 100 mL d'alcool à 95%. La solution est chauffée à 70°, acidifiée avec 7,5 mL d'acide acétique glacial et abandonnée au refroidissement lent. Les plaquettes qui se forment sont lavées et filtrées avec deux fois 40 mL d'eau, deux fois 40 mL d'alcool et deux fois 30 mL d'éther. On obtient 14 g de produit.

Et quand on en est là, qu'on a enfin quelques grammes de tryptophane, on peut se dire : 'oui, j'ai fait du bon boulot !"

Ce qui est impressionant, c'est de voir l'ampleur de la synthèse, alors que cet acide aminé est synthétisé par les plantes, par d'autres voies de sytnhèse bien sûr, mais en se passant de toutes ces manipulations laborieuses...

Re: Glutamine et Tryptophane [17419]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 06/06/2006, 22:19 (Lu 30673 fois)
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Merci pour tout Duke !

Re: Glutamine et Tryptophane [17548]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 07/06/2006, 21:13 (Lu 30640 fois)
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C'est génial ! et tout ça chimique en plus ! merci Duke

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Edité le 07/06/2006 à 21:18 par Pedro Ramirez

Re: Glutamine et Tryptophane [17422]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 06/06/2006, 22:38 (Lu 30672 fois)
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Citation
On ajoute 250 g de gramine et 311 g d'acétamido-malonate d'éthyle (j'ai le protocole de sa synthèse, aussi !)


On le veut bien aussi please Duke !

Re: Glutamine et Tryptophane [17463]

Duke of Portland
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Posté le : 07/06/2006, 12:53 (Lu 30657 fois)
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Très bien... voici donc le protocole de synthèse de l'acétamido-malonate d'éthyle :

Dans un ballon de 3 litres à trois tubulures, on refroidit au bain de glace une solution de 400 g de malonate d'éthyle dans 450 g d'acide acétique glacial. On ajoute, en agitant, une solution de 518 g de nitrite de sodium dans 710 mL d'eau. Pendant une heure, la température du mélange est maintenue au-dessous de 20°. Les gaz qui se dégagent sont éliminés sous hotte. On agite pendant 4 heures après l'addition du nitrite, puis on extrait avec trois fois 500 mL d'éther. Les extraits éthérés réunis sont lavés avec 3 fois 250 mL de carbonate de sodium à 10% et 2 fois avec de l'eau. La solution est séchée sur chlorure de calcium et l'éther éliminé par distillation sous pression réduite. Le liquide résiduaire est dissous dans 1 L d'alcool absolu. On ajoute 25 g de catalyseur à 10% de palladium sur noir. On hydrogène, sous une pression de 100 atmosphères, à la température ambiante. Lorsque la fixation de l'hydrogène est achevée, le catalyseur est éliminé par filtration. Au filtrat refroidi, on ajoute lentement 204 g d'anhydride acétique et laisse refroidir dans la glace. Lorsque la cristallisation semble complète, un premier jet de 127 g de produit est recueilli. La concentration et le refroidissement fournissent de nouveaux jets. Le rendement total est de 217 g (40%).

Amusez-vous bien...

Re: Glutamine et Tryptophane [17549]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 07/06/2006, 21:15 (Lu 30637 fois)
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Je serais comblé si tu pouvais indiquer également la synthèse chimique de la glutamine cher Duke

Re: Glutamine et Tryptophane [17552]

Duke of Portland
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Posté le : 07/06/2006, 21:27 (Lu 30627 fois)
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Hélas, parmis les volumes du livre Substances naturelles de synthèse qui abordent la synthèse des acides aminés, je n'ai pas retrouvé celui qui abordait la synthèse de la glutamine... (je ne pensais même pas posséder celui sur le tryptophane).
Mais avec un peu de chance, peut-être d'autres usagers du forum possèdent-ils le bon volume...

Sinon, ceux que je possèdent décrivent les synthèses de l'acide ascorbique, de l'adénine, de l'adénine marquée, de l'adénosine, du chloramphénicol (très longue synthèse !), de l'esculoside, de l'histidine, de l'acide adénylique, acide aspartique, du désoxycorticostérone, de la lysine, de la méthionine, de la progestérone, de la thréonine et de la thyroxine... ça fait déjà une bonne base !

Si vous êtes beaucoup à être intéressés, je pourrais mettre en ligne certaines synthèses, ou sinon vous faire parvenir des pages scannées...

Re: Glutamine et Tryptophane [17553]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 07/06/2006, 21:32 (Lu 30622 fois)
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Comme je disais donc précedemment voila mon mail hautemetlepointetfer@hotmail.fr , je m'interresse aux 20 acides aminés ( leurs synthèse chimique ) qui constituent les protéines ( uniquement ) si tu peux me les envoyer et si bien sur il n'y a pas de problème de droit d'auteur


merci d'avance

Re: Glutamine et Tryptophane [17554]

(Césium)

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Posté le : 07/06/2006, 21:44 (Lu 30617 fois)
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En ce qui me concerne, je serai interressé par loa synthèse de l'acide ascorbique, de l'adénine, de l'adénosine et de la lysine. Si tu trouve le temps d'écrire ces longs protocoles, j'en serai ravi!!

Re: Glutamine et Tryptophane [17556]

Duke of Portland
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Posté le : 07/06/2006, 21:56 (Lu 30616 fois)
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Ok, et bien je verrais cela... dès que j'aurais un peu de temps libre je m'y mets !

Re: Glutamine et Tryptophane [17588]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 08/06/2006, 10:52 (Lu 30605 fois)
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J'invite également tous les membres de ce forum à faire un petit effort et à chercher la synthèse chimique de la glutamine

Merci mille fois

Re: Glutamine et Tryptophane [17709]

Duke of Portland
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Posté le : 09/06/2006, 12:39 (Lu 30551 fois)
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Bon, voici déjà le protocole de synthèse de l'adénine, qui est assez court :

I_synthèse de la 4,6-diamino 5-phénylazo pyrimidine

L'éthylate de sodium alcoolqiue, obtenu à partir de 1,25 g de sodium dans 20 mL d'alcool absolu est ajouté à une solution dans 80 mL d'alcool absolu de 6,1 g de phénylazo-malonitrile et de 4,3 g de chlorhydrate de formamidine. Le mélange est maintenu à la température ambiante pendant une heure et est ensuite chauffé à reflux pendant 45 minutes. Après dilution avec 300 mL d'eau, une substance solide rouge est recueillie et recristallisée dans le mélange alcool-pyridine (3 pour 1).
Le produit recherché se sépare en paillettes brun-rouge, avec un rendement de 75 %.

II_ 4,5,6-triamino pyrimidine

2 g du composé azoïque sont dissous dans 800 mL d'alcool et hydrogénés pendant 6 heures à 100° sous 60 atmosphères, en présence de 0,5 g de nickel de Raney. La solution brun-pâle est séparée du catalyseur par filtration et évaporée sous pression réduite. Le résidu, débarrassé de l'aniline par lavage à l'éther, est recristallisé dans l'alcool. La triamine est obtenue en aiguilles incolores.

III_ 4,6-diamino 5-thioformamido pyrimidine

1 g de triamine est dissous dans la quantité minimum d'eau froide et additionné de 2 g de dithioformiate de sodium. Après 12 heures, le dérivé thioformylé est recueilli et recristallisé dans l'eau chaude.

IV_ Adénine

1 g de composé thioformamidé est mis en suspension dans 20 mL d'eau et lemélange est chauffé à reflux pendant 12 heures. H2S se dégage et la substance solide se dissout complètement. Par refroidissement, l'adénine se sépare en longues aiguilles incolores.

Re: Glutamine et Tryptophane [17741]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 09/06/2006, 19:45 (Lu 30531 fois)
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génial , je suis impatient de lire les autres protocoles

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Edité le 09/06/2006 à 19:47 par Pedro Ramirez

Re: Glutamine et Tryptophane [17746]

Duke of Portland
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Posté le : 09/06/2006, 20:16 (Lu 30484 fois)
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Mais au fait, tu comptes réaliser ces synthèses ? Ou est-ce seulement pour une recherche sur le sujet ?

Parce que certaines manips des protocoles que j'ai retranscris sont quand même assez compliquées et nécessitent du matériel sophistiqué (comme les hydrogénations...)

Re: Glutamine et Tryptophane [17909]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 10/06/2006, 19:07 (Lu 30461 fois)
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Les réaliser non , la soif de connaître surement , imagine que cela fait des années que je cherche et que je n'est pas trouvé de réponse à ces questions alors vraiment tes protocole

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Edité le 10/06/2006 à 19:08 par Pedro Ramirez

Re: Glutamine et Tryptophane [50183]

clintboisdelest

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Posté le : 14/10/2007, 10:50 (Lu 26823 fois)
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Duke of Portland , quand tu décris la synthèse du tryptophane et de l'adénine , est ce que l'on va obtenir le l-tryptophane et le l-adénine ou le d-tryptophane et le d-adénine ?

Re: Glutamine et Tryptophane [50236]

milamber
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Posté le : 14/10/2007, 19:26 (Lu 26783 fois)
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J'ai l'impression que ces synthèses se font de façon racémiques... Donc on obtient un mélange des composés d et l.

Milamber.

Re: Glutamine et Tryptophane [50239]

Duke of Portland
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Posté le : 14/10/2007, 19:55 (Lu 26782 fois)
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Milamber a certainement raison, mes livres ne donnent pas ces précisions, désolé...

Re: Glutamine et Tryptophane [50241]

clintboisdelest

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Posté le : 14/10/2007, 20:28 (Lu 23001 fois)
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Bonjour Milamber et Duke of portland , je trouve que c'est important de le préciser car ces acides aminés n'auront pas la même utilité s'ils sont dextrogyres ou lévogyres . Pour l'alimentation c'est l'acide aminé lévogyre qui nous intérresse .

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Edité le 14/10/2007 à 20:31 par clintboisdelest

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