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bio molécule

CHICHI

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Posté le : 09/05/2010, 11:27 (Lu 12057 fois)
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Bonjour à tous!
Je ne comprend pas comment résoudre cette éxercice. si quelqu'un pouvais me donner les étapes à suivre pour le résoudre.

Merci beaucoup de toute l'aide apporter.

Enoncé:
Un hexapeptide de composition Arg, gly,leu,Pro3 à une proline aussi bien en position C-terminale qu'en position N-terminale.

1)comment effectuer une hydrolyse d'un peptide en acide aminé
Ici je suis pas sure de ma réponse. Pouvez vous me la completer si elle n'est pas précise. merci

Le peptide est traité avec le phénylthioisocyanate qui réagit avec la fonction amine de l'acide aminé N-terminal. Par la suite une hydrolyse acide décroche cette acide aminé du rest sous forme d'une phénylthiohydantoïne celle ci est identifiée et le peptide racourci d'une acide aminé est soumis a nouvelle dégradation d'Edmann.

2)Quelle est la structure de ce peptide si l'hydrolyse partielle donne les fragments suivants:
gly-pro-arg
arg-pro
pro-leu-gly
3)Proposer une synthèse pour le dipeptide N-terminale.
=> J'aimerai bien comprendre cette exercice parce-qu'il illustre bien le cours. merci de m'aider à le résoudre



Re: bio molécule [71901]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 09/05/2010, 13:00 (Lu 12045 fois)
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Pour 1) si as-tu regardé dans ton cours, c'est sûrement ça.

2) Puisqu'on te dit que Pro se trouve en C terminale et en N terminal de ton hexapeptide, alors il suffit de recoller les morceaux comme un puzzle pour que ça tombe bien :

(1) Gly-Pro-Arg
(2) Arg-Pro
(3) Pro-Leu-Gly

--> puisque dans (1) le Pro est au centre, c'est forcément que ce fragment est au centre de la chaine. (2) termine par Pro et (3) commence par (Pro), dont l'enchaînement est forcément : Pro-Leu-Gly-Pro-Arg-Pro


Re: bio molécule [71904]

CHICHI

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Posté le : 09/05/2010, 13:11 (Lu 12042 fois)
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Ah ok! super. merci darigan pour ton aide.
donc on obtiens: pro-leu-gly-pro-arg-pro
En faite j'avais un problème parce que je pensée qu'au sein des fragments donnés fallait les remettre dans un ordre (je sais pas si on me comprend lol) mais ce que je veut dire c'est que par exemple pour le 1er fragment "gly-pro-arg" je pensé qu'il pouvait ce modifier pour devenie pro-gly-arg ou arg-gly-pro par exemple.

En tous merci beacoup!

et pour la question 2) que dois je faire pour la résoudre? je comprend pas de quel dipeptide parle-t-on?



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Édité le 09/05/2010, 13:15 par CHICHI

Re: bio molécule [71905]

darrigan
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Posté le : 09/05/2010, 13:19 (Lu 12039 fois)
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Je ne suis pas spécialiste, mais d'après wikipedia : "Par convention, et également à cause de la direction de leur synthèse, les séquences peptidiques sont toujours considérées dans le sens N vers C"

Ce qui voudrait dire que dans la séquence Pro-Leu-Gly-Pro-Arg-Pro, le N-terminal est celui du début, et le C-terminal est celui de la fin :

(N)Pro-Leu-Gly-Pro-Arg-Pro(C)

Le dipeptide N-terminal serait donc Pro-Leu et la question 3) te demande comment à partir du fragment (N)Gly-Pro-Arg-Pro(C), lui rajouter Pro-Leu en début.

(Si un biologiste pouvait confirmer ce que je raconte...)

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Édité le 09/05/2010, 13:19 par darrigan

Re: bio molécule [71906]

CHICHI

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Posté le : 09/05/2010, 13:39 (Lu 12035 fois)
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ok j'ai compris comment on repérer le dipeptide et pour la synthèse je vais continuer de chercher.

En tous cas merci pour ton Darrigan

Re: bio molécule [71912]

CHICHI

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Posté le : 09/05/2010, 16:36 (Lu 12030 fois)
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me revoilà après recherche pour la synthèse j'ai trouver ça:

l'équation s'écrit: H2N-CH-R1-COOH + H2N-CH-R2-COOH => H2N-CH-R1-NH-CO-CH-R2-COOH

De là on bloque la fonction amine de la pro et la fonction carboxyle de la leu pour que la réaction s'arrète a un dipeptide et on active la fonction carboxyle de la pro ainsi que la fonction amine de la leu afin qu'il réagisse entre eux.

pour bloquer la fonction amine on utilise le groupement BOC(tbutoxycarbonyle) et pour bloquer la fonction carboxyle on fait une estérification.

Mon problème maintenant c'est que je n'arrive pas à écrire les réaction pour bien expliquer ma synthèse.

Re: bio molécule [71937]

Kevin
Modérateur tournant

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Posté le : 15/05/2010, 17:59 (Lu 11998 fois)
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Pour la dégradation d'Edmann pas de soucis.

Maintenant pour la construction de ton peptide c'est toujours la même chose tu dois partir d'un acide aminé N protégé et d'un acide aminé C protégé. Tu couples les deux, tu déprotèges C que tu couples ensuite avec l'acide aminé suivant C protégé, du déprotège etc etc.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: bio molécule [75342]

shykymyl

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Posté le : 14/02/2011, 04:07 (Lu 11483 fois)
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Si le dipeptide N-ter est COOH-Pro-Leu-NH2, il est important de préciser que quelle que soit la stratégie de synthèse utilisée, elle se fera à l'inverse de ce que l'on trouve dans la nature i.e. de C vers N et non l'inverse.
A mon sens, il faut proposer une synthèse sur phase solide ou "SPPS" (bien que le couplage d'un dipeptide en paillasse est possible, cf plus loin), Boc ou Fmoc avec une résine dîte Rink-amide sur laquelle tu viens greffer ton aa N-ter, la proline qui est un aa amide (Fmoc-Pro) dont la fonction carboxylique est activée par un mélange HBTU/HOBt. Le couplage à la Leu est ensuite rendue possible par la déprotection du groupement NH2 de la Pro par un mélange basique de pipéridine à 20% dans du N,N-DMF. A la fin du couplage, on applique une solution de capping qui est un mélange d'anhydride acétique (dans du DCM mais je n'en suis pas sûr) et le dipeptide est enfin décroché par un triacide fort, le TFA.
Je te passe ensuite les étapes de précipitation dans un éther diméthylique à froid, l'HPLC séparative, la lyophilisation, l'analyse sur spectro Maldi-TOF pour vérification de la masse molaire puis de la pureté par HPLC analytique...

Pour la synthèse d'un dipeptide, l'équation est la suivante:

2HN–CH–COOH + 2HN–CH–COOH --> 2HN–CH–NH–CO–CH–COOH + H2O
│ │ │ │
R1 R2 R1 R2

Vous n'avez pas de synthétiseur automatique Applied Biosystem, c'est le dawa MAIS ! : de la même façon que précédemment, si on ne bloque pas la fonction NH2 du 1er aa et la fonction COOH du 2nd, il se formera un tas de combinaisons (Pro-Leu ; Pro-Pro ; Leu–Leu ; Leu–Pro ainsi que des polypeptides...
Il faut éventuellement bloquer les chaînes latérales fonctionnelles et
on active la f° COOH de la Pro. On peut utiliser un réactif type butyloxycarbonyle cz qui donnera :
CH3-C(CH3)2-O-C(O)-aa
Le COOH du même aa est couplé (activé) avec du dicyclohexylcarbodiimide qui va permettre la réaction avec le groupe amine de l’aa suivant.
Le dipeptide peut alors se former et le groupe protecteur en N-ter éliminé avec du TFA. Voilou !



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