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TPE poisons vegetaux

gudul14

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Posté le : 06/11/2006, 17:35 (Lu 66423 fois)
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Bonjours, nous faisons cette année un TPE sur les poisons végétaux (champignons et plantes), nous nous sommes d'abord intéréssé a la cigüe nous avons trouvé sur ce forum une technique assez précise pour en extraire la coniine. Nous savons que la cigue est toxique et mortelle alors on aimerait bien faire une extraction sur une autre plante de composition semblable et comparer les resultats obtenus. Est ce que vous connaisseriez un champignon a partir duquel nous pourrions extraire les alcaloïdes de facon assez simple?

P.S est ce que vous pensez que la coniine est mortelle pour des invertebrés(tels que la mouche...)

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Edité le 06/11/2006 à 17:40 par gudul14

Re: TPE poisons vegetaux [28871]

(ludwig2)

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Posté le : 08/11/2006, 22:14 (Lu 66360 fois)
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vous pouvez essayer d'extraire la colchicine des bulbes et graines de la colchique

ou encore le tabac

Re: TPE poisons vegetaux [29055]

gudul14

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Posté le : 11/11/2006, 15:59 (Lu 66339 fois)
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Merci mais le problème c'est que nous ne trouvons pas de moyens pour extraire ces alcaloïdes, alors si vous pouviez nous donner des manipulation précise ce serait sympa...

Re: TPE poisons vegetaux [29057]

Duke of Portland
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Posté le : 11/11/2006, 17:15 (Lu 66338 fois)
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Mais quels alcaloïdes voulez-vous extraire ?
Il en existe des centaines... vous n'avez pas choisi la coniine parce qu'elle est trop toxique, mais cela risque d'être le cas pour beaucoup !
Il existe bien quelques alcaloïdes peu toxiques, comme la spartéine, l'éphédrine ou l'hydrastine, mais leur extraction requiert de très grandes quantités de plantes et n'est donc pas très facile à réaliser, contrairement aux extractions d'atropine, hyosciamine, mais qui sont bien plus toxiques.

Trouvez un compromis et nous pourrons vous transmettre des modes opératoires...



Re: TPE poisons vegetaux [29222]

gudul14

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Posté le : 12/11/2006, 14:46 (Lu 66315 fois)
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Merci, pour l'instant ce qui m'intéresse le plus c'est la conine j'ai trouvé quelque chose sur le forum qui disait ceci "l'extraction de la conine se fait a partir des fruits de la cigüe. Il faut écraser les fruits ou feuilles et les ajouter à une solution de carbonate de calcium qui libère l'alcaloïde. On l'extrait ensuite par solvant avec du chloroforme ou du dichlorométhane par exemple" c'est déjà pas mal mais nous avons un niveau 1ere S alors c'est un peu juste. Si vous pouviez nous aider a ce niveau la ce serait pas mal. Sinon ludwig 2 parlait de tabac, pourquoi pas, je vais me renseigner sur les alcaloïdes qu'on trouve. Si vous pensez que la conine est trop dure a extraire dites le moi svp.
Merci beaucoup !

Re: TPE poisons vegetaux [29234]

Duke of Portland
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Posté le : 12/11/2006, 17:10 (Lu 66302 fois)
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Les deux extractions ne sont pas trop dures à réaliser... par contre, il faut penser à la matière première : pourrez-vous trouver des fruits de cigüe, ou des feuilles de tabac ?

Re: TPE poisons vegetaux [29253]

gudul14

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Posté le : 12/11/2006, 19:20 (Lu 66296 fois)
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oui nous avons de la cigue (fleurs donc fruits et feuilles) pour le tabac, ce n'est pas possible a partir du tabac de cigarette ? celui qui est vendu pour les cigarettes que l'on roule soi meme ? par contre si vous pouviez nous donner les indications pour l'expérience assez rapidement... parce que on doit faire notre demande de matériau demain. Encore merci

Re: TPE poisons vegetaux [29268]

milamber
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Posté le : 12/11/2006, 22:00 (Lu 66290 fois)
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Pour l'extraction de la nicotine, je pourrais te proposer ce protocole : plonger le tabac dans une solution aqueuse légèrement basique et le triturer avec une baguette. Filtrer sur Buchner.
Extraire la nicotine de la phase aqueuse par du dichlorométhane. Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium et évaporer le solvant sous vide.
Il te restera une huile : c'est de la nicotine.

Mais fais attention, la nicotine est un poison !

Milamber.

Re: TPE poisons vegetaux [29313]

gudul14

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Posté le : 13/11/2006, 16:29 (Lu 66268 fois)
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Ok merci pour ce protocole mais est ce que cette expérience donne des résultats avec le tabac vendu dans le commerce ? sinon on préférerait la cigue parce que on s'est beaucoup documentés sur cette plante... mais on va quand meme faire avec le tabac D'ailleurs sur quoi est ce que on pourrait tester ce poison sur invertébré ? (comme la mouche) quand tu dis "extraire la nicotine de la phase aqueuse " c'est la phase aqueuse qui traverse le filtre et que l'on récupere dans la fiole a vide ?et pour l'évaporation peux tu préciser de quoi il s'agit ? je demanderai plus d'info a mon professeur de chimie demain, en tout cas merci beaucoup pour ton protocole.


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Edité le 13/11/2006 à 20:35 par gudul14

Re: TPE poisons vegetaux [29357]

milamber
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Posté le : 13/11/2006, 21:02 (Lu 66239 fois)
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Je vois pas trop pourquoi ça ne marcherait pas avec du tabac du commerce mais je n'ai pas essayé.
Je n'ai rien contre la cigue, mais comme la nicotine, c'est un toxique, donc attention à ce que vous faites...
Pour le test, je ne sais vraiment pas et très honnêtement, je ne suis pas spécialement pour...

Citation
"extraire la nicotine de la phase aqueuse " c'est la phase aqueuse qui traverse le filtre et que l'on récupere dans la fiole a vide ?

En effet, on récupère la phase aqueuse dans la fiole à vide.

Pour l'évaporation, un rotavapeur fait très bien l'affaire, mais c'est pas sur qu'on en trouve au lycée. Sinon, une distillation du solvant éventuellement sous vide, si tu le peux...

Milamber.


Re: TPE poisons vegetaux [29359]

gudul14

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Posté le : 13/11/2006, 21:06 (Lu 66235 fois)
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et est ce que les poisons purs peuvent se conserver ?

Re: TPE poisons vegetaux [29366]

milamber
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Posté le : 13/11/2006, 21:22 (Lu 66230 fois)
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On ne parle pas tellement de conservation des poisons, mais plutôt de la stabilité des espèces chimiques.
Les alcaloides possèdent, pour la plupart, une fonction amine qui n'est pas de la plus grande stabilité. En particulier, les amines surtout primaire et secondaire peuvent s'oxyder pour donner des N-Oxyde.
C'est pour cela que l'on conserve certaines amines sous la forme d'un chrlohydrate, souvent plus facile à manipuler.

Je ne connais pas le cas particulier de la nicotine ou de coniine...
Mais attention, si vous voulez conserver ces produits, que ça soit fait dans une armoire fermée à clé...

Milamber.

Re: TPE poisons vegetaux [29368]

Duke of Portland
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Posté le : 13/11/2006, 21:27 (Lu 66227 fois)
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Et pour répondre à votre question sur l'utilisation de ce poison sur un invertebré, on peut faire ça sur des microorganismes aquatiques, ce qui facilite l'expérience.
Vous faites une préparation avec des Daphnies, que vous observez sous microscope : vous verrez vite leur réaction en ajoutant au milieu quelques gouttes de l'alcaloïde.

Re: TPE poisons vegetaux [29373]

Guy

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Posté le : 13/11/2006, 21:36 (Lu 66224 fois)
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Bonsoir
En générale l'on libère l'alcaloïde par une base comme la soude ou le carbonate de sodium l'on obtient l'alcaloïde base très souvent insoluble dans l'eau mais soluble dans l'ether sulfurique l'on agite donc la solution alcaline avec de l'ether l'alcaloïde dissous alors dans l'ether ensuite l'on traite la solution éthérée contenant l'alcaloïde par une solution chlorhydrique il se forme du chlorhydrate de l'alcaloïde qui lui est soluble dans l'eau mais pas dans l'ether et donc se retrouve dans la solution acqueuse acidulée par HCL reste à récupérée par évaporation le chlorhydrate de l'alcaloïde. Il existe aussi des méthode utilisant l'acide oxalique mais je devrais revoir les protocoles

Re: TPE poisons vegetaux [29407]

gudul14

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Posté le : 14/11/2006, 11:17 (Lu 66213 fois)
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Ok merci beaucoup, c'est tres gentil, on pense faire la nicotine lundi prochain et on fera la coniine plus tard, est ce que vous pourriez donner un protocole d'extraction de la coniine ? (je pense a toi duke of portland il m'a semblé que tu connaissais un peu le sujet
merci beaucoup

Re: TPE poisons vegetaux [29433]

Duke of Portland
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Posté le : 14/11/2006, 16:37 (Lu 66208 fois)
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Voici un protocole d'extraction de la coniine, extrait du livre de chimie pharmaceutique de Lebeau et Courtois :
"Mélanger les fruits de cigüe contusés (c'est à dire un peu découpés, pour une meilleure réaction) dans une solution aqueuse d'hydroxyde de calcium (1 mol/L). La chaux met en liberté la coniine.
Pour récupérer la coniine, on distille le mélange (liquide + fruits) obtenu. On retrouve l'alcaloïde dans le distillat.
Pour la purifier, on neutralise exactement le liquide distillé avec de l'acide sulfurique (on procède en ajoutant de l'acide jusqu'à un pH neutre). Il y a production de sulfate de coniine. On concentre la solution par évaporation douce, puis on ajoute de l'hydroxyde de potassium en solution, en excès. La coniine est mise en liberté. On la récupère à nouveau par distillation."

Re: TPE poisons vegetaux [29693]

gudul14

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Posté le : 15/11/2006, 19:33 (Lu 66176 fois)
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merci beaucoup duke of portland, et sinon pour al nicotine , a votre avis il faut quelle quantité de tabac pour quelle quantité de nicotine ?

Re: TPE poisons vegetaux [29710]

Duke of Portland
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Posté le : 15/11/2006, 20:39 (Lu 66162 fois)
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Cela dépend de la quantité de nicotine de votre tabac... c'est peut-être marqué sur votre paquet, comme sur les cigarettes...

Re: TPE poisons vegetaux [29775]

darrigan
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Posté le : 16/11/2006, 00:26 (Lu 66155 fois)
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A ce sujet, il ne faut pas croire que la quantité de nicotine inscrite sur le paquet correspond à la quantité de nicotine contenue dans une cigarette. En faisant des TP d'extraction de la nicotine avec des étudiants (et on fait ces TP tous les ans), et par dosage de cette nicotine par spectrométrie UV, on trouve environ 10 fois plus de nicotine que la valeur inscrite sur le paquet.
Une explication serait que la valeur marquée correspond à la quantité moyenne de nicotine inspirée uniquement ; le reste étant détruit par la forte chaleur du foyer de la cigarette...

Re: TPE poisons vegetaux [29782]

Duke of Portland
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Posté le : 16/11/2006, 07:07 (Lu 66148 fois)
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Ah oui... en effet, je n'avais pas pensé à ça !
J'ai trouvé un tableau qui présente les teneurs en nicotine des tabacs, mais ces teneurs sont assez variables selon l'origine :
ça va de 2 % en masse pour des tabacs de la Havane, jusqu'à 8 % pour des tabacs français du Lot.
La valeur la plus fréquente semble tourner autour de 5%...

Re: TPE poisons vegetaux [29791]

Guy

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Posté le : 16/11/2006, 09:58 (Lu 66137 fois)
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Bonjour
En ce qui concerne la nicotine j'en ai tiré quand j'étais jeune comme suit ici plus bas.
Attention c'est une grand toxique et qui s'oxyde vite. Cet alcalloïde est liquide avec une très forte odeur de tabac. J'en ai vendu par la suite lors de ma carrière professionnel nous avons eu un client qui en commandait 100 ml chaque année cela partait au Congo pour tuer les crocodiles car il parait que la bête mourrait avec un avantage technique pour récupérer sa peau.
Personnellement j'avais utilisé pour en fabriquer du tabac en vrac pour pipe en paquet c'est moins cher.
Protocole:
1) Epuiser le tabac à l'eau
2)Evaporer a consistance sirupeuse
3)Méler avec le double de son poids d'alcool ( la nicotine dissous)
4) On évapore et reprend encore par du nouvel alcool
5)L'on ajoute a la liqueur de la potasse et de l'ether
6)La solution ethérée donne avec l'acide oxalique l'oxalate de nicotine qui traité par la potasse libère la nicotine purifiée
7) L'on reprend par l'ether évapore et distille sous un courant d'hydrogène.
L'on à alors la nicotine pur et non oxydée.

Re: TPE poisons vegetaux [29959]

gudul14

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Posté le : 18/11/2006, 16:02 (Lu 66064 fois)
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Ok merci beaucoup, je fais mon extraction lundi, je vais prendre du tabac en vrac ou peut être un cigare dont je séparerai les feuilles... qu'est ce qui vous semble le mieux ?

Re: TPE poisons vegetaux [29978]

Duke of Portland
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Posté le : 18/11/2006, 19:18 (Lu 66058 fois)
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Il vaut mieux avoir le maximum de matière première... prendre du tabac en vrac serait peut-être préférable...

Re: TPE poisons vegetaux [30003]

gudul14

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Posté le : 18/11/2006, 21:18 (Lu 66050 fois)
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Ok, je ferais ça ! merci

Re: TPE poisons vegetaux [30695]

gudul14

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Posté le : 27/11/2006, 21:52 (Lu 65788 fois)
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bon alors l'expérience avance bien mais nous avons rencontré quelques difficultés... "Extraire la nicotine de la phase aqueuse par du dichlorométhane. Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium et évaporer le solvant sous vide.
Il te restera une huile : c'est de la nicotine." alors est ce que vous pourriez nous donner la solubilité de la nicotine dans le dichlorométhane ? (je vais poursuivre mes recherches de mon coté) et pour "sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium et évaporer le solvant sous vide"... quelle phase organique ? comment seche-t-on avec du sulfate de magnésium ? et sinon vous aviez dit que on pourrait faire cette évaporation avec un rotavapeur, dans ce cas avons nous encore besoin du sulfate de magnésium ?
merci d'avance pour votre aide

Re: TPE poisons vegetaux [31016]

gudul14

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Posté le : 02/12/2006, 14:49 (Lu 61749 fois)
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euhh j'aurai besoin de ces infos pour lundi, j'ai trouvé tres tres peu d'info sur le net... si quelqu'un peut nous etre d'un grand secour...

Re: TPE poisons vegetaux [31020]

Duke of Portland
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Posté le : 02/12/2006, 16:30 (Lu 61744 fois)
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Citation
est ce que vous pourriez nous donner la solubilité de la nicotine dans le dichlorométhane ?


Je n'ai pas trouvé la valeur précise de la solubilité, mais le Handbook indique qu'elle est très soluble dans le dichlorométhane... de toutes façons, la valeur exacte n'a pas d'importance, votre quantité de dichlo sera largement suffisante pour dissoudre la nicotine.

Citation
quelle phase organique ?


Là il n'y a aucun doute possible : tu n'a qu'une phase organique ! C'est celle du dhlorométhane ayant dissout la nicotine.

Citation
comment seche-t-on avec du sulfate de magnésium ?


Pour sécher avec du sulfate de magnésium, il faut employer le sulfate anhydre (sinon ça ne sert à rien !). Pour ce faire, une fois que vous avez récupéré votre phase orga dans un bécher, vous introduisez l'équivalent d'une spatule de sulfate dans la solution puis vous mélangez un peu. Ce sel va absorber l'eau qui resterait. Il faut ajouter du sulfate jusqu'à ce que celui-ci ne s'agglomère plus dans le bécher, toute l'eau ayant été absorbée. Ceci fait, il reste à éliminer le sel, par filtration.

Citation
dans ce cas avons nous encore besoin du sulfate de magnésium ?


Evidemment, cette évaporation ne dispense en rien du séchage de la phase orga, et est même indispensable sans quoi vous vous retrouverez avec une solution aqueuse dans votre ballon une fois que tout le solvant sera parti.

Re: TPE poisons vegetaux [31098]

gudul14

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Posté le : 03/12/2006, 19:49 (Lu 61712 fois)
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"Ceci fait, il reste à éliminer le sel, par filtration."

comment filtrer s'il n'y a plus de phase aqueuse ?

"évaporer le solvant sous vide"
quel solvant en fait ? le sulfate de magnésium anhydre ? et on fait soi l'évaporation sous vide soi l'évaporation avec le rota vapeur c'est bien cela ?

Mercie beaucoup c'est top ce que vous faites

Re: TPE poisons vegetaux [31099]

milamber
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Posté le : 03/12/2006, 20:04 (Lu 61703 fois)
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Citation
"Ceci fait, il reste à éliminer le sel, par filtration."
comment filtrer s'il n'y a plus de phase aqueuse ?


Tu peux n'importe quelle solution, aqueuse ou organique...
Tu as ici une solution organique où tu as rajouté un sel insoluble (le sulfate de magnésium). Pour récupérer ta solution, tu filtres... Le sulfate de magnésium reste dans le filtre.

Citation
"évaporer le solvant sous vide"
quel solvant en fait ? le sulfate de magnésium anhydre ? et on fait soi l'évaporation sous vide soi l'évaporation avec le rota vapeur c'est bien cela ?


On évapore le solvant organique (ici le dichlorométhane) de façon à obtenir la nicotine pure. Cette évaporation se fait le plus courament au rotavapeur où l'on combine la mise sous vide et un chaffage léger.

Sinon, attention, le sulfate de magnésium (anhydre ou pas) est un solide et pas une solution ! C'est pour ça qu'on peut filtrer le mélange hétérogène (sulfate de Mg + dichlorométhane).

Milamber.

Re: TPE poisons vegetaux [31113]

gudul14

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Posté le : 03/12/2006, 21:26 (Lu 61699 fois)
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ok merci beaucoup, et un chauffage léger c'est aux alentours de 30 degrés ?

Re: TPE poisons vegetaux [31114]

milamber
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Posté le : 03/12/2006, 21:42 (Lu 61695 fois)
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Pour le dichlorométhane, il part très bien sous vide, même tellement bien que parfois, on repeint le rotavap...
En effet, pour du dichlorométhane, garder le bain à 30°C suffit largement...

Milamber.

Re: TPE poisons vegetaux [31062]

milamber
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Posté le : 03/12/2006, 11:57 (Lu 61726 fois)
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Pour l'extraction, typiquement, on utilise le même volume de solvant organique que de la solution à extraire ; et on divise le solvant organique en trois portions de même volume afin de réaliser la meilleure extraction...

Sinon, je rajouterais pour le séchage au sulfate de magnésium qu'une fois que l'on a ajouter suffisaement de sel anhydre pour piéger l'eau ( on peu de sel pulvérulant reste non agloméré), on peut laisser la solution pendant 20 minutes en agitant de temps en temps pour s'assurer que l'on a bien capter toute l'eau. Au besoin, rajouter un peu de sulfate de Mg...

Milamber.

Re: TPE poisons vegetaux [31127]

(blackout)

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Posté le : 03/12/2006, 23:50 (Lu 61689 fois)
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Interessant, comme extraction mais vu sa toxicité je prefere faire mumuse avec du Cd ou bien des bichromates !

Re: TPE poisons vegetaux [31166]

gudul14

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Posté le : 04/12/2006, 21:55 (Lu 61671 fois)
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Bon alors on a presque fini mais j'ai peur d'avoir fait une grosse bêtise, dans l'ampoule a décanter je verse la pahse aqueuse et le dichlorométhane, et la normalement le dichlorométhane étant plus dense il va au fond, ensuite avec le robinet on ouvre l'ampoule et on récupère la pahse aqueuse... c'est bien ca ? c'est pas la partie du haut qu'il fallait récupérer ?

Re: TPE poisons vegetaux [31167]

milamber
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Posté le : 04/12/2006, 22:03 (Lu 61670 fois)
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Lorsque que tu rajoutes du dichlorométhane à ta phase aqueuse, en effet, il va aller au fond de ton ampoule. C'est donc cette phase (dichlorométhane - la plus lourde) que tu récupères.
La phase aqueuse est récupérée séparement et ré-extraite par du dichlorométhane.

Mais lorsque tu ajoutes le dichlorométhane à ta phase aqueuse, il faut boucher l'ampoule puis bien l'agiter (en ouvrant le robinet de temps en temps pour éviter une surpression) pour faire passer la nicotine de la phase aqueuse à la phase organique...

Milamber.

Re: TPE poisons vegetaux [31177]

gudul14

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Posté le : 05/12/2006, 11:21 (Lu 61656 fois)
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"La phase aqueuse est récupérée séparement et ré-extraite par du dichlorométhane."

donc ca c'est pour avoir plus de nicotine c'est ca ? on est pas obligé de le faire ?


Re: TPE poisons vegetaux [31168]

(blackout)

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Posté le : 04/12/2006, 23:51 (Lu 61667 fois)
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Le bouchon milambers par le robinet si tu ouvre le robinet avec la pression tu va en foutre partout !



Re: TPE poisons vegetaux [31170]

Duke of Portland
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Posté le : 05/12/2006, 07:32 (Lu 61660 fois)
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Non, non, Milamber a raison : il parle de ce qu'on appelle un dégazage. Cela consiste à ouvrir le robinet, l'ampoule étant maintenue à l'envers, pour évacuer la surpression.
On n'ouvre pas le bouchon car on risquerait d'être atteint par d'éventuelles projections en l'ouvrant à la main, tandis que ce n'est pas le cas avec la clef du robinet qui se situe sur le côté.

(bien sûr, on évite de diriger l'extemité de l'ampoule vers soi-même ou quelqu'un lors de cette opération ! )

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Edité le 05/12/2006 à 07:39 par Duke of Portland

Re: TPE poisons vegetaux [31197]

milamber
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Posté le : 05/12/2006, 20:45 (Lu 61639 fois)
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@ gudul14 : On réalise plusieurs extractions à la suite pour récupérer le maximum de nicotine. En effet on peut montrer par le calcul que réaliser une seule extraction avec par exemple 100 ml de solvant organique est moins efficace que de réaliser 4 extractions successives avec 25 ml de solvant...
Donc tu n'es pas obligé de réaliser plusieurs extractions successives mais c'est mieux...

@blackout : j'aimerais bien savoir où on t'as appris que pour éviter les surpressions dans une ampoule à décanter, on ouvre le bouchon.... Ca ne se fait jamais ! On incline l'ampoule le robinet vers le haut (tout en maintenant le bouchon avec la paume de la main) et on ouvre doucement le robinet pour évacuer la pression...

Petite info supplémentaire qui ne mange pas de pain : on ne laisse jamais une ampoule pleine, fermée par un bouchon, sur un support. On peux éventuellement recourvir le rodage de l'ampoule avec un bout de parafilm. En effet, si jamais une surpression se developpe dans l'ampoule, dans le meilleur des cas le couchon saute tout seul sans mettre de produit partout, dans le pire des cas l'ampoule explose et on mets du produit partout....

Milamber.

Re: TPE poisons vegetaux [31199]

darrigan
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Posté le : 06/12/2006, 00:30 (Lu 61618 fois)
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En effet milamber a parfaitement raison sur le maniement de l'ampoule à décanter. J'ajoute même quelques astuces :

- il est très conseillé de toujours placer un bécher en dessous du robinet de l'ampoule.
- lorsqu'on utilise un solvant très volatil, comme l'éther, il faut dégazer très souvent.
- lorsqu'on fait une extraction liquide-liquide, il faut agiter l'ampoule vigoureusement de manière à ce que les phases non miscibles soient bien en contact.
- lorsqu'on hésite ou qu'on ne sait pas si la phase aqueuse est en haut (donc moins dense) ou en bas (plus dense), on ajoute habituellement quelques gouttes d'eau distillée avec une pisette : si les gouttes traverse la phase supérieure, vers le bas, la phase aqueuse est en bas !
- lorsqu'il se crée une émulsion longue à se séparer entre une phase aqueuse et un solvant organique, et que la phase organique est en bas, on peut ajouter du sel en poudre de manière à augmenter la densité de la phase aqueuse. Ainsi l'émulsion se casse plus rapidement.

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