La théobromine

Un article du site scienceamusante.net.

La théobromine est une substance présente dans le chocolat et elle est responsables des effets du chocolat sur notre humeur. En effet, elle bloque les récepteurs de l'adénosine contenus dans le cerveau (tout comme la caféine et la théophylline) et stimule les influx nerveux (un peu comme le cannabis, lequel est classé dans les drogues dans de nombreux pays). Elle possède un pouvoir diurétique et stimulant. Elle est parfois classée dans la famille des alcaloïdes, groupe des purines.

Le chocolat noir (le vrai) en contient entre 0,04 et 0,50 g pour 100 g. Si pour les humains la théobromine est sans danger, car nous possédons des enzymes capables de la dégrader, il n'en n'est pas de même pour certains animaux, tels que les chiens et chats. C'est pour cette raison qu'il ne faut pas leur donner de chocolat : ils l'aiment mais elle est mortelle pour eux. On trouve aussi de la théobromine en faible quantité dans le café, dont le composés majoritaire est surtout la caféine. (Le chocolat contient environ 0,070 g de caféine pour 100 g)

Elle est peu soluble dans l'eau à pH neutre et dans les solvants organiques. Par contre, elle est bien soluble dans l'eau en milieu acide (car on peut fixer un proton sur le doublet d'un azote) et en milieu basique (car on peut alors déprotonner l'amine entre les deux cétones qui a un pKa d'environ 10).

1 Principe de la manipulation

  • Cette extraction est basée sur la solubilité particulière de la théobromine. Contrairement à un grand nombre de molécules d'origine végétale, la théobromine étant presque insoluble dans les solvants organiques, nous allons la solubiliser dans l'eau en milieu basique.
  • La solution obtenue sera alors débarassée de la majorité des autres molécules telles que colorants, tanins... par lavage au dichlorométhane SGH08, solvant dans lequel ces molécules sont solubles, contrairement à la théobromine, qui restera en solution aqueuse basique.
  • Une fois la solution aqueuse lavée, nous récupèrerons la théobromine en la faisant précipiter par neutralisation de la solution initialement basique, la théobromine étant peu soluble dans les milieux neutres.

2 Précautions

Outre les précautions en chimie qui sont d'usage, cette expérience comporte les attentions suivantes :

  • Les acides et bases SGH05 réagissent fortement ensemble, il faut donc être vigilant lors de l'étape de neutralisation.
  • Le dichlorométhane SGH08 est un solvant chloré suspecté d'être cancérogène, il faut donc travailler sous hotte aspirante.

3 Matériel et produits

  • Ballon de 1 L
  • Chauffe-ballon
  • Réfrigérant à boule adapté
  • Système de filtration sur büchner
  • Cristallisoir pour bain de glace
  • Ampoule à décanter
  • Bécher de 1 L
  • Papier pH
  • Chocolat noir le plus fort possible en cacao et le plus pur (sans noisette, etc.)
  • Hydroxyde de sodium NaOH SGH05
  • Acide chlorhydrique HCl(aq) SGH05
  • Dichlorométhane CH2Cl2 SGH08

4 Extraction

  • On introduit dans un grand ballon (volume de 1 L minimum) environ 200 mL d'eau et un peu d'hydroxyde de sodium SGH05, ce ballon étant surmonté d'un réfrigérant.
  • Arrivé à l'ébullition, réduire un peu la température, tout en maintenant l'ébullition. Ajouter petit à petit des morceaux de chocolat noir. Une mousse va se former, voilà pourquoi il faut utiliser un grand ballon.
  • On chauffe à reflux pendant une heure ou plus.
  • Le chauffage terminé, il faut recueillir le jus foncé et le filtrer sur un tamis ou un grillage pour éliminer les plus grosses impuretés. Le filtrer ensuite plus soigneusement sur Büchner monté sur fiole à vide.
  • Une fois le filtrat refroidi, procéder au lavage du filtrat avec 20 mL de dichlorométhane SGH08 dans une ampoule à décanter. Ceci a pour but d'extraire du jus les autres molécules solubles dans le solvant, en laissant la théobromine insoluble.
  • On recueille la phase aqueuse nettoyée, qui contient donc la théobromine en solution. Lors de l'étape suivante, on va neutraliser la solution, ce qui va libérer la théobromine, celle-ci étant peu soluble dans les solutions neutres.
  • Pour empécher qu'elle ne repasse en solution, il faut la refroidir : on place le ballon dans un bain d'eau glacée, la température doit descendre en dessous de 5°C.
  • On neutralise la solution pour libérer la théobromine en ajoutant petit à petit de l'acide chlorhydrique dilué SGH07 jusqu'à ce que la solution arrive à neutralité (pH = 7, contrôler au moyen du papier pH ou d'un pH-mètre).
  • Après neutralisation, un précipité blanc-jaune de théobromine se forme. Filtrer pour le recueillir.

5 Purification

  • On place le précipité dans un petit bécher avec un peu d'eau distillée, on mélange un peu pour dissoudre les impuretés.
  • On le lave de la même façon dans de l'éthanol SGH02.
  • On récupère le solide et on le laisse sécher.

6 Identification

  • La théobromine pure obtenue est un solide blanc, ayant une température de fusion d'environ 350°C.
  • Elle peut être identifiée par chromatographie sur couche mince (à condition de disposer de théobromine de référence), par chromatographie en phase gazeuse couplée à un spectromètre de masse (CG-MS), par spectroscopie infrarouge, UV ou RMN.

7 En savoir plus

  • Le chocolat contient dans son arôme plus de 500 composés chimiques différents parmi lesquels la 2-phényléthylamine et la 2-méthoxy-5-méthylpyrazine ou la 2,6-diméthylpyrazine, qui sont produits par des réactions de Maillard pendant la torréfaction du cacao. La théobromine n'est pas responsable du goût du chocolat.
  • Wikipédia : http://fr.wikipedia.org/wiki/Théobromine

Merci à Hadrien Theveneau pour son effort de compilation des messages ainsi qu'à Vincent Escande et aux autres membres du forum de chimie amusante.