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Synthèse de l'aspirine [74084]

honnymoon

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Posté le : 17/11/2010, 18:50 (Lu 13942 fois)
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Commentaire :  besoin d'aide pour tpe )


Bonsoir, j'ai à la fin de l'année la présentation des tpe, et j'ai pour sujet les médicaments contre la fièvre. Dans le cadre de l'expérience à présenter au jury, mon groupe et moi voulions faire la synthèse de l'aspirine. On a donc cherché ça dans les tp des term S qui font la manip, mais on voudrait faire la stynhèse à partir de l'écorce de saule, mais là, problème.
Les tp des term expliquent l'acétylation de l'acide salicylique en acide acétylsalicilique, mais après plusieurs semaines de recherches, on ne trouve toujours pas comment extraire l'acide salicylique à partir de l'écorce de saule.
On avait pour idée de faire un hydrodistillation de l'écorce de saule, mais on a deux problèmes :
le premier est qu'on nous a dit que notre principe actif était fragile face à la chaleur et qu'on risquait de trop en perdre, et le deuxième problème est qu'on ne sait pas si on aura assez d'acide salicylique à la finde l'expérience pour faire l'acétylation (il en faut 4g). On a aussi pensé à extraire l'acide salicylique a partir de la reine des prés, mais je ne sais pas non plus comment faire.. Est ce que vous auriez quelques pistes pour m'éclairer ?
Merci

Re: Synthèse de l'aspirine [74086]

darrigan
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Posté le : 17/11/2010, 20:43 (Lu 13930 fois)
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Dans l'écorce du Saule blanc (Salix alba) ou de la fleur de la Reine-des-près (Filipendula ulmaria), ce n'est pas de l'acide salicylique qu'il y a, c'est un dérivé, la salicyline (aussi appelée salicine) :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Salicyline

Cette molécule est la condensation d'une molécule de glucose et une molécule de saligénine. Une fois dans l'organisme, elle est digérée (métabolisé) en glucose et saligénine, cette dernière s'oxydant en acide salicylique.

Donc, ce que tu peux faire facilement, c'est extraire la salicyline, par décoction dans l'eau de l'écorce broyée du Saule blanc, d'une autre variété de Saule (par exemple Salix purpurea ou Salix myrsinifolia), ou de la fleur de Reine-des-près (Filipendula ulmaria). Mais il semble que ce soit l'écorce du Saule qui en contienne le plus.

L'écorce de Saule, tu peux peut-être en trouver chez un herboriste sous le nom de Salicis cortex, qui se présente sous le forme de petits fragments d'écorce de la taille du centimètre.
Idem pour la fleur de Reine-des-près, sous le nom de Spiraceae flos, et sous la forme de petites pétales séchées jaunes d'environ 4 mm.

Rappel : une décoction, ça consiste à mettre la matière première (la "drogue") (fleur séchée, ou copeaux d'écorce) dans de l'eau et à faire bouillir quelques minutes.

Ensuite, filtrer et récupérer le jus. Faire bouillir de manière à faire évaporer l'eau pour concentrer la substance extraite.

Une fois la salicyline isolée, tu peux éventuellement faire une hydrolyse acide pour en tirer la saligénine, puis en faire une oxydation douce en acide salicylique... mais là ça demande plus de manipulation de chimie organique.

Re: Synthèse de l'aspirine [74087]

sotiro

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Posté le : 18/11/2010, 00:12 (Lu 13917 fois)
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Bonsoir,

il faudrait en principe enlever les tannins (par précipitation avec de l'acétate de Pb par exemple) après l'extraction par décoction et une première filtration....

Re: Synthèse de l'aspirine [74090]

Mad chemist

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Posté le : 18/11/2010, 08:46 (Lu 13912 fois)
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N'y avait-il pas un article sur le wiki que décrivait l'extraction de l'acide salicylique de l'écorce de saule ou de la reine des près??? Je l'ai en document word il me semble...


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthèse de l'aspirine [74091]

darrigan
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Posté le : 18/11/2010, 09:49 (Lu 13908 fois)
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Oui, un brouillon d'article qui n'a jamais été terminé par son auteur d'origine.

Re: Synthèse de l'aspirine [74093]

Mad chemist

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Posté le : 18/11/2010, 13:54 (Lu 13903 fois)
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Bon si j'ai le temps (week-end pluvieux) je m'y met!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthèse de l'aspirine [74132]

honnymoon

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Posté le : 21/11/2010, 12:10 (Lu 13841 fois)
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merci pour vos réponses, plusieurs profs de chimie m'avaient dit qu'après hydrodistillation de l'écorce de saule on obtenait de l'acide salicylique
Mais est ce qu'il est possible de faire ces manip en lycée ? =/ et environ quelle quantité d'écorce de saule est ce qu'il faudrait avoir pour avoir 4g d'acide salicylique à la fin ?

Re: Synthèse de l'aspirine [74133]

darrigan
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Posté le : 21/11/2010, 12:36 (Lu 13834 fois)
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Ma réponse s'appuie sur le livre de référence : Plantes thérapeutiques, 2e édition, de Pax Wichtl et Robert Anton, éditions TEC & DOC - ISBN 2-7430-0631-5.

D'après ce livre, l'écorce du Saule vendue en herboristerie devrait contient au moins 1,5% de salicyline. Donc pour obtenir 4 g de salicyline, il faudrait traiter au moins 300 g d'écorce. Une fois métabolisée par la flore intestinale en saligénine et glucose, la saligénine est transformée en acide salicylique dans le foie.
L'écorce contient aussi de l'acide salicylique, mais en quantité bien plus faible.

Pour les fleurs de Reine-des-près, ce n'est pas directement l'acide salicylique que l'on y trouve, mais des dérivés : salicylate de méthyle, spiraéine (un dérivé osidique du salicylate de méthyle).

Voilà !

Re: Synthèse de l'aspirine [74135]

honnymoon

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Posté le : 21/11/2010, 13:35 (Lu 13829 fois)
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Merci beaucoup

Re: Synthèse de l'aspirine [74192]

honnymoon

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Posté le : 24/11/2010, 11:45 (Lu 13758 fois)
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Désolée, mais serait-il possible d'avoir la formule chimique de la saligénine ? je ne la trouve pas..

Re: Synthèse de l'aspirine [74194]

Mad chemist

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Posté le : 24/11/2010, 12:42 (Lu 13752 fois)
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Alcool salicylique, provenant de l'hydrolyse de la salicine, glycoside de l'écorce de saule. Elle est oxydée en acide salicylique, antalgique et anti-inflammatoire

Donc tu dessine la molécule d'acide salicylique mais à la place de la fonction acide tu a un fonction alcool.


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Re: Synthèse de l'aspirine [74196]

nobelios

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Posté le : 24/11/2010, 12:57 (Lu 13750 fois)
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Tel que c'est dit il aurai un biphénol !

Au lieu de la fonction acide on place un CH2OH plutot non ?

Re: Synthèse de l'aspirine [74200]

Mad chemist

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Posté le : 24/11/2010, 14:23 (Lu 13743 fois)
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Oui en gros l'acide CO2H est réduit en alcool CH2OH mais le carbone porté par le cycle aromatique est toujours là!


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Re: Synthèse de l'aspirine [74224]

honnymoon

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Posté le : 25/11/2010, 21:11 (Lu 13683 fois)
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euh.. j'ai un peu de mal à comprendre là

Re: Synthèse de l'aspirine [74235]

Mad chemist

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Posté le : 26/11/2010, 09:32 (Lu 13675 fois)
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bah tu dessine du benzène et tu met cote à cote sur le cycle une fonction OH et une fonction CH2OH --> c'est la saligénine


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Re: Synthèse de l'aspirine [75071]

allstar

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Posté le : 25/01/2011, 22:27 (Lu 13026 fois)
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Bonjour à tous !
Je fais aussi pour mon TPE une extraction de salicine à partir d'écorce de saule blanc ( 150g). J'ai réussi à obtenir des cristaux de salicine mais il reste une substance brune qui a l'apparence d'un caramel. Serait-ce des restes de tanins ?
Je voudrait aussi savoir si l'acétate de plomb permettait bien d'extraire les tanins, et si oui comment procède-t-il ?
Merci beaucoup

Re: Synthèse de l'aspirine [75073]

ECOLAMI

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Posté le : 26/01/2011, 01:25 (Lu 13019 fois)
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Bonjour,
On attends de l'Acétate de Plomb qu'il précipite des sels de Plomb. Donc tout ce qui comporte des fonctions acides carboxylique et une chaine carbonée suffisamment longue conviendra. Il précipite aussi les protéines.
Les tanins comportent des fonctions phénols et acide carboxylique: suivant leur degré de polymérisation la précipitation sera plus ou moins efficace.


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Re: Synthèse de l'aspirine

allstar

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Posté le : 28/01/2011, 19:53 (Lu 12946 fois)
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Merci pour votre précieuse réponse !
Je voulais juste savoir ce qu'est une fonction phénol. J'ai lu que les tanins étaient une substance phénolique, ce qui signifie (d'après ma source) qu'elle renferme des molécules odorantes. Est-ce exact ?
Et pour la substance qui a l'apparence de caramel, pensez-vous qu'il s'agit d'un reste de tanin non filtré ?
De plus, j'ai lu que la salicine était composé de saligénine et du glucose. Est ce possible que lors du "chauffage" du filtrat (peut -on appeler ça une cristallisation ?) le glucose se détache de la salicine, d'où cet aspect de caramel ?


Re: Synthèse de l'aspirine [75126]

darrigan
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Posté le : 28/01/2011, 20:29 (Lu 12940 fois)
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Plusieurs choses :

- d'abord ce qu'est un phénol : un benzène sur lequel un hydrogène est remplacé par une fonction -OH (voir : http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Phénol)
- un polyphénol, c'est un quand il y a plusieurs fonctions alcool : cela peut aller des polyphénol simples (comme l'hydroquinone) à des polyphénols où l'on retrouve plusieurs fois le cycle benzénique, des groupements, etc.)
- un composé "aromatique" est bien souvent odorant, à condition que la molécule soit assez petite pour être volatile. Mais quand les molécules deviennent très grosses, la volatilité diminue, et l'odeur est moindre. Il n'empêche que les tanins, qui sont de grosses molécules peuvent avoir une odeur, ou un goût et une saveur particulière.

- la salicine est bien une combinaison de saligénine et du glucose : en chauffant, il y a de fortes chance que cette molécule se décompose, se déshydrate, se polymérise : c'est un genre de caramélisation en effet. Les molécules issues de plantes sont souvent très fragiles.

Re: Synthèse de l'aspirine [75197]

allstar

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Posté le : 01/02/2011, 19:40 (Lu 12794 fois)
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Mais, dans mon extraction, on ne réussis à voir que très peu de salicine. Est-ce que cette caramélisation peut être tout de même due au glucose qui s'est détaché de la salicine ? Est-ce que les tanins contiennent du glucose ?

Re: Synthèse de l'aspirine [75202]

Mad chemist

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Posté le : 02/02/2011, 08:25 (Lu 12776 fois)
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cela dépend de tes condition d’extraction car seul un milieu aqueux fortement acide et porté à ébullition peut cliver la liaison entre le glucose et la saligénine. Si tu as fait ton extraction des écorces de saule avec juste de l'eau du robinet (sans ajouter d'acide fort) il n'est pas sûr que tu ais réussi à cliver la salicyline en glucose et saligénine.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthèse de l'aspirine [75234]

allstar

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Posté le : 06/02/2011, 15:39 (Lu 12719 fois)
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D'accord, donc puisque je n'ai utilisé que de l'eau distillée le "caramel" ne contient que les tanins. C'est exact ?

Re: Synthèse de l'aspirine [75075]

honnymoon

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Posté le : 26/01/2011, 11:59 (Lu 13012 fois)
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Moi j'ai essayé de faire la synthèse mais je n'ai pas obtenu de cristaux.
Tu pourrais m'expliquer comment tu as fais ?

Re: Synthèse de l'aspirine [75125]

allstar

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Posté le : 28/01/2011, 20:04 (Lu 12944 fois)
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Salut honnymoon,
pour mon extraction, j'ai suivi le protocole suivant (sans appareil de soxlet car on en n'a pas au lycée) : http://www.kafein.fr/wiki//index.php/La_salicine#2._Sans_Soxhlet.C2.A0:
Mais il est très imprécis donc on a du faire beaucoup de test, on en a eu pour plus d'un mois !

Re: Synthèse de l'aspirine [75127]

nobelios

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Posté le : 28/01/2011, 21:36 (Lu 12934 fois)
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Si vous avez une ampoule de coulée isobar il est possible de faire un pseudo soxhlet.

L'ampoule est connectée sur le haut d'un monocol, et chargée avec du coton de verre, ou à défaut du coton (mais il se tasse un peu trop à mon goût). Sur le haut de l'ampoule est connecté un réfrigérant à boules. C'est du bricolage mais ça permet quelques extractions.

Re: Synthèse de l'aspirine [75076]

Mad chemist

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Posté le : 26/01/2011, 12:43 (Lu 7136 fois)
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Tiens si tu veux t'inspirer c'est encore en travaux mais je pense que la majorité des infos est fiable:

http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Utilisateur:Mad_Chemist/travaux#Extraction_de_la_salicyline_et_synth.C3.A8se_de_l.27aspirine


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Re: Synthèse de l'aspirine [75110]

honnymoon

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Posté le : 28/01/2011, 11:49 (Lu 7074 fois)
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merci pour le lien, mais l'expérience est assez longue et je suis pas sure de pouvoir la faire... tant pis

Re: Synthèse de l'aspirine [75116]

Mad chemist

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Posté le : 28/01/2011, 13:58 (Lu 7063 fois)
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Et oui ce n'est pas toujour aussi simple, ceci dit dans l'experience il est possible d'extraire aussi l'acide salicylique même si il est en minorité par rapport à la salicyline...
A toi de voir!


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Re: Synthèse de l'aspirine [75135]

honnymoon

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Posté le : 29/01/2011, 14:04 (Lu 6914 fois)
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Oui mais il faudrait que j'arrive à en extraire 3.5g minimum.. dur dur
Merci quand même

Re: Synthèse de l'aspirine [75206]

Mad chemist

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Posté le : 02/02/2011, 11:03 (Lu 6878 fois)
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Pourquoi autant? usuellement en chimie organique fine on travaille à l’échelle de la centaine de milligrammes, et cela suffit amplement à caractériser une molécule. Tu devrais plutôt te fixer 500 mg comme objectif.
Et si tu veux de la salicyline fait ta décoction d'écorce de saule avec une eau à pH > 10 sinon tu vas hydrolyser la salicyline en saligénine et glucose (en milieux très acide), et aussi parce que le pKa du proton phénolique de la salicyline tourne autour de 9 ou 10 donc si tu es légèrement basique du aura la salicyline sous forme de phénolate bien plus soluble dans l'eau que la salicyline protonée.


----------
Édité le 02/02/2011, 11:08 par Mad chemist


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Re: Synthèse de l'aspirine [75222]

Mad chemist

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Posté le : 04/02/2011, 13:50 (Lu 6863 fois)
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Alors je trouve qqch qui me laisse perplexe sur ce site : http://scphysiques2010.voila.net/2dch07c.htm#_Toc280117729

En quoi la décoction élimine l’acide salicylique???


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthèse de l'aspirine [75225]

darrigan
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Posté le : 04/02/2011, 17:54 (Lu 6859 fois)
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Ce qu'ils veulent sûrement dire dans cette page, c'est que si on fait trop bouillir le mélange, l'acide salicylique risquerait d'être entraîné avec la vapeur d'eau, comme dans une hydrodistillation...

Pour éviter cela, on peut très bien faire bouillir dans un montage à reflux et ne perdre aucune vapeur.

Pages :  1

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