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Synthèse du Cymène

ECOLAMI

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Posté le : 20/03/2011, 15:18 (Lu 13908 fois)
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Commentaire :  Friedel et Craft


Bonjour,
J'ai rendu visite samedi à Horuse et nous avons entrepris la synthèse du Cymène à partir de 2-bromopropane (=Bromure d'isopropyle), Toluène et AlCl3. Un excès de Toluène a été employé.
Nous sommes sûrs d'avoir préparé ce produit mais ce qui m'étonne est d'avoir en plus obtenu une coloration brune persistante du mélange.
Je ne m'explique pas cette couleur, d'autant plus qu'avec les produits de départ il me semblait difficile qu'il y ait des réactions secondaires.
La distillation du mélange d'hydrocarbures aromatique permettra-t-elle de séparer le toluène (eb 110°C) du Cymène (eb 177°C) ou est-ce qu'un azéotrope se forme?


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthèse du Cymène [76102]

nobelios

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Posté le : 20/03/2011, 15:44 (Lu 13905 fois)
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Je me demande si tu n'as pas eu formation de brome à un moment et que ce dernier n'est pas resté en solution, cela arrive parfois avec les lavages à l'acide sulfurique. Les milieux très acide par exemple permettent ce genre de fantaisie même si cela semble impossible sur papier. En tout cas ça m'est arrivé lors du lavage de bromopropane à la fac j'avais une phase rouge brune. Il faut laver avec du bicarbonate dans ce cas.

Re: Synthèse du Cymène [76108]

ECOLAMI

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Posté le : 20/03/2011, 16:16 (Lu 13902 fois)
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Bonjour Nobelios,
En écrivant "coloration brune persistante" je voulais dire qu'aprés rinçage à l'eau puis à la soude diluée il restait une couleur.
En fait ce que nous avons observé comme évolution de la réaction fut:
+Ajout goutte à goutte à froid dans le toluène et AlCl3 du bromopropane avec dégagement gazeux acide (HBr gaz). Présence à la fin de deux phases liquides très peu colorées et du AlCl3. Un captage du gaz a été fait pendant du début à la fin de la manip.
+Chauffage à reflux: dégazage de HBr, formation d 'une phase inférieure de plus en plus importante ET coloration brune s'intensifiant. Pendant ce temps AlCl3 s'était dissous. Je pense que la phase inférieure augmentait avec la mise en solution du Chlorure d'Aluminium. A un moment donné il n'y avait plus qu'une seule phase brun foncé.
+Refroidissement et réapparition de deux phases liquides.
+Lavage à l'eau, décantation 3 fois de suite puis rinçage soude diluée.
+Distillation (trop rapide) vers 110° et apparition d'un disitillat trouble et trés légèrement teinté en rose (????).
+Nouvelle distillation plus lente avec un petit vigreux: Passage à 110°C du même produit roséet trouble en tête de distillation puis produit incolore.
Nous n'avons pas eu le temps d'aller plus loin.
La présence du Cymène est avérée par le test d'évaporation sur papier: comme le produit final est moins volatiles que les produits initiaux et que c'est un aromatique on peut sentir son odeur aprés avoir laissé évaporer les autres. (Bien sur on pourrait dire que rien ne garanti que ce soit bien du Cymène et que ce soit autre chose de "plus lourd" mais l'odeur du cymène rapelle celle du cumène)



Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthèse du Cymène [76119]

Kevin
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Posté le : 20/03/2011, 22:17 (Lu 13877 fois)
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Bonjour,

Les réactions de Friedel Craft donnent quasiment toujours un mélange noir dégueux!

La coloration vient de ppm de produits polyaromatiques qui se créent pendant la réaction. Ils sont souvent indétectables, même en RMN.

Par contre attention, le carbocation du bromure d'isopropyle a une méchante tendance à éliminer un proton pour donner du propène.


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Re: Synthèse du Cymène [76126]

ECOLAMI

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Posté le : 21/03/2011, 00:15 (Lu 13853 fois)
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Citation : Kevin
Bonjour,

Les réactions de Friedel Craft donnent quasiment toujours un mélange noir dégueux!

La coloration vient de ppm de produits polyaromatiques qui se créent pendant la réaction. Ils sont souvent indétectables, même en RMN.

Par contre attention, le carbocation du bromure d'isopropyle a une méchante tendance à éliminer un proton pour donner du propène.

Bonsoir,
J'avais bien pensé au propène mais comme il est gazeux je me suis dit qu'il ne pouvait pas expliquer la coloration.
Je ne connaissais pas l'existence des dérivés polyaromatiques générés lors de Friedel & Craft. J'aimerai avoir une petite idée du mode d'apparition (mécanisme) de ces produits.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthèse du Cymène [76128]

Kevin
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Posté le : 21/03/2011, 01:14 (Lu 13850 fois)
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A un moment dans la réaction de Friedel Craft tu déaromatises ton cycle aromatique pour former un carbocation. Ce dernier peut soit : éliminer pour redonner un cycle aromatique (ce qu'il doit faire 99% du temps), mais de temps à autre il faut s'additionner sur une deuxième molécule aromatique.

Mais comme je te le dis, cette réaction est indétectable par RMN! ce sont vraiment des traces.

Je me souviens avoir fait une Friedel Craft, avoir une huile noire et une RMN impeccable!


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Re: Synthèse du Cymène [76129]

nobelios

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Posté le : 21/03/2011, 01:40 (Lu 13842 fois)
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Le propène est gazeux oui mais t'es en milieux acide de Lewis et c'est favorable à certaines polymérisation. Si formes quelques chaines crades c'est pas impossible que ça fasse des impuretés colorées.

Re: Synthèse du Cymène [76116]

nobelios

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Posté le : 20/03/2011, 18:31 (Lu 13892 fois)
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Si tu as des produits colorant (brun etc) tu peux tenter une micro colonne, tu filtre sur 3-4 cm de silice et tu rince avec un solvant peu polaire. Mais avant faire l'essai d'un reflux avec du charbon actif.

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